叔丁胺 | 75-64-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 叔丁胺
• 中文别名: 2-氨基-2-甲基丙烷；2-氨基-2-甲；第三丁胺；2-氨基异丁烷；特丁胺；1,1-二甲基乙胺；叔丁基胺；t-BA
• 英文名称: tert-butylamine
• 英文别名: 2-amino-2-methylpropane；(t)BuNH2；NH2(t)Bu；2-methylpropan-2-amine；t-butylamine；erbumine；tertiary butylamine；2‐methylpropan‐2‐amine；tert-Butylamine
• CAS: 75-64-9
• 化学式: C₄H₁₁N
• mdl: MFCD00008050
• 分子量: 73.138
• InChiKey: YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -67 °C (lit.)
• 沸点：
  46 °C (lit.)
• 密度：
  0.696 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  2.5 (vs air)
• 闪点：
  −36.4 °F
• 溶解度：
  水：25℃时可混溶1000g/L
• 介电常数：
  4.3099999999999996
• 物理描述：
  Tert-butylamine appears as a clear colorless liquid with an ammonia-like odor. Flash point 70°F. Less dense (at 6.2 lb / gal) than water. Vapors heavier than air. Toxic oxides of nitrogen produced during combustion.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Strong amine odor
• 蒸汽密度：
  2.5 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  372 mm Hg at 25 °C
• 大气OH速率常数：
  1.18e-11 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  1. 化学性质与其他伯胺相似，但由于叔碳原子的立体效应，在反应中具有一定的选择性。例如与环氧乙烷反应生成叔丁氨基乙醇，并在高锰酸钾氧化下得到硝基叔丁烷。此外，叔丁胺衍生物比丁胺和仲丁胺的衍生物更为稳定，能够与醛反应形成稳定的Schiff碱，也能与氯化氰反应生成稳定的可以蒸馏的仲丁氨基氰。 2. **稳定性**：叔丁胺较为稳定。 3. **禁配物**：强氧化剂、强酸及酸类物质。 4. **避免接触条件**：高温环境应避免。 5. **聚合危害**：不会发生聚合反应。 6. **分解产物**：加热条件下主要分解为氨。
• 自燃温度：
  716 °F (380 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of nitroxides.
• 腐蚀性：
  Liquid will attack some forms of plastics.
• 燃烧热：
  -2995.5 kJ/mol at 25 °C (liquid); -3025.2 kJ/mol at 25 °C (gas)
• 汽化热：
  29.64 kJ/mol at 25 °C
• 表面张力：
  16.87 dynes/cm at 25 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3784 at 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa = 10.68 at 25 °C (conjugate acid)
• 保留指数：
  501;432;435;438;501

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 3800毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 3,800 mg/m3/4H

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。密切观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。预防性处理癫痫，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫克/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。在去污染后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/有机碱/胺和相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mg/kg up to 200 ml of water for dilution if the patent can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Organic bases/Amines and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于失去意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊阀面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP：“保持通路开放”，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%盐水（NS）或乳酸钠林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果病人对这些措施无反应，血管加压药可能有所帮助。注意观察液体过载的迹象...。如果病人在严重低氧血症、发绀和心脏受损且对氧气无反应时出现症状，给予1%亚甲蓝溶液。...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/有机碱/胺类及相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. If patient is unresponsive to these measures, vasopressors may be helpful. Watch for signs of fluid overload ... . Administer 1% solution methylene blue if patient is symptomatic with severe hypoxia, cyanosis, and cardiac compromise not responding to oxygen. ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Organic bases/Amines and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

暴露于三级胺已被与多种视觉障碍有关，包括无法聚焦和光晕视觉。这些症状是由于角膜（眼睛的清晰前部）的水肿（肿胀）所致。此外，还报告了一系列系统性影响，包括心动过速（心跳加快）和暂时性血压下降。

/SIGNS AND SYMPTOMS/ Exposure to tertiary amines has been associated with a number of visual disturbances, including inability to focus and halovision. These result from edema (swelling) of the cornea (the clear, front part of the eye). In addition, a number of systemic effects have been reported, including tachycardia (rapid heart beat) and a transient drop in blood pressure.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S26,S28A,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R35,R25,R11,R20
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29211980
• 危险品运输编号：
  UN 3286 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  EO3330000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风的库房中。 - 远离火源和热源，库温不宜超过37℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

叔丁胺 药物用途

在药理学中，叔丁胺以erbumine的名称作为药物（如培哚普利叔丁胺）中的抗衡离子。

实验室制备 化学性质与生产方法

叔丁胺又名“2-甲基-2-氨基丙烷”，化学式为(CH3)3CNH2，分子量73.14。无色易燃液体，具有氨臭味，对人体有刺激性和腐蚀性，并能与乙醇、水、乙醚混溶。它还能与空气形成爆炸性混合物。

