N-[(4-cyanophenyl)methyl]-1-[(1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[(4-cyanophenyl)methyl]-1-[(1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 346.45
• InChiKey: UBSOTUWBKYGMDS-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋樟脑磺酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[(4-cyanophenyl)methyl]-1-[(1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型樟脑磺酰肼和磺酰胺衍生物作为抗植物病原真菌/卵菌的潜在琥珀酸脱氢酶抑制剂

  摘要：

  为寻找治疗小麦黑星病的新型杀菌农药，设计合成了39种新型樟脑磺酰肼/磺酰胺衍生物4a-4t和6a-6s 。在体外抗真菌/抗卵菌试验中，化合物4g、4n和4o显示出对禾谷镰刀菌、Botryosphaeria dothidea和辣椒疫霉的显着抑制活性。其中，4n对禾谷镰刀菌表现出最好的抗真菌活性，EC为 500.41 mg/L，与吡啶氟菌素处于同一水平。体内实验表明，4n对禾谷镰刀菌具有良好的保护和治疗作用。在抗真菌机制研究中，4n可增加禾谷镰刀菌细胞膜通透性，降低胞外多糖和麦角甾醇含量。扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）分析表明，4n可以显着破坏菌丝体的表面形态和细胞超微结构，从而干扰禾谷镰刀菌的生长。此外，4n在体外表现出强效的琥珀酸脱氢酶 (SDH) 抑制活性， IC 50值为 3.94 μM，与吡草醚 (IC 50 = 4.07 μM) 等效。分子动力学模拟和对接研究表

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c05628