(1'R,2'R,6'R,9'S,10'S,15'S)-2',6',15'-trimethyl-12'-phenylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-11,13,16-trioxatetracyclo[8.6.0.01,6.09,15]hexadec-7-ene] | 715654-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (1'R,2'R,6'R,9'S,10'S,15'S)-2',6',15'-trimethyl-12'-phenylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-11,13,16-trioxatetracyclo[8.6.0.01,6.09,15]hexadec-7-ene]
• CAS: 715654-72-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: CAJWOAAAMDCFJA-ABJPBRMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R,6'R,9'S,10'S,15'S)-2',6',15'-trimethyl-12'-phenylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-11,13,16-trioxatetracyclo[8.6.0.01,6.09,15]hexadec-7-ene] 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium methylate 、 氢化钾 、 sodium hydride 、 叔丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(1'R,2'R,6'R,7'R,8'S,9'S,10'S,12'S)-12'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7',8'-dimethoxy-2',6',10'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-11-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodecane]-10'-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  构建天然存在的二氢金呋喃呋喃倍半萜骨架的新方法

  摘要：

  通过桑顿宁的一系列转化，已经开发了一种普遍有效的合成广泛存在于Celastraceae植物家族中的二氢呋喃倍半萜的方法。密钥素材和通用步骤涉及战略酸催化双键移位得到6，的新碱促进环氧化物的重排7个生成两个关键功能（该C5OH和Δ 7,11双键）和立体选择性施工在不特别控制C7的立体化学的情况下制备四氢呋喃部分。特别地，该方法可在许多天然二氢agarofuran倍半萜烯的合成所需的位置引入任何数量的羟基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02203-1
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 镍 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1'R,2'R,6'R,9'S,10'S,15'S)-2',6',15'-trimethyl-12'-phenylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-11,13,16-trioxatetracyclo[8.6.0.01,6.09,15]hexadec-7-ene]
  参考文献：
  名称：

  构建天然存在的二氢金呋喃呋喃倍半萜骨架的新方法

  摘要：

  通过桑顿宁的一系列转化，已经开发了一种普遍有效的合成广泛存在于Celastraceae植物家族中的二氢呋喃倍半萜的方法。密钥素材和通用步骤涉及战略酸催化双键移位得到6，的新碱促进环氧化物的重排7个生成两个关键功能（该C5OH和Δ 7,11双键）和立体选择性施工在不特别控制C7的立体化学的情况下制备四氢呋喃部分。特别地，该方法可在许多天然二氢agarofuran倍半萜烯的合成所需的位置引入任何数量的羟基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02203-1

文献信息

• A Novel, Efficient, and Highly Selective O-Bn Bond Cleavage Reaction via a Rare K-Induced Electron Transfer Process
  作者：Yong Qiang Tu、Lei Shi、Wu Jiong Xia、Fu Min Zhang

  DOI：10.1055/s-2002-33519

  日期：——

  A new, efficient and highly selective deprotective method of both benzyl and benzylidene groups for protection of monohydroxyl and dihydroxyl, respectively, has been developed by using the system K-t-BuNH2-t-BuOH-18-crown-6. This method is valuable since it can not only selectively protect the TBDMS and THP groups and the ethylene ketal from cleavage, but also keep the separate or conjugated C=C bonds

  使用 Kt-BuNH2-t-BuOH-18-crown-6 系统开发了一种新的、高效的、高选择性的苄基和亚苄基去保护方法，分别用于保护单羟基和二羟基。这种方法很有价值，因为它不仅可以选择性地保护 TBDMS 和 THP 基团以及乙烯缩酮免于裂解，而且还可以防止单独或共轭的 C=C 键被还原。还提出了可能的电子转移反应过程。