(R)-4-(1-hydroxyethyl)-2-methoxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R)-4-(1-hydroxyethyl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: R-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethanol；4-(1-hydroxyethyl)-2-methoxyphenol；4-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-methoxyphenol
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: BDRRAMWDUCXAKG-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 辛醇 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到(R)-4-(1-hydroxyethyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  通过芳香酮的催化对映选择性还原一锅法合成手性仲苄醇的简单方案

  摘要：

  报道了一种简单有效的方案，用于由 (S)-(-)-二苯基-吡咯烷-2-基-甲醇衍生的原位制备的催化剂介导的前手性芳香酮的一锅催化对映选择性还原。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32598

文献信息

• Practical and Efficient Procedure for the In Situ Preparation of B-Alkoxyoxazaborolidines. Enantioselective Reduction of Prochiral Ketones
  作者：Viviana Ponzo、Teodoro Kaufman

  DOI：10.3390/50300495

  日期：——

  A new method for the in situ elaboration of B-alkoxyoxazaborolidines is presented. Their use in the enantioselective reduction of prochiral aromatic ketones provides excellent chemical and optical yields of chiral alcohols.

  本文介绍了一种在原位制备B-烷氧基恶唑硼杂环的新方法。该方法在手性还原非手性芳香酮的过程中，能够获得高化学产率和高光学纯度的手性醇。
• <i>Escherichia coli</i>/ADH-A: An All-Inclusive Catalyst for the Selective Biooxidation and Deracemisation of Secondary Alcohols
  作者：Caroline E. Paul、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Wolfgang Kroutil、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/cctc.201300409

  日期：2013.12

  the synthesis of the highly valuable raspberry ketone. Moreover, a biocatalytic concurrent process was developed with the resting cells of E. coli/ADH‐A, ADH from Lactobacillus brevis, and glucose dehydrogenase for the deracemisation of various secondary alcohols, which afforded the desired enantiopure alcohols in more than 99 % ee starting from the racemic mixture. The reaction time of deracemisation

  大肠杆菌细胞中存在的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸再生系统被用于利用红球菌DSM 44541（E. coli / ADH-A）中过量表达的醇脱氢酶对仲醇进行氧化和脱硫。因此，各种外消旋醇被冻干或静止的大肠杆菌/ ADH-A细胞选择性氧化，而无需外部辅因子或共底物。将这些底物添加到缓冲液中的E. coli / ADH-A细胞中，可得到相应的酮和剩余的对映体富集的（R）-醇。这种方法被用于一个的去对称观-二醇和高价值的覆盆子酮的合成。此外，生物催化并发进程用的静息细胞开发大肠杆菌/ ADH-A，从ADH短乳杆菌，和关于各种仲醇的deracemisation，得到在99％以上所需的对映纯的醇葡萄糖脱氢酶EE起始外消旋混合物。1-苯乙醇脱氨的反应时间估计少于30分钟。还实现了（S）-1-苯乙醇向其纯净的（R）-对映异构体的立体转化，这为化学Mitsunobu转化反应提供了生物催化的替代方法。
• Multienzyme One-Pot Cascade for the Stereoselective Hydroxyethyl Functionalization of Substituted Phenols
  作者：Stefan E. Payer、Hannah Pollak、Benjamin Schmidbauer、Florian Hamm、Filip Juričić、Kurt Faber、Silvia M. Glueck

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02058

  日期：2018.9.7

  The operability and substrate scope of a redesigned vinylphenol hydratase as a single biocatalyst or as part of multienzyme cascades using either substituted coumaric acids or phenols as stable, cheap, and readily available substrates are reported.

  据报道，经过重新设计的乙烯基苯酚水合酶作为单一生物催化剂或作为多酶级联反应的一部分，其使用取代的香豆酸或苯酚作为稳定，廉价且易于获得的底物，具有一定的可操作性和底物范围。
• Biocatalytic Properties and Structural Analysis of Eugenol Oxidase from<i>Rhodococcus jostii</i>RHA1: A Versatile Oxidative Biocatalyst
  作者：Quoc-Thai Nguyen、Gonzalo de Gonzalo、Claudia Binda、Ana Rioz-Martínez、Andrea Mattevi、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1002/cbic.201600148

  日期：2016.7.15

  Selectivity of oxidases: Eugenol oxidase from Rhodococcus jostii RHA1 is a robust biocatalyst that can be used for a number of oxidations, including dehydrogenations, as well as for the kinetic resolution of a racemic secondary alcohol. The crystal structure provides insight into the selectivity of this oxidative biocatalyst.

  氧化酶的选择性：约氏红球菌（Rhodococcus jostii） RHA1的丁香酚氧化酶是一种强大的生物催化剂，可用于多种氧化反应，包括脱氢反应以及消旋外消旋仲醇的动力学拆分。晶体结构提供了对这种氧化生物催化剂的选择性的了解。
• Asymmetric Enzymatic Hydration of Hydroxystyrene Derivatives
  作者：Christiane Wuensch、Johannes Gross、Georg Steinkellner、Karl Gruber、Silvia M. Glueck、Kurt Faber

  DOI：10.1002/anie.201207916

  日期：2013.2.18

  decarboxylases catalyze the regio‐ and stereoselective addition of H2O across the CC double bond of hydroxystyrene derivatives yielding (S)‐4‐(1‐hydroxyethyl)phenols with up to 82 % conversion and 71 % ee. Based on structure analysis and molecular docking simulations, a catalytic mechanism for this novel enzymatic reaction is proposed.

  一项以上的活动：由于其水合酶的活性，酚酸脱羧酶催化在羟基苯乙烯衍生物的CC双键上H 2 O的区域和立体选择性加成，生成（S）-4-（1-羟乙基）酚达到82％的转化率和71％的ee。基于结构分析和分子对接模拟，提出了这种新型酶促反应的催化机理。