(E)-2-methoxy-4-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenol | 951162-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-methoxy-4-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenol
• 英文别名: 2-methoxy-4-[(E)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 951162-82-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: FYMYJWVDIMPSCJ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methoxy-4-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenol 、 硬脂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 0.1h， 以78%的产率得到(E)-2-methoxy-4-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenyl stearate
  参考文献：
  名称：

  芪长链脂肪酸缀合物的合成和细胞毒性研究。

  摘要：

  微管蛋白聚合抑制剂考布他汀 A4 (CA-4) 和其他功能相关的二苯乙烯与四种 18 碳脂肪酸，即硬脂酸、油酸、亚油酸和亚麻酸的一系列 16 缀合物已以良好的产率合成。这些新衍生物已针对 KB-3-1（人表皮样癌）、NCI-H460（人肺癌）、HEK293（人胚胎肾）和 MCF-7（人乳腺癌）细胞系的抗增殖活性进行了评估，具有与 CA-4 和秋水仙碱相当的细胞毒活性。化合物 22 和 23，分别是亚油酸和亚麻酸的 CA-4 偶联物，经测定在体外试验中表现出最高活性，化合物 23 表现出与母体化合物对 NCI-H460 细胞系非常相似的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00027
• 作为产物：
  描述：

  O-tert-butyldimethylsilylvanillin 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (E)-2-methoxy-4-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenol
  参考文献：
  名称：

  芪长链脂肪酸缀合物的合成和细胞毒性研究。

  摘要：

  微管蛋白聚合抑制剂考布他汀 A4 (CA-4) 和其他功能相关的二苯乙烯与四种 18 碳脂肪酸，即硬脂酸、油酸、亚油酸和亚麻酸的一系列 16 缀合物已以良好的产率合成。这些新衍生物已针对 KB-3-1（人表皮样癌）、NCI-H460（人肺癌）、HEK293（人胚胎肾）和 MCF-7（人乳腺癌）细胞系的抗增殖活性进行了评估，具有与 CA-4 和秋水仙碱相当的细胞毒活性。化合物 22 和 23，分别是亚油酸和亚麻酸的 CA-4 偶联物，经测定在体外试验中表现出最高活性，化合物 23 表现出与母体化合物对 NCI-H460 细胞系非常相似的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00027

文献信息

• 一种合成羟基芪类化合物的新方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN106336347B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开了一种合成羟基芪类化合物新方法。所要求保护的方法为：在有机溶剂中，一定温度下，通过钯碳/甲酸铵体系催化脱除苄基保护基，得到羟基芪类化合物。该方法具有反应条件温和，操作简单，试剂毒性小，安全，收率高，适用范围广，成本低，适合较大量生产等优点。
• Syntheses of polyfunctionalized resveratrol derivatives using Wittig and Heck protocols
  作者：Malik Chalal、Dominique Vervandier-Fasseur、Philippe Meunier、Hélène Cattey、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.025

  日期：2012.5

  protocols for Wittig reaction and palladium-catalyzed Heck coupling give expedient access to a series of unprecedented polyfunctionalized artificial-resveratrol derivatives. In the modified Wittig protocol, trimethylsilyl was used as a highly valuable protective group of the phenolic functions of starting aromatic materials. A clean O-alkylation of hydroxylated stilbenes with ethylene carbonate was

  Wittig反应和钯催化的Heck偶联的改进方案使人们可以方便地获得一系列前所未有的多官能化人工白藜芦醇衍生物。在改进的Wittig协议中，三甲基甲硅烷基被用作起始芳香族材料的酚功能的高度有价值的保护基。干净的O还进行了用碳酸亚乙酯对羟基化的对苯二甲酸酯进行的烷基化。因此，Wittig反应接着羟乙基化仅在二氧化碳作为废料的情况下一锅进行。另外，通过使用二茂铁基膦配体开发了钯催化的Heck偶联策略，并且不需要任何保护/脱保护序列就获得了多官能化的羟基苯乙烯基苯甲酸酯。这些程序最多引入六个官能团，这限制了反应步骤的数量，废物的毒性以及昂贵试剂的使用。
• An Efficient Microwave-Promoted Route to (Z)-Stilbenes from trans-Cinnamic Acids: Synthesis of Combretastatin A-4 and Analogues
  作者：Sylvain Rault、Marc-Antoine Bazin、Marie Jouanne、Hussein El-Kashef

  DOI：10.1055/s-0029-1217981

  日期：2009.10

  cis-Stilbenes were synthesized from trans-cinnamic acids, involving ethylenic-bond bromination and a subsequent one-pot microwave-promoted stereoselective debrominative decarboxylation-Suzuki cross-coupling strategy. This sequence represents a useful way to prepare a variety of combretastatin A-4 derivatives.

