左旋樟脑磺内酰胺 | 94594-90-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 左旋樟脑磺内酰胺
• 中文别名: (1S)-(-)-2,10-樟脑磺内酰胺；(-)-10,2-樟脑磺内酰胺；L-(+)-樟脑磺内酰胺；(1S,2R)-(-)-2,10-樟脑内磺酰胺；(2R)-硼烷-10,2-磺内酰胺；(1S,5R)-10,10-二甲基-3-硫代-4-氮杂三环[5.2.1.01,5]癸烷-3,3-二氧化物；左旋樟脑磺内酰；D-(-)-樟脑内磺酰胺；(-)-樟脑磺酰内胺；D-樟脑内磺酰胺
• 英文名称: 10,10-Dimethyl-4lambda6-thia-3-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane 4,4-dioxide
• 英文别名: 10,10-dimethyl-4λ6-thia-3-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane 4,4-dioxide
• CAS: 94594-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 215.31
• InChiKey: IHFYOCYXHWUKQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C
• 比旋光度：
  -33 º (c=4.9, CHCl3)
• 沸点：
  324.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1469 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙醇、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934991000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

左旋樟脑磺内酰胺是一种白色结晶粉末，作为一种亲双烯体，它主要用于在不对称Diels-Alder反应中制备N-丙烯酰衍生物的手性助剂，并且还应用于其他不对称转化反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  左旋樟脑磺内酰胺 、 3-苯丙酰氯 在 3-苯丙酰氯 作用下， 以91的产率得到(3aS,6R,7aS)-hexahydro-8,8-dimethyl-1-(3-phenylpropanoyl)-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1935-1939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopropyl amine derivatives
  申请人：Liu Huaqing

  公开号：US20080242653A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 3a , R 3b , R 4 , and R 5 are defined in the description, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  式(I)中R1、R2、R3、R3a、R3b、R4和R5的化合物，在预防或改善组胺-3受体配体所预防或缓解的疾病或症状方面具有用途。还公开了包含组胺-3受体配体的制药组合物，使用此类化合物和组合物的方法，以及制备式(I)范围内的化合物的过程。
• CYCLOPROPYL AMINE DERIVATIVES
  申请人：Liu Huaqing

  公开号：US20080021081A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Compounds of formula (I) are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  公式（I）化合物在治疗由组胺-3受体配体预防或改善的疾病或疾病中有用。还披露了包含组胺-3受体配体的制药组合物，使用这种化合物和组合物的方法以及制备公式（I）范围内化合物的过程。
• Novel intermediates and processes for the preparation of optically active octanoic acid derivatives
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20020028947A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Novel intermediates, i.e., N-(2S-(2-propenyl)octanoyl)-(1S)-(−)-2,10-camphorsultam, N-(2S-(2-propynyl)octanoyl)-(1S)-(−)-2,10-camphorsultam and N-(2R-(2-propyl)octanoyl)-(1S)-(−)-2,10-camphorsultam; processes for the preparation of the intermediates; and processes for the preparation of optically active 2S-(2-propenyl)octanoic acid, 2S-(2-propynyl)octanoic acid and 2R-propyloctanoic acid by using the same. Optically active 2R-propyloctanoic acid equivalent or superior to that prepared by the process of the prior art in optical purity can be efficiently prepared in shorter reaction steps.

  新型中间体，即N-(2S-(2-丙烯基)辛酰基)-(1S)-(-)-2,10-樟脑磺酰胺、N-(2S-(2-丙炔基)辛酰基)-(1S)-(-)-2,10-樟脑磺酰胺和 N-(2R-(2-丙基)辛酰基)-(1S)-(-)-2,10-樟脑磺酰胺；制备上述中间体的工艺；以及利用上述中间体制备光学活性 2S-(2-丙烯基)辛酸、2S-(2-丙炔基)辛酸和 2R- 丙辛酸的工艺。光学活性 2R- 丙辛酸在光学纯度上等同或优于现有技术工艺制备的 2R- 丙辛酸，可在较短的反应步骤中高效制备。
• NOVEL INTERMEDIATES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE OCTANOIC ACID DERIVATIVES
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1078921B1

  公开（公告）日：2003-03-26
• CYCLOPROPYL AMINE DERIVATIVES AS HISTAMIN H3 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP2049472A2

  公开（公告）日：2009-04-22