(1R)-(-)-10-camphorsulfonyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-(-)-10-camphorsulfonyl azide
• 英文别名: N-diazo-1-[(1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonamide
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: KMEMIDMBXCNDPZ-XVKPBYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-(-)-10-camphorsulfonyl azide 、 4-溴苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 3-丁炔-2-酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到N-[(1R)-(+)-camphorsulfonyl]-4-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ñ磺酰acetylketenimine作为合成高反应性的中间Ñ -Aroylsulfonamides

  摘要：

  高反应活性的中间体N-磺酰基乙酰酮亚胺是通过参与炔酮的CuAAC /开环方法生成的。它独特的结构使其能够与芳基羧酸反应，通过新颖的Mumm型重排反应生成N-芳酰基磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.005
• 作为产物：
  描述：

  左旋樟脑-10-磺酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R)-(-)-10-camphorsulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过嗜氧性开放的Oxabicyclocyclo [2.2.1]庚烷进入铜绿素丝氨酸蛋白酶抑制剂：Microcin SF608的全合成。

  摘要：

  丝氨酸蛋白酶在许多生物学过程中起关键作用，并与多种人类疾病如血栓形成或癌症有关。在寻找丝氨酸蛋白酶的选择性抑制剂期间，在海洋蓝细菌中发现了一个名为铜绿菌素的线性肽家族。我们在本文中报道了进入这些天然产物的合成挑战性核心片段的进入途径。从常见的氧双环结构单元11开始，我们进入了铜绿素酶的八氢吲哚核心，以微素SF608的全合成为例（2）。合成策略的关键是高效生成草甘膦SF608的氢吲哚基序的氧杂双环[2.2.1]庚烷的亲核开环。此外，在合成过程中，我们观察到了异常的区域选择性环氧化物的减少。对该反应进行的详细实验研究使我们提出了一种机制原理，其中涉及通过氨基甲酸酯NH基团传递分子内氢原子以控制均相环氧化物裂解的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201400046

文献信息

• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• Access to the Aeruginosin Serine Protease Inhibitors through the Nucleophilic Opening of an Oxabicyclo[2.2.1]heptane: Total Synthesis of Microcin SF608
  作者：Stefan Diethelm、Corinna S. Schindler、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.201400046

  日期：2014.5.12

  linear peptides named the aeruginosins was discovered in marine cyanobacteria. We herein report an entry route into the synthetically challenging core fragment of these natural products. Starting from the common oxabicyclic building block 11, we accessed the octahydroindole core of the aeruginosins, exemplified by the total synthesis of microcin SF608 (2). Key to the synthetic strategy is a highly efficient

  丝氨酸蛋白酶在许多生物学过程中起关键作用，并与多种人类疾病如血栓形成或癌症有关。在寻找丝氨酸蛋白酶的选择性抑制剂期间，在海洋蓝细菌中发现了一个名为铜绿菌素的线性肽家族。我们在本文中报道了进入这些天然产物的合成挑战性核心片段的进入途径。从常见的氧双环结构单元11开始，我们进入了铜绿素酶的八氢吲哚核心，以微素SF608的全合成为例（2）。合成策略的关键是高效生成草甘膦SF608的氢吲哚基序的氧杂双环[2.2.1]庚烷的亲核开环。此外，在合成过程中，我们观察到了异常的区域选择性环氧化物的减少。对该反应进行的详细实验研究使我们提出了一种机制原理，其中涉及通过氨基甲酸酯NH基团传递分子内氢原子以控制均相环氧化物裂解的区域选择性。
• Iridium(III)-Catalyzed Regiocontrolled Direct Amidation of Isoquinolones and Pyridones
  作者：Debapratim Das、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/adsc.201701244

  日期：2018.1.17

  Iridium(III)‐catalyzed highly regiocontrolled C3/C8 amidation of isoquinolones and C6 amidation of 2‐pyridones has been successfully accomplished with various azides. The optimized method is operationally simple with a broad substrate scope. The protocol has been found to be scalable.

  用各种叠氮化物成功地完成了铱（III）催化的高区域控制的异喹诺酮的C3 / C8酰胺化和2-吡啶酮的C6酰胺化。优化的方法操作简单，具有广泛的基材范围。已经发现该协议是可伸缩的。
• <i>N</i>-Sulfonyl acetylketenimine as a highly reactive intermediate for the synthesis of <i>N</i>-sulfonyl amidines
  作者：Weiguang Yang、Dayun Huang、Xiaobao Zeng、Dongping Luo、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c8cc04699a

  日期：——

  A highly reactive intermediate N-sulfonyl acetylketenimine was generated from a 3-butyn-2-one participating CuAAC/ring-opening method. Its high reactivity due to bearing two EWGs allowed us to offer the first example of a reaction between ketenimine and amide to synthesize N-sulfonyl amidines efficiently.

  由3-丁炔-2-酮参与的CuAAC /开环方法产生高反应性的中间体N-磺酰基乙酰酮亚胺。由于带有两个EWG，其高反应活性使我们能够提供酮亚胺和酰胺之间反应以高效合成N-磺酰基am的第一个例子。
• Efficient Synthesis of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Jessica Raushel、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ol102087r

  日期：2010.11.5

  An efficient room-temperature method for the synthesis of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles from in situ generated copper(I) acetylides and sulfonyl azides is described. The copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) catalyst produces the title compounds under both nonbasic anhydrous and aqueous conditions in good yields.

  描述了一种从原位生成的铜 (I) 炔化物和磺酰基叠氮化物合成 1-磺酰基-1,2,3-三唑的有效室温方法。铜 (I) 噻吩-2-羧酸盐 (CuTC) 催化剂在非碱性无水和水性条件下以良好的收率生成标题化合物。