  顺式二苯乙烯由反式肉桂酸合成，涉及烯键溴化和随后的一锅微波促进立体选择性脱溴脱羧-铃木交叉偶联策略。该序列代表了制备多种考布他汀 A-4 衍生物的有用方法。
• Single step microwave induced process for the preparation of substituted stilbenes and its analogs
  申请人：Sinha Kumar Arun

  公开号：US20070276172A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The present invention relates to a single step, microwave induced process for the preparation of substituted stilbenes and its analogs. Particularly, provides a method for the preparation of commercially important 2- or 4-hydroxy substituted stilbenes in one pot utilizing cheaper substrates in the form of 2- or 4-hydroxy substituted arylaldehyde and/or phenylacetic acids as well as regents in the form of base such as collidine, triethylamine, pyridine, piperidine, sodium acetate, ammonium acetate, imidazole, methyl imidazoles and the like and/or acid such as formic acid, acetic acid, propionic acid and the like for a reaction time varying from 1 min-16 hrs depending upon microwave or conventional heating, without using decarboxylating agents with yield varying from 37-66% depending upon the base and/or acid, solvent and substrate used. It is important to mention that the presence of hydroxy substitution at 2- or 4-position of arylaldehyde and/or aryl acetic acid is essential requirements towards formation of stilbenes in one step.

  本发明涉及一种单步微波诱导过程，用于制备取代苯乙烯及其类似物。特别地，提供了一种在一个反应器中利用更便宜的底物，如2-或4-羟基取代芳基醛和/或苯乙酸，以及碱性试剂，如哌啶，三乙胺，吡啶，哌啶，乙酸钠，醋酸铵，咪唑，甲基咪唑等和/或酸性试剂，如甲酸，醋酸，丙酸等，反应时间从1分钟到16小时不等，取决于微波或常规加热，而不使用脱羧试剂，产率从37％到66％不等，取决于所使用的碱性和/或酸性试剂，溶剂和底物。需要指出的是，在芳基醛和/或芳基乙酸的2-或4-位存在羟基取代是形成单步合成苯乙烯的必要条件。
• [EN] A SINGLE STEP MICROWAVE INDUCED PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED STILBENES AND ITS ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉ EN UNE ÉTAPE INDUIT PAR MICRO-ONDES PERMETTANT LA PRÉPARATION DE STILBÈNES SUBSTITUÉS ET D'ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2007110883A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  [EN] The present invention relates to a single step, microwave induced process for the preparation of substituted stilbenes and its analogs. Particularly, provides a method for the preparation of commercially important 2- or 4-hydroxy substituted stilbenes in one pot utilizing cheaper substrates in the form of 2- or 4-hydroxy substituted arylaldehyde and/or phenylacetic acids as well as regents in the form of base such as collidine, triethylamine, pyridine, piperidine, sodium acetate, ammonium acetate, imidazole, methyl imidazoles and the like and/or acid such as formic acid, acetic acid, propionic acid and the like for a reaction time varying from lmin-16 hrs depending upon microwave or conventional heating, without using decarboxylating agents with yield varying from 37-66 % depending upon the base and/or acid, solvent and substrate used. It is important to mention that the presence of hydroxy substitution at 2- or 4- position of arylaldehyde and/or aryl acetic acid is essential requirements towards formation of stilbenes in one step.
  [FR] La présente invention concerne un procédé en une étape induit par micro-ondes permettant la préparation de stilbènes substitués et d'analogues de ceux-ci. Elle concerne notamment un procédé permettant la préparation de stilbènes à substitution 2- ou 4-hydroxy dans un récipient, avec des substrats plus économiques qui se présentent sous la forme d'arylaldéhye et/ou d'acide phénylacétique à substitution 2- ou 4-hydroxy, ainsi que des réactifs qui se présentent sous forme de base, tels que de la collidine, de la triéthylamine, de la pyridine, de la pipéridine, de l'acétate de sodium, de l'acétate d'ammonium, de l'imidazole, du méthylimidazole et des éléments similaires et/ou sous forme d'acide, tels que de l'acide formique, de l'acide acétique, de l'acide propionique et des éléments similaires, pendant un temps de réaction qui varie entre 1 minute et 16 heures, en fonction du type de chauffage, par micro-ondes ou classique, sans utiliser d'agents de décarboxylation, avec un rendement qui varie de 37 à 66%, en fonction de la base et/ou de l'acide, du solvant et du substrat utilisés. Il est important de souligner que la présence d'une substitution hydroxy en position 2 ou 4 d'arylaldéhyde et/ou d'acide arylacétique est essentielle pour pouvoir produire des stilbènes en une étape.