4-[(E)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙烯基]-2-甲氧基苯酚 | 7329-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-[(E)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙烯基]-2-甲氧基苯酚
• 英文名称: (E)-3,3'-dimethoxy-4,4'-dihydroxystilbene
• 英文别名: (E)-4,4'-dihydroxy-3,3'-dimethoxystilbene；4,4'-dihydroxy-3,3'-dimethoxystilbene；(E)-4,4'-(ethene-1,2-diyl)bis(2-methoxyphenol)；1,2-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethylene；4-[(E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 7329-69-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: KQPXJFAYGYIGRU-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙烯基]-2-甲氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到4-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙基]-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过可再生原料的异构复分解合成潜在的双酚A替代品

  摘要：

  引入异构化复分解作为一种可持续的方法，可以从丁香油成分丁香酚和腰果壳液中提取腰果酚来生产二羟基hydroxy衍生物。二羟基苯乙烯的氢化提供了它们的二（羟基苯基）乙烷类似物。在将这些单体转化为聚碳酸酯和硫醇烯聚合物的初步研究中，他们支持了其替代源自汽油的双酚A（BPA）的潜力。发现腰果酚衍生的单体的雌激素活性与已知的内分泌干扰物BPA在同一范围内。相反，发现丁香酚来源的材料是非雌激素的，这为生物基食品包装材料开辟了新的前景。

  DOI：

  10.1039/c7gc00553a
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro[[2-(1-methyl-2-oxopropoxy)phenyl]methylene]ruthenium(II) 、 di-μ-bromobis(tri-tertbutylphosphine)dipalladium(I) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到4-[(E)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙烯基]-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过可再生原料的异构复分解合成潜在的双酚A替代品

  摘要：

  引入异构化复分解作为一种可持续的方法，可以从丁香油成分丁香酚和腰果壳液中提取腰果酚来生产二羟基hydroxy衍生物。二羟基苯乙烯的氢化提供了它们的二（羟基苯基）乙烷类似物。在将这些单体转化为聚碳酸酯和硫醇烯聚合物的初步研究中，他们支持了其替代源自汽油的双酚A（BPA）的潜力。发现腰果酚衍生的单体的雌激素活性与已知的内分泌干扰物BPA在同一范围内。相反，发现丁香酚来源的材料是非雌激素的，这为生物基食品包装材料开辟了新的前景。

  DOI：

  10.1039/c7gc00553a

文献信息

• [EN] NOVEL 1,2-DIPHENYLETHYLENE GLYCOL COMPOUNDS FOR COMBATING AGING OF THE SKIN, AND COSMETIC USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 1,2-DIPHÉNYLÉTHYLÈNE GLYCOL POUR LUTTER CONTRE LE VIEILLISSEMENT DE LA PEAU, ET LEUR UTILISATION EN COSMÉTIQUE
  申请人：OREAL

  公开号：WO2016092076A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) to cosmetic compositions comprising same, and also to the use thereof for preventing and/or cosmetically treating the signs of aging of the skin.

  本发明涉及式(I)的新化合物，以及含有该化合物的化妆品组合物，以及用于预防及/或化妆品地处理皮肤老化迹象的使用方法。
• Stereoselective Synthesis of (E)-Hydroxystilbenoids by Ruthenium-Catalyzed Cross-Metathesis
  作者：Karine Ferré-Filmon、Lionel Delaude、Albert Demonceau、Alfred F. Noels

  DOI：10.1002/ejoc.200500068

  日期：2005.8

  (E)-polyhydroxystilbene derivatives. The strategy rests on a cross-metathesis reaction catalyzed by stable, well-defined (alkylidene)ruthenium complexes, in particular the second-generation Grubbs catalyst [RuCl2(=CHPh)(SIMes)(PCy3)] [SIMes = 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-ylidene]. The metathesis of unprotected phenolic styrenes is illustrated by the synthesis of the important phytoalexins (E)-3

  报道了一种有效且高度立体选择性的合成程序，用于构建对称和不对称的 (E)-聚甲氧基二苯乙烯和 (E)-聚羟基二苯乙烯衍生物。该策略依赖于由稳定的、明确定义的（亚烷基）钌配合物催化的交叉复分解反应，特别是第二代格拉布斯催化剂 [RuCl2(=CHPh)(SIMes)(PCy3)] [SIMes = 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑啉-2-亚基]。重要的植物抗毒素 (E)-3,4',5-三羟基二苯乙烯（白藜芦醇）和 (E)-3,3',4,5'-四羟基二苯乙烯（piceatannol）的合成说明了未保护的苯酚苯乙烯的复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A One‐Pot Cascade Reaction Combining an Encapsulated Decarboxylase with a Metathesis Catalyst for the Synthesis of Bio‐Based Antioxidants
  作者：Álvaro Gómez Baraibar、Dennis Reichert、Carolin Mügge、Svenja Seger、Harald Gröger、Robert Kourist

