左旋樟脑-10-磺酰氯 | 39262-22-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 左旋樟脑-10-磺酰氯
• 中文别名: (-)-10-樟脑磺酰氯；左旋樟脑磺酰氯；左旋樟脑-1-磺酰氯；(1R)-(-)-樟脑-10-磺酰氯
• 英文名称: D-camphor-10-sulfonyl chloride
• 英文别名: L-10-camphorsulfonyl chloride；(-)-10-camphorsulfonyl chloride；((1R,4S)-7,7-Dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonyl chloride；[(1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonyl chloride
• CAS: 39262-22-1
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₃S
• mdl: MFCD00064155
• 分子量: 250.746
• InChiKey: BGABKEVTHIJBIW-XVKPBYJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -33 º (c=3, chloroform)
• 沸点：
  349.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29147090
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  密封，在2°C至-10°C下保存

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (1R)-(-)-10-樟脑磺酰氯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(1R)-Camphor-10-sulfonic acid chloride
(−)-Camphor-10-sulfonyl chloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防措施
P260 不要吸入粉尘或烟雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (1R)-Camphor-10-sulfonic acid chloride
别名
(−)-Camphor-10-sulfonyl chloride
: C10H15ClO3S
分子式
: 250.74 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(1R)-(-)-Camphor-10-sulfonyl-chloride
-
化学文摘登记号(CAS 39262-22-1
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 66 - 68 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强碱, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. ((1R)-(-)-Camphor-10-sulfonyl-chloride)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. ((1R)-(-)-Camphor-10-sulfonyl-chloride)
国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. ((1R)-(-)-Camphor-10-sulfonyl-chloride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用 左旋樟脑-10-磺酰氯是樟脑的下游产品，广泛用作医药中间体，在工业上具有良好的开发前景。

制备 在干燥的250 mL圆底烧瓶中安装磁力搅拌器、回流冷凝管和干燥管。加入氯化亚砜，并将装置置于冰水浴中冷却至0℃。在搅拌下，分批加入上述方法合成的樟脑磺酸，在0℃反应1小时后移除冰浴，让其自然升温并在室温下继续反应2小时，微热直至溶液澄清。尾气需用10%氢氧化钠溶液吸收。反应完成后，减压蒸去多余的氯化亚砜，将反应物倒入碎冰中，迅速搅拌后进行快速过滤，用冰水洗涤并真空干燥，得到白色粉末状固体。经石油醚重结晶可得产品左旋樟脑-10-磺酰氯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  左旋樟脑-10-磺酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R)-(-)-10-camphorsulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过嗜氧性开放的Oxabicyclocyclo [2.2.1]庚烷进入铜绿素丝氨酸蛋白酶抑制剂：Microcin SF608的全合成。

  摘要：

  丝氨酸蛋白酶在许多生物学过程中起关键作用，并与多种人类疾病如血栓形成或癌症有关。在寻找丝氨酸蛋白酶的选择性抑制剂期间，在海洋蓝细菌中发现了一个名为铜绿菌素的线性肽家族。我们在本文中报道了进入这些天然产物的合成挑战性核心片段的进入途径。从常见的氧双环结构单元11开始，我们进入了铜绿素酶的八氢吲哚核心，以微素SF608的全合成为例（2）。合成策略的关键是高效生成草甘膦SF608的氢吲哚基序的氧杂双环[2.2.1]庚烷的亲核开环。此外，在合成过程中，我们观察到了异常的区域选择性环氧化物的减少。对该反应进行的详细实验研究使我们提出了一种机制原理，其中涉及通过氨基甲酸酯NH基团传递分子内氢原子以控制均相环氧化物裂解的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201400046
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 左旋樟脑-10-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  CCCLXXI。—哌啶酮。第十一部分。光学不活泼的和活性的哌啶胺，胡椒醇和α-千鸟烯的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300002770
• 作为试剂：
  描述：

  3-哌啶甲酸 在 左旋樟脑-10-磺酰氯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-(-)-哌啶-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  含有二苯乙酮酸逆转链段的 β-肽中发夹形成的立体化学控制

  摘要：

  我们研究了一系列 β-氨基酸四聚体之间的共价结构和构象倾向之间的关系。这些实验集中在发夹折叠图案上。在常规肽中，β-折叠二级结构的最小增量是“β-发夹”，其中两条链通过一个短环连接。目前的研究旨在优化 β-肽之间的发夹稳定性。我们实验室以前的工作已经确定了在反平行 β 肽片中形成链的残基的最佳替代模式（Krauthauser 等人 J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719），并且我们已经证明片段可以促进连接的链残基之间的片式相互作用（Chung 等人 J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555）。在这里，我们比较了二尼泊松酸片段的所有四种可能构型，(R,S)、(S,R)、(R,R) 和 (S,S)，以了解用一组恒定的对映体诱导片层形成的能力纯链残基。我们证明两者...