主要用途包括：

• 橡胶工业用于制造橡胶促进剂
• 制药工业用于制造利福平
• 农药工业用于制造杀虫剂和杀菌剂
• 染料工业用于制造染料着色剂
• 有机工业用作有机合成中间体

此外，它还是制备丁醚脲的中间体，并可用于生产利福平、N-特丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺等。

生产方法

1. 缩合法：以叔丁醇和尿素为原料，在硫酸中缩合、水解，得叔丁基脲。再用40%的氢氧化钠中和后经过滤、干燥等步骤制得叔丁胺。
2. 异丁烯-氢氰酸法制备：首先将异丁烯与氢氰酸反应生成叔丁胺硫酸盐，然后与氨中和制得叔丁胺，并副产硫酸氢铵。
3. 其他方法：还有以三甲基乙酰胺为原料用溴素和氢氧化钾还原法；叔丁基氯与乙醇、氨共热法制备等。

物理化学性质

• 分类：易燃液体
• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 大鼠口服 LD50: 78毫克/公斤
  • 小鼠口服 LD50: 900毫克/公斤
• 爆炸物危险特性：与空气混合可爆；与2,2-二溴-1,3-二甲基环丙酸反应异常激烈
• 可燃性危险特性：遇明火、高温、氧化剂易燃；燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
• 储运特性：
  • 库房通风低温干燥
  • 与氧化剂、酸类分开存放
• 灭火剂：干粉、二氧化碳、泡沫

职业标准 TWA: 15毫克/立方米; STEL: 75毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁胺 在 正丁基锂 作用下， 以 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 以97%的产率得到lithium tert-butylamide
  参考文献：
  名称：

  氘代二甲基亚砜作为良好的NMR溶剂，用于表征碱金属环戊二烯，酰胺，醇盐和酚盐

  摘要：

  使用氘化二甲基亚砜中的NMR光谱对一系列碱金属环戊二烯，酰胺，醇盐和酚盐进行了表征。氘代二甲基亚砜对这些化合物显示出非常好的稳定性和溶解性。对于大多数测试的化合物，获得了非常好且分辨良好的光谱。溶剂的低成本使得可以将其用于这些碱金属盐作为有机金属合成中的配体的常规表征。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.07.038
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基氯化镁 在 氨基溴 作用下， 生成 叔丁胺
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Dibromoamine and its Reaction with Grignard Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01319a066
• 作为试剂：
  描述：

  9-甲基-9H-咔唑-2-甲醛 在 叔丁胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 三溴化硼 、 sodium perborate tetrahydrate 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以34 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4ra02994a

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4ra02994a

文献信息

• Insertion of ethyl diazoacetate into N–H and S–H bonds catalyzed by ruthenium porphyrin complexes
  作者：Erwan Galardon、Paul Le Maux、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1039/a704687a

  日期：——

  Ruthenium porphyrin complexes catalyze insertion of ethyl diazoacetate into sulfur–hydrogen and nitrogen–hydrogen bonds under mild conditions and with reasonable to very good yields.

  钌卟啉配合物可在温和条件下催化乙基重氮乙酸酯插入硫－氢键和氮－氢键，并获得合理的至优良的产率。
• [EN] THERMALLY STABLE VOLATILE FILM PRECURSORS<br/>[FR] PRÉCURSEURS DE FILM MINCE VOLATILS ET THERMIQUEMENT STABLES
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2010132871A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  A precursor for the deposition of a thin film by atomic layer deposition is provided. The compound has the formula MxLy where M is a metal and L is an amidrazone-derived ligand or an amidate-derived ligand. A process of forming a thin film using the precursors is also provided.

  提供了一种用原子层沉积法沉积薄膜的前体。该化合物的化学式为MxLy，其中M是金属，L是一种来自酰胺脲衍生配体或酰胺酸衍生配体的配体。还提供了一种使用这些前体形成薄膜的过程。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• A general iodine-mediated synthesis of primary sulfonamides from thiols and aqueous ammonia
  作者：Jian-Bo Feng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c6ob01301e

  日期：——

  A general and efficient methodology for preparing primary sulfonamides has been developed. In the presence of iodine as the catalyst and TBHP (70% in water) as the oxidant, a wide range of primary sulfonamides were prepared from the corresponding thiols and aqueous ammonia in moderate to good yields.

  已经开发了制备伯磺酰胺的通用且有效的方法。在碘作为催化剂和TBHP（在水中70％）作为氧化剂存在下，由相应的硫醇和氨水以中等至良好的收率制备了多种伯磺酰胺。
• [EN] CRBN LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS CRBN ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019140387A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of CRBN, and the treatment of CRBN-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物抑制CRBN并治疗CRBN介导的疾病的方法。

表征谱图