  DOI：10.1002/anie.201607777

  日期：2016.11.14

  of this approach is the difference in the optimal reaction conditions for each catalyst type. In this work, we combined a cofactor‐free decarboxylase with a ruthenium metathesis catalyst to produce high‐value antioxidants from bio‐based precursors. As suitable ruthenium catalysts did not show satisfactory activity under aqueous conditions, the reaction required the use of an organic solvent, which in

  酶与传统化学催化剂的结合将前者的高选择性与后者的多功能性结合在一起。该方法的主要挑战是每种催化剂类型的最佳反应条件之间的差异。在这项工作中，我们将不含辅因子的脱羧酶与钌复分解催化剂结合使用，以从生物基前体中生产出高价值的抗氧化剂。由于合适的钌催化剂在水性条件下未显示令人满意的活性，因此该反应需要使用有机溶剂，这反过来会大大降低酶的活性。将脱羧酶封装在冷冻凝胶中后，可以在有机溶剂中进行脱羧，并且促进了反应后酶的回收。经过中间干燥步骤后，随后证明在纯有机溶剂中的复分解很简单。通过合成抗氧化剂4,4'-二羟基二苯乙烯，总产率为90％，证明了级联的合成效用。
• Tandem Heck/Decarboxylation/Heck Strategy: Protecting-Group-Free Synthesis of Symmetric and Unsymmetric Hydroxylated Stilbenoids
  作者：Amit Shard、Naina Sharma、Richa Bharti、Sumit Dadhwal、Rajesh Kumar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/anie.201206346

  日期：2012.12.3

  Ride the (micro)wave: The title strategy has been developed for the synthesis of various symmetric or unsymmetric hydroxylated stilbenoids utilizing 4‐halophenols and acrylic acid as coupling partners (see scheme; DMA=N,N‐dimethylacetamide, MW=microwave). Protecting groups are not necessary and a single palladium catalyst is used.

  乘（微波）：已开发出标题策略，用于使用4-卤代苯酚和丙烯酸作为偶联伙伴来合成各种对称或不对称的羟基二苯乙烯类化合物（参见方案; DMA = N，N-二甲基乙酰胺，MW =微波）。保护基不是必需的，并且使用单一的钯催化剂。
• Synthesis of bio-based epoxy monomers from natural allyl- and vinyl phenols and the estimation of their affinity to the estrogen receptor α by molecular docking
  作者：Erika Zago、Eric Dubreucq、Jérôme Lecomte、Pierre Villeneuve、Frédéric Fine、Hélène Fulcrand、Chahinez Aouf

  DOI：10.1039/c6nj00782a

  日期：——

  Diepoxydized diphenyls from eugenol, 4-vinyl guaiacol and 4-vinyl syringol (canolol) were synthesized as sustainable alternatives to the diglycidyl ether of bisphenol A (DGEBA). In the first step, glycidylated derivatives were produced by reaction with epichlorohydrin. Then, the dimerization of these derivatives was performed by cross metathesis (CM) reaction in the presence of the Grubbs II catalyst

  合成了丁子香酚，4-乙烯基愈创木酚和4-乙烯基丁香酚（canolol）的二环氧联苯，作为双酚A（DGEBA）的二缩水甘油醚的可持续替代品。第一步，通过与环氧氯丙烷反应生产缩水甘油基衍生物。然后，在Grubbs II催化剂存在下，通过交叉复分解（CM）反应进行这些衍生物的二聚化。通过CM反应，以高收率和高非对映选择性获得了一组环氧酚二聚体。通过分子对接计算对合成产物及其水解结构对核内雌激素受体ERα的亲和力进行估算，结果表明环氧化物形式对受体的拮抗构象具有中等亲和力（比双酚A低六四十倍，在双酚A中则低）。 （与DGEBA相同的数量级），并且几乎没有激动剂构象的结合。预期在人体细胞中占主导地位的环氧产物的水解形式在其激动和拮抗构象中均表现出对ERαLBD相对较弱的亲和力。