4-乙烯基-2H-色烯 | 38865-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4-乙烯基-2H-色烯
• 英文名称: 4-vinyl-2H-benzopyran
• 英文别名: 4-vinyl-2H-chromene；4-vinyl-2H-chromene；2H-1-Benzopyran, 4-ethenyl-；4-ethenyl-2H-chromene
• CAS: 38865-48-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: CGSANXINJPZYBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 4-乙烯基-2H-色烯 在 (dppp)CoCl₂ 、 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrovinylation of 1-Vinylcycloalkenes. Reagent Control of Regio- and Stereoselectivity

  摘要：

  1-Vinylcycloalkenes undergo highly regio- and enantioselective (>98% ee) 1,4-hydrovinylation (HV) when treated with ethylene (1 aim) at room temperature in the presence of [(S,S)-2,4-bis-diphenylphosphinopentane (BDPP)]CoCl2 (0.05 equiv) and methylaluminoxane. The minor 1,2-HV products, seen only in 1-vinylcyclohexene (similar to 15%) and 1-vinylcycloheptene (2%), are formed as racemic mixtures. The corresponding Ni(II)-catalyzed HV reactions of these substrates give mostly the 1,2-adducts. Racemic 4-tert-butyl-1-vinylcyclohexene, when treated with Co[(S,S)-(BDPP)]Cl-2 and ethylene, undergoes a rare enantiodivergent reaction giving two diastereomers each in >98% cc.

  DOI：

  10.1021/ja301640e
• 作为产物：
  描述：

  o-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol 在 Hoveyda-Grubbs Catalyst II 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-乙烯基-2H-色烯
  参考文献：
  名称：

  天然产物构架的串联Enyne复分解-Diels-Alder反应

  摘要：

  通过芳环连接的烯炔用作复分解反应的底物。比较了三种钌卡宾配合物的反应性。所得的1，3-二烯是通过Diels-Alder方法的多环结构的合适的前体。进行了一些多米诺骨牌RCM-Diels-Alder反应，表明钌催化剂在环加成过程中可能产生有益作用。其他实例需要路易斯酸助催化剂。当将其应用于芳族炔胺或烯胺时，可实现乙烯基吲哚的新合成。用NMR监测几种复分解反应表明，钌催化剂具有不同的行为。在某些反应中检测到新的羧基物质，这与所使用的溶剂有很大的相关性。

  DOI：

  10.1021/jo0356311

文献信息

• An Improved Synthesis of 5-Ethenyl-4a-methyl-2-oxo-2,3,4,4a,7,8-hexahydronaphthalene and Similar 1,3-Dienes using Palladium Catalyzed Cross-Coupling Methodology
  作者：Kollol Pal

  DOI：10.1055/s-1995-4148

  日期：1995.12

  We report an efficient synthesis of 1,3-dienes from readily available enol triflates and vinyltributyltin using Pd2(dba)3 and triphenylarsine. Our approach allows for the preparation of these systems at room temperature and thus prevents isomerization to other isomeric dienes. The mild reaction conditions are attributed to the rate acceleration of the cross-coupling reaction due to the weak σ-donation of the triphenylarsine ligand on the palladium catalyst.

  我们报道了一种从易于获得的烯醇三氟磺酸酯和乙烯三丁基锡通过Pd2(dba)3和三苯基胂高效合成1,3-二烯的方法。我们的方法允许在室温下制备这些体系，从而防止异构化为其他异构的二烯。温和的反应条件归因于由于三苯基胂配体在钯催化剂上的弱σ-供电子作用而加速的交叉耦合反应。
• A Cascade Suzuki–Miyaura/Diels–Alder Protocol: Exploring the Bifunctional Utility of Vinyl Bpin
  作者：David Cain、Calum McLaughlin、John Molloy、Cameron Carpenter-Warren、Niall Anderson、Allan Watson

  DOI：10.1055/s-0037-1611228

  日期：2019.4

  Cascade reactions are an important strategy in reaction ­design, allowing streamlining of chemical synthesis. Here we report a cascade Suzuki–Miyaura/Diels–Alder reaction, employing vinyl Bpin as a bifunctional reagent in two distinct roles: as an organoboron nucleo­phile for cross-coupling and as a Diels–Alder dienophile. Merging these two reactions enables a rapid and operationally simple synthesis

  级联反应是反应设计中的重要策略，可以简化化学合成。在这里，我们报告了级联 Suzuki-Miyaura/Diels-Alder 反应，使用乙烯基 Bpin 作为双功能试剂，具有两种不同的作用：作为交叉偶联的有机硼亲核试剂和作为 Diels-Alder 亲核试剂。合并这两个反应能够以良好的产率快速且操作简单地合成官能化碳环。研究了有机硼亚型对 Diels-Alder 区域选择性的影响，并在模型底物上进行了合成后修饰。还评估了补充 Heck/Diels-Alder 工艺的潜力。
• Quin, Louis D.; Gordon, Michael D.; MacDiarmid, Joan E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1041 - 1044
  作者：Quin, Louis D.、Gordon, Michael D.、MacDiarmid, Joan E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of aromatic natural product frameworks using enyne metathesis
  作者：Marta Rosillo、Luis Casarrubios、Gema Domı́nguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01313-2

  日期：2001.10

  Enynes, easily obtained by the Sonogashira coupling reactions of aromatic iodides. undergo. with good yields, en ne metathesis using the Grubbs catalyst. The resulting dienes are interesting carbo- and heterocycles which can give complex natural frameworks by Diels Alder reactions. Thus. an estradiol type skeleton is obtained in two steps from the corresponding enynes. An example of a metathesis-Diels-Alder cascade one-pot process is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• QUIN, L. D.;GORDON, M. D.;MACDIARMID, J. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 5, 1041-1044
  作者：QUIN, L. D.、GORDON, M. D.、MACDIARMID, J. E.

  DOI：——

  日期：——