2,7-双(2-羟基乙氧基)芴-9-酮 | 129375-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2,7-双(2-羟基乙氧基)芴-9-酮
• 英文名称: 2,7-bis(2-hydroxyethoxy)-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 2,7-bis(2-hydroxyethoxy)fluoren-9-one；2,7-bis(2-hydroxyethoxy)fluorenone；9H-Fluoren-9-one, 2,7-bis(2-hydroxyethoxy)-
• CAS: 129375-33-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: RTFMDQXBWXSALV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-双(2-羟基乙氧基)芴-9-酮 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-chloroethoxy)-7-(2-diethylaminoethoxy)fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  替罗龙类似物作为潜在抗癌药的合成和活性评估

  摘要：

  噻洛酮是具有抗癌活性的干扰素诱导剂。通过改进芴酮骨架，侧链和氨基，合成了二十二种新颖的tilorone类似物，以筛选新的抗癌药。体外评估表明，十种新化合物具有比tilorone更好的抗癌活性。其中，图2c（IC 50  <7个μM针对癌细胞系和IC 50  > 35μM对非癌细胞系）和图5d（IC 50  <10μM的对癌症细胞系和IC 50 针对非癌细胞系> 53μM）表现出最佳的抗癌活性和选择性。通过分子操作环境（MOE）对高活性化合物进行了药效学建模，以生成用于化合物设计的可视化模型，以供将来研究之用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.050
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基-9-芴酮 、 2-氯乙醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2,7-双(2-羟基乙氧基)芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Luminescence Spectral Properties of New 2,7-Dihydroxy-9H-fluoren-9-one Derivatives

  摘要：

  合成了一系列新型的2,7-二羟基弗伦酮衍生物，这些衍生物含有带有末端羟基、对甲苯磺酰基、叠氮基和氨基的侧链聚乙烯 glycol 片段。当侧链达到一定长度时，末端基团与弗伦酮片段之间可能发生相互作用，这显著改变了分子的光致发光性质。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0212-3

文献信息

• Molecular Motors in Aqueous Environment
  作者：Anouk S. Lubbe、Christian Böhmer、Filippo Tosi、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01627

  日期：2018.9.21

  behavior of these motors in biologically relevant media is described. Two molecular motors were equipped with solubilizing substituents and studied in aqueous solutions. Additionally, the behavior of a previously reported molecular motor was studied in micelles, as a model system for the biologically relevant confined environment. Design principles were established for molecular motors in these media

  分子马达是Nature（自然）的分子运输和肌肉功能解决方案，并参与细胞水平方向上大多数形式的定向运动。他们的合成对等物也发现了无数的应用，从分子机器和智能材料到催化和阴离子传输。尽管光驱动旋转分子电动机很可能适用于人造细胞以及仿生技术，但到目前为止，它们在生理条件下并不容易使用。这主要是由于它们固有的芳族核结构，使它们不溶于水溶液。在此，描述了对这些马达在生物学相关介质中的动态行为的研究。两个分子马达配备了可溶的取代基，并在水溶液中进行了研究。此外，在胶束中研究了以前报道的分子马达的行为，将其作为生物学相关的受限环境的模型系统。在这些介质中为分子电动机建立了设计原理，并深入了解了pH依赖性行为。本文介绍的工作可为在更先进的生物杂交系统中应用分子马达的显着特性提供基础。
• Mlochowski, Jacek; Palus, Jerzy, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 1, p. 5 - 14
  作者：Mlochowski, Jacek、Palus, Jerzy

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and activity evaluation of tilorone analogs as potential anticancer agents
  作者：Dingshan Zhou、Wei Tuo、Hao Hu、Jianrong Xu、Hongzhuan Chen、Zhigang Rao、Yuling Xiao、Xianming Hu、Peng Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.050

  日期：2013.6

  Tilorone is an interferon inducer with anticancer activity. Twenty-two novel tilorone analogs were synthesized by improvements of fluorenone skeleton, side chains and amino groups to screen new anticancer agents. In vitro evaluation showed that ten new compounds had better anticancer activities than tilorone. Among them, 2c (IC50 < 7 μM against cancer cell lines and IC50 > 35 μM against non-cancer

  噻洛酮是具有抗癌活性的干扰素诱导剂。通过改进芴酮骨架，侧链和氨基，合成了二十二种新颖的tilorone类似物，以筛选新的抗癌药。体外评估表明，十种新化合物具有比tilorone更好的抗癌活性。其中，图2c（IC 50  <7个μM针对癌细胞系和IC 50  > 35μM对非癌细胞系）和图5d（IC 50  <10μM的对癌症细胞系和IC 50 针对非癌细胞系> 53μM）表现出最佳的抗癌活性和选择性。通过分子操作环境（MOE）对高活性化合物进行了药效学建模，以生成用于化合物设计的可视化模型，以供将来研究之用。
• Synthesis and Luminescence Spectral Properties of New 2,7-Dihydroxy-9H-fluoren-9-one Derivatives
  作者：T. I. Kirichenko、S. B. Meshkova、Z. M. Topilova、A. V. Kiriyak、A. Yu. Lyapunov、E. Yu. Kulygina、N. G. Luk’yanenko

  DOI：10.1007/s11176-005-0212-3

  日期：2005.2

  A number of new 2,7-dihydroxyfluorenone derivatives containing side-chain oligoethylene glycol fragments with terminal hydroxy, p-tolylsulfonyl, azido, and amino groups were synthesized. When the side chain has a certain length, an interaction between the terminal group and the fluorenone fragment becomes possible, which considerably changes photoluminescence properties of the molecule.

  合成了一系列新型的2,7-二羟基弗伦酮衍生物，这些衍生物含有带有末端羟基、对甲苯磺酰基、叠氮基和氨基的侧链聚乙烯 glycol 片段。当侧链达到一定长度时，末端基团与弗伦酮片段之间可能发生相互作用，这显著改变了分子的光致发光性质。