4-hydroxy-3-methoxyphenylpropanal | 1192280-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxyphenylpropanal
• 英文别名: 2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)propanal
• CAS: 1192280-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: WJPFQKFBHBVAMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁香酚 在 methoxy(cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 [1,3-bis(2,6-di-isopropylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro(o-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium(II) 、 抗氧剂168 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 4-hydroxy-3-methoxyphenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  第一个一锅复分解-加氢甲酰化程序：从可再生的 1-丙烯基苯直接合成 2-芳基丙醛

  摘要：

  加氢甲酰化是化工行业的综合合成工具，无论是在商品行业还是精细化工行业。烯烃复分解主要用于石化行业，最近还用于特种化学品的合成。尽管这些反应可能涉及各种工业化学品的相同合成路线，但据我们所知，它们从未在一锅法中结合过。作为概念证明，我们在目前的工作中已经证明，在第一步中形成的可再生 1-丙烯基苯的钌催化乙烯醇解和铑催化的官能化苯乙烯的加氢甲酰化可以在一个锅中完成。一旦第一步的催化剂干扰了第二步的催化剂，这些反应的整合就变得不简单了。

  DOI：

  10.1039/d1cy01801a

文献信息

• Water-promoted cascade synthesis of α-arylaldehydes from arylalkenes using N-halosuccinimides: an avenue for asymmetric oxidation using Cinchona organocatalysis
  作者：Abhishek Sharma、Naina Sharma、Rakesh Kumar、Upendra K. Sharma、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/b908717f

  日期：——

  The direct oxidation of arylalkenes into α-arylaldehydes is achieved for the first time in water without relying on transition metal catalysts, and a novel organocatalytic enantioselective approach is also explored to provide up to 30% ee in initial investigations.

  首次在水中直接将芳基烯烃氧化为α-芳基醛，而无需依赖过渡金属催化剂。此外，还探索了一种新颖的有机催化剂手性选择性方法，在初步研究中可实现最高30%的外消旋过量。
• Zeolites as equilibrium-shifting agents in shuttle catalysis
  作者：Jesse Dallenes、Jonas Wuyts、Niels Van Velthoven、Andraž Krajnc、Gregor Mali、Oleg A. Usoltsev、Aram L. Bugaev、Dirk De Vos

  DOI：10.1038/s41929-023-00967-8

  日期：——

  we show an approach that harnesses the shape-selective and catalytic properties of zeolites to drive the shuttling equilibrium of transfer hydrocyanation and transfer hydroformylation reactions to near-completion. The zeolites irreversibly convert the transfer reaction co-products in an exergonic tandem reaction while excluding the substrates via pore size restrictions. Through fine-tuning of the zeolite’s

  功能部分的催化穿梭已成为替代和多样化传统氢化功能化技术的有前途的策略。然而，由于它们的等渗性质，这些反应是可逆的，这限制了它们对选定的供体和受体分子阵列的适用性，并在原子经济性和实用性方面提出了重大挑战。在这里，我们展示了一种利用沸石的形状选择性和催化特性来驱动转移氢氰化和转移加氢甲酰化反应接近完成的穿梭平衡的方法。沸石在放能串联反应中不可逆地转化转移反应副产物，同时通过孔径限制排除底物。通过微调沸石的特性，可以实现高达 80% 的产率增加，从而使腈供体多样化为丙腈，醛受体多样化为未活化的烯烃。机械和光谱研究突出了沸石和均相转移催化剂之间独特的协同作用。
• US4169858A
  申请人：——

  公开号：US4169858A

  公开（公告）日：1979-10-02
• US4273943A
  申请人：——

  公开号：US4273943A

  公开（公告）日：1981-06-16
• US4337360A
  申请人：——

  公开号：US4337360A

  公开（公告）日：1982-06-29