2,7-didocosyloxy-9-fluorenone | 1245574-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-didocosyloxy-9-fluorenone
• 英文别名: 2,7-di(docosoxy)fluoren-9-one
• CAS: 1245574-83-7
• 化学式: C₅₇H₉₆O₃
• 分子量: 829.387
• InChiKey: PPQFVFQOZJEUKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  838.9±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.1
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-didocosyloxy-9-fluorenone 在 乙酰溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [2,7-di(docosoxy)-9-phenylfluoren-9-yl] (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用具有Fmoc化学性质的新型芴衍生的锚固支持化合物开发高效液相肽合成方案；AJIPHASE®

  摘要：

  据报道，新型芴型锚定支持分子和液相肽合成方案（AJIPHASE®）的开发。利用该支持分子，可以通过重复的偶联/去保护反应和通过简单的沉淀分离来合成具有游离羧基的被保护的肽。在温和的酸性条件（2％TFA / CHCl 3或六氟异丙醇）下进行裂解，以高收率和高纯度释放出产物。没有发现二酮哌嗪的形成或侧链保护基被去除的迹象。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.006
• 作为产物：
  描述：

  1-溴二十二烷 、 2,7-二羟基-9-芴酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,7-didocosyloxy-9-fluorenone
  参考文献：
  名称：

  使用具有Fmoc化学性质的新型芴衍生的锚固支持化合物开发高效液相肽合成方案；AJIPHASE®

  摘要：

  据报道，新型芴型锚定支持分子和液相肽合成方案（AJIPHASE®）的开发。利用该支持分子，可以通过重复的偶联/去保护反应和通过简单的沉淀分离来合成具有游离羧基的被保护的肽。在温和的酸性条件（2％TFA / CHCl 3或六氟异丙醇）下进行裂解，以高收率和高纯度释放出产物。没有发现二酮哌嗪的形成或侧链保护基被去除的迹象。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.006

文献信息

• FLUORENE COMPOUND
  申请人：TAKAHASHI Daisuke

  公开号：US20100240867A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Particular compounds having a fluorene skeleton are superior in broad utility and stability, as a protecting reagent for liquid phase synthesis of amino acids and/or peptides.

  具有芴骨架的特定化合物在广泛的应用和稳定性方面优越，作为氨基酸和/或肽液相合成的保护试剂。
• Fluorene compound
  申请人：Takahashi Daisuke

  公开号：US08569453B2

  公开（公告）日：2013-10-29

  Particular compounds having a fluorene skeleton are superior in broad utility and stability, as a protecting reagent for liquid phase synthesis of amino acids and/or peptides.

  具有芴骨架的特定化合物在广泛的应用和稳定性方面表现出优越性，作为液相合成氨基酸和/或肽的保护试剂。
• PEPTIDE SYNTHESIS METHOD
  申请人：Jitsubo Co., Ltd.

  公开号：EP3778621A1

  公开（公告）日：2021-02-17

  The present invention has an object of shortening the process time and reducing use of a poor solvent for solidifying a carrier (Tag)-peptide component, by removing impurities without conducting solid-liquid separation (condensation, solid-liquid separation and drying operation) of a Tag-peptide component, in an Fmoc method using a Tag for liquid phase peptide synthesis. Provided is the peptide synthesis method that includes the following steps a-d: step a: a carrier-protected amino acid, carrier-protected peptide, or a carrier-protected amino acid amide, and an N-Fmoc-protected amino acid or an N-Fmoc-protected peptide are condensed in an organic solvent or a mixed solution of organic solvents, to obtain an N-Fmoc-carrier-protected peptide, step b: a water-soluble amine is added to the reaction solution after the condensation reaction, step c: the Fmoc group is deprotected from the protected amino group in the presence of a water-soluble amine, and step d: the reaction solution is neutralized by adding an acid, and further, by adding and washing with an acidic aqueous solution, then, by liquid-liquid separation an aqueous layer is removed to obtain an organic layer.

  本发明的目的是在使用 Tag 进行液相肽合成的 Fmoc 方法中，通过去除杂质而不对 Tag 肽组分进行固液分离（缩合、固液分离和干燥操作），从而缩短工艺时间并减少用于固化载体（Tag）-肽组分的劣溶剂的使用。所提供的多肽合成方法包括以下步骤 a-d：步骤 a：在有机溶剂或有机溶剂的混合溶液中缩合载体保护的氨基酸、载体保护的多肽或载体保护的氨基酸酰胺和 N-Fmoc 保护的氨基酸或 N-Fmoc 保护的多肽，得到 N-Fmoc 载体保护的多肽，步骤 b：步骤 c：在水溶性胺的存在下，将 Fmoc 基从受保护的氨基中脱除，步骤 d：加入酸中和反应溶液，并进一步加入酸性水溶液并用其洗涤，然后通过液-液分离除去水层，得到有机层。
• EP2415744
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8569453B2
  申请人：——

  公开号：US8569453B2

  公开（公告）日：2013-10-29