  DOI：

  10.1021/ja993416p

文献信息

• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• 光学纯的双螺旋寡聚四苯并环辛四烯类物质的合成方法
  申请人：香港中文大学深圳研究院

  公开号：CN106631726A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种光学纯的双螺旋寡聚四苯并环辛四烯类物质的合成方法，包括如下步骤：(1)由二碘二甲氧基联苯(51)和2,2’,6,6’-四溴代联苯(97)交叉氧化偶联得1,16-二溴-8,9-二甲氧基四苯并环辛四烯(96)；(2)对化合物(96)进行拆分，得到光学纯的(S,S)-96和(R,R)-96；(3)以化合物(96)为原料，合成含6个苯环的中间体(116)；(4)对中间体(116)进行拆分，得到(M)-116和(P)-116；(5)光学纯的(S,S)-96与(M)-116反应得到目标产物(M)-117、(M)-149和(M)-150；和/或：光学纯的(R,R)-96与(P)-116反应得到目标产物(P)-117、(P)-149和(P)-150。
• Reduction of Sulfonic Acids and Related Organosulfur Compounds with Triphenylphosphine–Iodine System
  作者：Shigeru Oae、Hideo Togo

  DOI：10.1246/bcsj.56.3802

  日期：1983.12

  excess iodine, however, these aliphatic sulfur compounds are converted eventually to the corresponding alkyl iodides. The relative reactivities of these sulfonyl derivatives in the reaction with the triphenylphosphine–iodine system are the following. Aromatic series: ArSO2Cl, ArSO2SAr′>ArSO2H>ArSO3R>ArSO3−HNBu3+ (or PyH+)>ArSO3H>ArSO2SO2Ar>>ArSO2CH2C(CH3)3, ArSO3Ar′. Aliphatic series: RSO2Cl, RSO2SR′,

  通过用三苯基膦和催化量的碘的混合物处理，芳烃磺酸、它们的钠盐和烷基芳烃磺酸盐可以很容易地还原成相应的芳烃硫醇，而烷烃磺酸、亚磺酸、二硫化物、硫代磺酸测试剂和磺酸盐也很容易类似地还原为相应的硫醇。然而，在用三苯基膦和过量碘的混合物处理后，这些脂肪族硫化合物最终转化为相应的烷基碘。这些磺酰基衍生物在与三苯基膦-碘体系反应中的相对反应性如下。芳族系列​​：ArSO2Cl、ArSO2SAr′>ArSO2H>ArSO3R>ArSO3−HNBu3+（或PyH+）>ArSO3H>ArSO2SO2Ar>>ArSO2CH2C(CH3)3、ArSO3Ar′。脂肪族系列：RSO2Cl、RSO2SR'、RSO2-HNBu3+>RSO3-HNBu3+>RSSR，RSO2H>RSO3H>RSH>RSO3R'。在这些反应中，带有供电子取代基的芳烃磺酸比具有供电子取代基的芳烃磺酸更容易被还原。
• Orally active, nonpeptide oxytocin antagonists
  作者：Ben E. Evans、James L. Leighton、Kenneth E. Rittle、Kevin F. Gilbert、George F. Lundell、Norman P. Gould、Doug W. Hobbs、Robert M. DiPardo、Daniel F. Veber、Douglas J. Pettibone、Bradley V. Clineschmidt、Paul S. Anderson、Roger M. Freidinger

  DOI：10.1021/jm00099a020

  日期：1992.10

  The first nonpeptide antagonists of the neurohypophyseal hormone, oxytocin (OT) are described. Derivatives of the spiroindenepiperidine ring system, these compounds include L-366,509, an orally bioavailable OT antagonist with good in vivo duration. The potential use of these agents for treatment of preterm labor and their significance as new nonpeptide ligands for peptide receptors are discussed.

  描述了神经下垂体激素催产素（OT）的第一个非肽拮抗剂。这些化合物是螺茚并哌啶环系统的衍生物，包括L-366509，这是一种口服生物可利用的OT拮抗剂，在体内具有良好的持续时间。讨论了这些药物在治疗早产中的潜在用途及其作为肽受体新的非肽配体的重要性。
• Arylmethanesulfonates are convenient latent phenols in the nucleophilic aromatic substitution reaction
  作者：Christopher J. Dinsmore、C.Blair Zartman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00660-7

  日期：1999.5

  protecting group for a phenol is conveniently unmasked under the conditions of the SNAr reaction with an activated aryl halide, producing diarylether products directly. The method is advantageous when the preparation of a phenol substrate requires O-protection, since the selection of the robust methanesulfonate as a latent phenol obviates a deprotection step prior to the SNAr reaction.

  苯酚的甲磺酰基保护基在S N Ar反应条件下与活化的芳基卤化物方便地被掩盖，直接生产二芳基醚产物。该方法是有利的，当一个酚基片的制备需要ø -防护，由于鲁棒甲磺酸盐作为潜苯酚消除脱保护之前，在S步骤的选择Ñ的Ar反应。

表征谱图