(E)-3,3',4,4'-tetrahydroxystilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3,3',4,4'-tetrahydroxystilbene
• 英文别名: (E)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethene；4,4'-(1E)-1,2-ethenediylbis-1,2-benzenediol；(E)-3,3’,4,4’-tetrahydroxystilbene；trans-3,4,3′,4′-tetrahydoxystilbene；3,3',4,4'-tetrahydroxystilbene；AG 1233；4-[(E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: DZYRGJKHEGXOCR-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄氯 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二甲基苯胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-3,3',4,4'-tetrahydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Stilbenoid衍生物作为强大的血管松弛药的体外研究和结构-活性关系分析：发现新的铅化合物

  摘要：

  血管舒张剂作为抗高血压药的发展很重要，因为它对血管肌肉产生快速直接的松弛作用。白藜芦醇（RV），作为最广泛研究的类雌二醇和先导化合物，通过多种信号途径诱导优异的血管舒张作用。在这项研究中，主要通过使用去氧肾上腺素（PE）预收缩的内皮完整分离的主动脉环来评估合成的反式-类类植物衍生物SB 1-8e的体外血管反应。本文中我们报道了反式-3,4,4'-三羟基sti （SB 8b）的最大弛豫（RRV的最大值）。本文还重点介绍了在1 H NMR中芳香族质子的独特裂解方式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104239

文献信息

• A facile and rapid access to resveratrol derivatives and their radioprotective activity
  作者：Saori Uzura、Emiko Sekine-Suzuki、Ikuo Nakanishi、Motohiro Sonoda、Shinji Tanimori

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.018

  日期：2016.8

  A facile and rapid access to resveratrol derivatives has been achieved based on palladium-catalyzed oxidative Heck reaction of aryl boronic acids with styrenes followed by demethylation in moderate to good yields. A series of resveratrol derivatives with various functional groups has been synthesized easily. The radioprotective activity of synthesized compounds has also been evaluated using rat thymocytes

  基于芳基硼酸与苯乙烯的钯催化氧化Heck反应，然后以中等至良好的产率脱甲基，可以轻松快速地获得白藜芦醇衍生物。易于合成一系列具有各种官能团的白藜芦醇衍生物。还已经使用大鼠胸腺细胞评估了合成化合物的放射防护活性。结果表明，一些白藜芦醇衍生物有效地保护了胸腺细胞免受辐射诱导的细胞凋亡。
• Stereoselective Synthesis of (E)-Hydroxystilbenoids by Ruthenium-Catalyzed Cross-Metathesis
  作者：Karine Ferré-Filmon、Lionel Delaude、Albert Demonceau、Alfred F. Noels

  DOI：10.1002/ejoc.200500068

  日期：2005.8

  (E)-polyhydroxystilbene derivatives. The strategy rests on a cross-metathesis reaction catalyzed by stable, well-defined (alkylidene)ruthenium complexes, in particular the second-generation Grubbs catalyst [RuCl2(=CHPh)(SIMes)(PCy3)] [SIMes = 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-ylidene]. The metathesis of unprotected phenolic styrenes is illustrated by the synthesis of the important phytoalexins (E)-3

  报道了一种有效且高度立体选择性的合成程序，用于构建对称和不对称的 (E)-聚甲氧基二苯乙烯和 (E)-聚羟基二苯乙烯衍生物。该策略依赖于由稳定的、明确定义的（亚烷基）钌配合物催化的交叉复分解反应，特别是第二代格拉布斯催化剂 [RuCl2(=CHPh)(SIMes)(PCy3)] [SIMes = 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑啉-2-亚基]。重要的植物抗毒素 (E)-3,4',5-三羟基二苯乙烯（白藜芦醇）和 (E)-3,3',4,5'-四羟基二苯乙烯（piceatannol）的合成说明了未保护的苯酚苯乙烯的复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A One‐Pot Cascade Reaction Combining an Encapsulated Decarboxylase with a Metathesis Catalyst for the Synthesis of Bio‐Based Antioxidants
  作者：Álvaro Gómez Baraibar、Dennis Reichert、Carolin Mügge、Svenja Seger、Harald Gröger、Robert Kourist

