2,7-Bis(piperidinoethoxy)-9-fluorenone | 101395-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-Bis(piperidinoethoxy)-9-fluorenone
• 英文别名: 2,7-bis(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)-9-fluorenone；BAS 00926500；STOCK1S-56836；2,7-Bis-(2-piperidinoethoxy)-fluoren-9-on；2,7-bis-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-fluoren-9-one；2,7-Bis[2-(1-piperidinyl)ethoxy]-9H-fluoren-9-one；2,7-bis(2-piperidin-1-ylethoxy)fluoren-9-one
• CAS: 101395-73-7
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₃
• 分子量: 434.579
• InChiKey: WECMFRPBWSBCEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-Bis(piperidinoethoxy)-9-fluorenone 在 sodium sulfide 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Amino-2,7-bis-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Lyakhov; Litvinova; Poplavsky, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 10, p. 791 - 792

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基-9-芴酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,7-Bis(piperidinoethoxy)-9-fluorenone
  参考文献：
  名称：

  使用C 2对称的9-芴酮烷基胺开发潜在的广谱抗菌剂

  摘要：

  DNA依赖性RNA引发酶对于在所有活生物体中进行DNA复制期间从头合成引物至关重要。细菌DnaG引发酶是抑制作用的诱人靶标，因为它是必需的，拷贝数低并且在结构上与真核和古细菌引发酶不同。DnaG引发酶对已知抑制剂（包括苏拉明和阿霉素）敏感。最近，通过高通量筛选发现了替罗龙是炭疽芽孢杆菌启动酶DnaG的抑制剂，但未能降低体外炭疽芽孢杆菌的生长。在这项研究中，我们确定了tilorone还抑制了金黄色葡萄球菌的DnaG primase 。C 2合成并测试了与噻咯烷酮化学结构相似的基于对称芴酮的化合物，以鉴定抑制炭疽芽孢杆菌，MRSA和泰国伯克霍尔德菌中细菌生长的潜在先导化合物。通过确定针对几种不同细菌物种的最低抑菌浓度（MIC）来评估这些化合物，这些细菌具有17.5和16μg/ ml的MIC曲线。重要的是，一些具有长碳链的芴酮类化合物对炭疽芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，MRSA，弗朗西斯菌和泰国芽孢

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.087

文献信息

• Amino-substituted tricyclic derivatives and methods of use
  申请人：Schrimpf R. Michael

  公开号：US20050171079A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Compounds of formula (I) wherein A and B are amine-substituted sidechains, Y 1 and Y 2 form various tricyclic cores, and R x is an optional substituent. Compounds and compositions of formula (I) are contemplated as well as methods for treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands that encompass compounds of formula (I) and other tricyclic derivatives.

  其中A和B是胺基取代的侧链，Y1和Y2形成各种三环核，Rx是可选的取代基。考虑到公式(I)的化合物和组合物，以及用于治疗由α7 nAChR配体预防或改善的疾病或疾病的方法，这些方法涵盖了公式(I)的化合物和其他三环衍生物。
• Amino-Substituted Tricyclic Derivatives and Methods of Use
  申请人：Schrimpf Michael R.

  公开号：US20080161281A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Compounds of formula (I) wherein A and B are amine-substituted sidechains, Y 1 and Y 2 form various tricyclic cores, X a and X b are C, CH, or N, as defined herein, and R x is an optional substituent. Compounds and compositions of formula (I) are contemplated as well as methods for treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands that encompass compounds of formula (I) and other tricyclic derivatives. Methods of using amino-substituted tricyclic derivatives also are described herein.

  式(I)的化合物中，A和B是胺基取代的侧链，Y1和Y2形成各种三环核心，Xa和Xb为C、CH或N，如本文所定义，R为可选取代基。本文考虑了式(I)的化合物和组合物，以及用于治疗α7 nAChR配体包括式(I)化合物和其他三环衍生物的条件或障碍的方法。本文还描述了使用氨基取代的三环衍生物的方法。
• SAR of α7 nicotinic receptor agonists derived from tilorone: Exploration of a novel nicotinic pharmacophore
  作者：Michael R. Schrimpf、Kevin B. Sippy、Clark A. Briggs、David J. Anderson、Tao Li、Jianguo Ji、Jennifer M. Frost、Carol S. Surowy、William H. Bunnelle、Murali Gopalakrishnan、Michael D. Meyer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.126

  日期：2012.2

  The well-known interferon-inducer tilorone was found to possess potent affinity for the agonist site of the alpha 7 neuronal nicotinic receptor (K-i = 56 nM). SAR investigations determined that both basic sidechains are essential for potent activity, however active monosubstituted derivatives can also be prepared if the flexible sidechains are replaced with conformationally rigidified cyclic amines. Analogs in which the fluorenone core is replaced with either dibenzothiophene-5,5-dioxide or xanthenone also retain potent activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antiviral activity of 2,7-bis[aminoethoxy]-9-fluorenones and their phenylhydrazones
  作者：L. A. Litvinova、S. A. Andronati、R. V. Denisenko、T. K. Vinokurova、S. A. Lyakhov、O. G. Yasinskaya

  DOI：10.1007/bf00758136

  日期：1987.10
• AUELBEKOV, S. A.;XALMURATOV, X. A.;ASLANOV, X. A., SINTEZ I BIOL. AKTIVNOST ORGAN. SOED., TASHKENT, 1985, 49-52
  作者：AUELBEKOV, S. A.、XALMURATOV, X. A.、ASLANOV, X. A.

  DOI：——

  日期：——