2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙醛 | 5703-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙醛
• 中文别名: 2-(4-羟基-3-甲氧苯基)乙醛
• 英文名称: homovanillin
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxy phenylacetaldehyde；2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetaldehyde
• CAS: 5703-24-2
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: GOQGGGANVKPMNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-50.5 °C
• 沸点：
  108-126 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.999 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1406;1418.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙醛 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-(-)-<6>-2,2-difluoro-4,4-(1,3-propanedithioacetyl)gingerol-t-butyldimethylsilylether
  参考文献：
  名称：

  手性二氟化[6]-姜油醇的合成

  摘要：

  使用关键的中间体（R）-（+）-和（S）-（-）-乙基2,2-二氟-3-羟基辛酸乙酯进行全合成手性二氟化[6]-姜油，该酶通过脂肪酶/ 4S酶解获得。描述了日本根霉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00868-9
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 氧气 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74 %的产率得到2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  前期有机合成与后期生物催化相结合，简洁合成(R)-网脉番荔枝碱和(+)-salutaridine

  摘要：

  有效获取吗啡喃支架仍然是合成化学和生物技术领域的主要挑战。在这里，展示了合成天然原吗啡喃中间体 (+)-salutaridine 的仿生化学酶策略。通过将早期有机合成与酶促不对称关键步骤转化相结合，制备了前手性天然中间体1,2-脱氢网状番荔枝碱，随后通过1,2-脱氢网状番荔枝碱还原酶立体选择性还原，获得高ee和产率的( R )-网状番荔枝碱( >99% ee，定量转化率，分离产率 92%）。在最后一步中，使用膜结合的 salutaridine 合酶进行选择性邻-对苯酚偶联，得到 (+)-salutaridine。该合成路线显示了将早期先进有机化学（最大限度地减少保护基团技术）与后期多步骤生物催化相结合的潜力，从而为获得药用重要化合物类吗啡喃提供了前所未有的途径。

  DOI：

  10.1039/d3sc02304d

文献信息

• The Catalytic Potential of<i>Coptis japonica</i>NCS2 Revealed - Development and Utilisation of a Fluorescamine-Based Assay
  作者：Thomas Pesnot、Markus C. Gershater、John M. Ward、Helen C. Hailes

  DOI：10.1002/adsc.201200641

  日期：2012.11.12

  The versatility and potential of a norcoclaurine synthase (NCS) from Coptis japonica NCS2 has been investigated, together with the development and application of a novel fluorescence-based high-throughput assay using nearly forty amines/aldehydes. The stereocontrol exerted by CjNCS2 on selected non-natural substrates has been determined, where the tetrahydroisoquinolines (THIAs) were formed as the

  研究了来自黄连NCS2的正月桂氨酸合成酶（NCS）的多功能性和潜力，以及使用近四十种胺/醛的新型荧光高通量测定方法的开发和应用。已经确定了Cj NCS2对选定的非天然底物施加的立体控制，其中天然氢去甲可可碱在> 95％ee中形成了四氢异喹啉（THIAs）作为（1 S）异构体。利用报告的黄藻NCS X射线晶体结构对涉及THIA机制中间体的对接计算，并与Cj结合NCS2筛选结果可进一步了解NCS的作用方式。这些发现表明，除了关键的活性位点残基K122和E110，D141对于酶促转化在机械上也是必不可少的。我们提出的机理进一步支持了NCS对醛底物的超强耐受性，其中醛从酶口袋中伸出。
• Rapid biosynthesis of phenolic glycosides and their derivatives from biomass-derived hydroxycinnamates
  作者：Mingtao Zhao、Xulin Hong、Abdullah、Ruilian Yao、Yi Xiao

  DOI：10.1039/d0gc03595e

  日期：——

  this issue, we created three novel synthetic cascades for the biosynthesis of phenolic glycosides (gastrodin, arbutin, and salidroside) and their derivatives (hydroquinone, tyrosol, hydroxytyrosol, and homovanillyl alcohol) from p-coumaric acid and ferulic acid. Moreover, because the biomass-derived hydroxycinnamates directly provided aromatic units, the cascades enabled efficient biosynthesis. We achieved

  生物质衍生的羟基肉桂酸酯（主要包括对香豆酸和阿魏酸）是芳香族化合物的天然来源，是高度未得到充分利用的资源。需要对其进行升级以使其在经济上可行。增值的酚类糖苷及其衍生物，均属于植物芳香族天然产物的一类，被广泛用于营养保健，制药和化妆品行业。然而，它们复杂的芳香结构使其有效的生物合成成为一个具有挑战性的过程。为了克服这个问题，我们创建了三个新颖的合成级联，用于从p合成酚糖苷（天麻素，熊果苷和红景天苷）及其衍生物（对苯二酚，酪醇，羟基酪醇和高香草醛醇）-香豆酸和阿魏酸。此外，由于生物质衍生的羟基肉桂酸酯直接提供了芳族单元，因此级联反应可实现高效的生物合成。相对于基于葡萄糖的生物合成，我们获得了相当高的生产率（高达或超过100倍的提高）。考虑到天然产物中芳族结构的普遍存在，使用生物质衍生的芳族化合物应有助于许多芳族天然产物的快速生物合成。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF ILOPERIDONE<br/>[FR] AMÉLIORATION DE PROCÉDÉ D'ÉLABORATION D'ILOPÉRIDONE
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2011055188A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Iloperidone of formula (I). Further the present invention also provides a novel polymorph of acid addition salts of Iloperidone of formula (I). (I)

  本发明涉及一种改进的制备公式（I）的依洛噻酮的方法。此外，本发明还提供了一种新型的依洛噻酮盐酸盐多晶形式。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING HYDROXYTYROSOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'HYDROXYTYROSOL
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2012003625A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  A process for preparing hydroxytyrosol from eugenol is disclosed. The eugenol can be converted to 4-(2-hydroxyethyl)-2-methoxyphenol, which is subsequently converted to hydroxytyrosol. The eugenol can also be initially demethylated, and the reaction product is subsequently converted to hydroxytyrosol. A process for producing 4-(2-hydroxyethyl)-2-methoxyphenol is also disclosed.

  公开了一种从丁香酚制备羟基酪醇的方法。丁香酚可以转化为4-(2-羟乙基)-2-甲氧基苯酚，随后再转化为羟基酪醇。丁香酚也可以首先去甲基化，然后将反应产物进一步转化为羟基酪醇。还公开了一种生产4-(2-羟乙基)-2-甲氧基苯酚的方法。
• [EN] REDUCTION OF C-0 BONDS BY CATALYTIC TRANSFER HYDROGENOLYSIS<br/>[FR] RÉDUCTION DE LIAISONS C-O PAR HYDROGÉNOLYSE PAR TRANSFERT CATALYTIQUE
  申请人：SAMEC JOSEPH

  公开号：WO2012121659A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to a method of reducing a C-O bond to the corresponding C-H bond in a substrate which could be a benzylic alcohol, allylic alcohol, ester,or ether or an ether bond beta to a hydroxyl group or alpha to a carbonyl group.

  本发明涉及一种将底物中的C-O键还原为相应的C-H键的方法，该底物可以是苄基醇、烯丙基醇、酯类、醚类或位于氢氧基团β位或羰基α位的醚键。