  DOI：10.1002/anie.201607777

  日期：2016.11.14

  of this approach is the difference in the optimal reaction conditions for each catalyst type. In this work, we combined a cofactor‐free decarboxylase with a ruthenium metathesis catalyst to produce high‐value antioxidants from bio‐based precursors. As suitable ruthenium catalysts did not show satisfactory activity under aqueous conditions, the reaction required the use of an organic solvent, which in

  酶与传统化学催化剂的结合将前者的高选择性与后者的多功能性结合在一起。该方法的主要挑战是每种催化剂类型的最佳反应条件之间的差异。在这项工作中，我们将不含辅因子的脱羧酶与钌复分解催化剂结合使用，以从生物基前体中生产出高价值的抗氧化剂。由于合适的钌催化剂在水性条件下未显示令人满意的活性，因此该反应需要使用有机溶剂，这反过来会大大降低酶的活性。将脱羧酶封装在冷冻凝胶中后，可以在有机溶剂中进行脱羧，并且促进了反应后酶的回收。经过中间干燥步骤后，随后证明在纯有机溶剂中的复分解很简单。通过合成抗氧化剂4,4'-二羟基二苯乙烯，总产率为90％，证明了级联的合成效用。
• Structure–activity relationship studies of resveratrol and its analogues by the reaction kinetics of low density lipoprotein peroxidation
  作者：Jin-Chun Cheng、Jian-Guo Fang、Wei-Feng Chen、Bo Zhou、Li Yang、Zhong-Li Liu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.04.001

  日期：2006.6

  was initiated either by a water-soluble initiator 2,2'-azobis(2-amidinopropane hydrochloride) (AAPH), or by cupric ion (Cu(2+)). The reaction kinetics were monitored either by the uptake of oxygen and the depletion of alpha-tocopherol (TOH) presented in the native LDL, or by the formation of thiobarbituric acid reactive substances (TBARS). Kinetic analysis of the antioxidation process demonstrates that

  白藜芦醇（3,5,4'-反式三羟基二苯乙烯）是存在于葡萄和红酒中的一种天然植物抗毒素，具有多种生物活性，包括抗氧化活性。为了找到更多的活性抗氧化剂，以白藜芦醇为先导化合物，我们合成了白藜芦醇类似物，即3,4,3'，4'-四羟基-反式-二苯乙烯（3,4,3'，4'-THS），3 ，4,4'-三羟基-反式-二苯乙烯（3,4,4'-THS），2,4,4'-三羟基-反式-二苯乙烯（2,4,4'-THS），3,3'-二甲氧基-4,4'-二羟基-反式-二苯乙烯（3,3'-DM-4,4'-DHS），3,4-二羟基-反式-二苯乙烯（3,4-DHS），4,4'-二羟基-反式-二苯乙烯（4,4'-DHS），3,5-二羟基-反式-二苯乙烯（3,5-DHS）和2,4-二羟基-反式-二苯乙烯（2,4-DHS）。研究了白藜芦醇及其类似物对自由基诱导的人低密度脂蛋白（LDL）过氧化的抗氧化作用。过氧化可以通过水溶性引发剂2
• NEUROLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND COMPOUNDS WITH MULTIPLE ACTIVITIES
  申请人：Naftchi Eric N.

  公开号：US20070082918A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Pharmacologically active compounds suitable for treating a mammal so as to affect neurological function, the compounds comprising at least two neurologically active groups, one group providing alpha-adrenergic agonist activity, and the second group providing agonist activity selected from the group consisting of beta-adrenergic agonist activity, serotinergic agonist activity, dopaminergic agonist activity, and GABA-ergic agonist activity. Each of the compounds being lipophilic, capable of crossing the blood/central nervous system barrier and effective as the primary therapeutic agent, in a dosage amount and at a dosage rate sufficient to provide the desired effect. Therapeutic compositions comprising the compound are provided.

  具有药理活性的化合物，适用于治疗哺乳动物以影响神经功能，该化合物包括至少两个神经活性基团，其中一个基团提供α-肾上腺素能激动剂活性，第二个基团提供从以下组中选择的激动剂活性：β-肾上腺素能激动剂活性、血清素能激动剂活性、多巴胺能激动剂活性和GABA-能激动剂活性。每种化合物都是亲脂性的，能够穿过血液/中枢神经系统屏障，并且在剂量和剂量速率足以提供所需效果的情况下作为主要治疗剂有效。提供了包含该化合物的治疗组合物。