2-chloro-N6-(3-hydroxybenzyl)adenosine | 23559-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-chloro-N6-(3-hydroxybenzyl)adenosine
• 英文别名: 2-Chlor-N⁶-(m-hydroxybenzyl)adenosin；2-chloro-6-(3-hydroxybenzylamino)purine riboside；(2R,3R,4S,5R)-2-[2-chloro-6-[(3-hydroxyphenyl)methylamino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 23559-61-7
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN₅O₅
• 分子量: 407.813
• InChiKey: IROWFRXVSLTCIJ-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 potassium tetrachloroplatinate 、 2-chloro-N6-(3-hydroxybenzyl)adenosine 以 水 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N6-Benzyladenosine Derivatives as Novel N-Donor Ligands of Platinum(II) Dichlorido Complexes

  摘要：

  合成了铂(II)复合物trans-[PtCl2(Ln)2]∙xSolv 1–13（Solv = H2O或CH3OH），这些复合物涉及以N6-苄基腺苷为基础的N供体配体；Ln代表N6-(2-甲氧基苄基)腺苷（L1，复合物1中涉及），N6-(4-甲氧基苄基)腺苷（L2，复合物2），N6-(2-氯苄基)腺苷（L3，复合物3），N6-(4-氯苄基)腺苷（L4，复合物4），N6-(2-羟基苄基)腺苷（L5，复合物5），N6-(3-羟基苄基)腺苷（L6，复合物6），N6-(2-羟基-3-甲氧基苄基)腺苷（L7，复合物7），N6-(4-氟苄基)腺苷（L8，复合物8），N6-(4-甲基苄基)腺苷（L9，复合物9），2-氯-N6-(3-羟基苄基)腺苷（L10，复合物10），2-氯-N6-(4-羟基苄基)腺苷（L11，复合物11），2-氯-N6-(2-羟基-3-甲氧基苄基)腺苷（L12，复合物12）和2-氯-N6-(2-羟基-5-甲基苄基)腺苷（L13，复合物13）。通过元素分析、质谱、红外光谱以及多核（1H、13C、195Pt和15N）和二维核磁共振谱对这些化合物进行了表征，证明了适当的N6-苄基腺苷衍生物的N7配位模式和标题复合物的反式几何结构。复合物1–13在体外对选定的人癌细胞系（HOS和MCF7；IC50 > 50.0 µM）被发现无毒。然而，通过ESI-MS研究发现，它们能够通过相对简单的1:1置换机制（一个Ln分子被一个L-甲硫氨酸分子替换）与生理水平的含硫生物源生物分子L-甲硫氨酸相互作用，从而形成混合氮/硫配体的二氯铂(II)配位物。

  DOI：

  10.3390/molecules18066990
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苄胺 在 3-氧丁酸 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 2-chloro-N6-(3-hydroxybenzyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  N6-Benzyladenosine Derivatives as Novel N-Donor Ligands of Platinum(II) Dichlorido Complexes

  摘要：

  合成了铂(II)复合物trans-[PtCl2(Ln)2]∙xSolv 1–13（Solv = H2O或CH3OH），这些复合物涉及以N6-苄基腺苷为基础的N供体配体；Ln代表N6-(2-甲氧基苄基)腺苷（L1，复合物1中涉及），N6-(4-甲氧基苄基)腺苷（L2，复合物2），N6-(2-氯苄基)腺苷（L3，复合物3），N6-(4-氯苄基)腺苷（L4，复合物4），N6-(2-羟基苄基)腺苷（L5，复合物5），N6-(3-羟基苄基)腺苷（L6，复合物6），N6-(2-羟基-3-甲氧基苄基)腺苷（L7，复合物7），N6-(4-氟苄基)腺苷（L8，复合物8），N6-(4-甲基苄基)腺苷（L9，复合物9），2-氯-N6-(3-羟基苄基)腺苷（L10，复合物10），2-氯-N6-(4-羟基苄基)腺苷（L11，复合物11），2-氯-N6-(2-羟基-3-甲氧基苄基)腺苷（L12，复合物12）和2-氯-N6-(2-羟基-5-甲基苄基)腺苷（L13，复合物13）。通过元素分析、质谱、红外光谱以及多核（1H、13C、195Pt和15N）和二维核磁共振谱对这些化合物进行了表征，证明了适当的N6-苄基腺苷衍生物的N7配位模式和标题复合物的反式几何结构。复合物1–13在体外对选定的人癌细胞系（HOS和MCF7；IC50 > 50.0 µM）被发现无毒。然而，通过ESI-MS研究发现，它们能够通过相对简单的1:1置换机制（一个Ln分子被一个L-甲硫氨酸分子替换）与生理水平的含硫生物源生物分子L-甲硫氨酸相互作用，从而形成混合氮/硫配体的二氯铂(II)配位物。

  DOI：

  10.3390/molecules18066990