2-hydrazino-N6-amino-adenosine | 871108-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-hydrazino-N6-amino-adenosine
• 英文别名: 2,6-dihydrazinoadenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(2,6-dihydrazinylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 871108-08-6
• 化学式: C₁₀H₁₆N₈O₄
• 分子量: 312.288
• InChiKey: YQXMBTNNMBTGJZ-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazino-N6-amino-adenosine 、 环戊基甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-[2,6-bis[2-(cyclopentylmethylidene)hydrazinyl]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE DERIVATIVES AS ADENOSINE A1 RECEPTOR AGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] DERIVES PURIQUES SERVANT D'AGONISTES DES RECEPTEURS DE L'ADENOSINE A1, ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005117910A3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-4-(acetyloxy)-2-[(acetyloxy)methyl]-5-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)tetrahydro-3-furanyl acetate 在 甲醇 、 肼 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-hydrazino-N6-amino-adenosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE DERIVATIVES AS ADENOSINE A1 RECEPTOR AGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] DERIVES PURIQUES SERVANT D'AGONISTES DES RECEPTEURS DE L'ADENOSINE A1, ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005117910A3

文献信息

• Synthesis and biological activity of novel N6-substituted and 2,N6-disubstituted adenine ribo- and 3′-C-methyl-ribonucleosides as antitumor agents
  作者：Loredana Cappellacci、Riccardo Petrelli、Palmarisa Franchetti、Patrizia Vita、Praveen Kusumanchi、Mohineesh Kumar、Hiremagalur N. Jayaram、Bingsen Zhou、Yun Yen、Mario Grifantini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.055

  日期：2011.5

  A series of N-6-aminopurine-9-beta-D-ribonucleosides and ribose-modified 3'-C-methyl analogues substituted at N-6-position with a small group like hydroxy, methoxy or amino group or at C2(N-6) position have been synthesized and tested against a panel of human leukemia and carcinoma cell lines. N-6-Hydrazino-9-beta-D-ribofuranosyl-Purine (5) displayed the best antiproliferative activity in the low micromolar or submicromolar range against all tested tumor cell lines. The activity of this nucleoside is related in part to ribonucleotide reductase inhibition. C2-modification or 3'-C-methylation in N-6-substituted adenosine analogues leads to a decrease or loss in activity. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• [EN] PURINE DERIVATIVES AS ADENOSINE A1 RECEPTOR AGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES PURIQUES SERVANT D'AGONISTES DES RECEPTEURS DE L'ADENOSINE A1, ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：INOTEK PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2005117910A3

  公开（公告）日：2006-07-13