(1R)-N,N-diisopropyl-10-camphorsulfonamide | 153324-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-N,N-diisopropyl-10-camphorsulfonamide
• 英文别名: 1-[(1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-N,N-di(propan-2-yl)methanesulfonamide
• CAS: 153324-95-9
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₃S
• 分子量: 315.477
• InChiKey: YVTXGMUWKRUQFM-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-N,N-diisopropyl-10-camphorsulfonamide 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1R)-camphor-2-(1-trimethylammonium)glycerol-spiroketal-10-sulfonyldiisopropylamine methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从甘油高效合成对映体（R）-（-）-肉碱。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000503n
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2R,4S,4'R)-1-((N,N-diisopropylsulfamoyl)methyl)-7,7-dimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dioxolan]-4'-yl)methyl methanesulfonate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (1R)-N,N-diisopropyl-10-camphorsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从甘油高效合成对映体（R）-（-）-肉碱。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000503n

文献信息

• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF SULTAMS AND SULFONAMIDES VIA DIASTEREOSELECTIVE REDUCTION OF N-SULFONYLIMINES
  作者：Franklin A. Davis、Ping Zhou、Bang-Chi Chen

  DOI：10.1080/10426509608037955

  日期：1996.8.1

  The diastereoselective reduction of both cyclic and acyclic camphor sulfonylimines was investigated. With cyclic camphor sulfonylimines 1, reduction using NaBH4 in methanol afforded the corresponding camphorsultarns 2 in 92-95% yield as single diastereomers with the exception of Ic where debromination occurred prior to reduction. For the large scale preparation of camphorsultam la and its derivatives, important chiral auxiliaries in asymmetric synthesis, reduction with NaBH4 is the reagent of choice. Reduction of acyclic camphor sulfonylimines 7 to camphorsulfonamides 8 with the bulky reducing reagent, LiAl(OBu-i)(3)H afforded the highest de's (>90% de) and yields 90-95%.
• Karrer, Friedrich; Kayser, Hartmut; Buser, Hans Peter, Chimia, 1993, vol. 47, # 7-8, p. 302 - 306
  作者：Karrer, Friedrich、Kayser, Hartmut、Buser, Hans Peter、Tombo, Gerardo M. Ramos

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)-(−)-Carnitine from Glycerol
  作者：Mauro Marzi、Patrizia Minetti、Giampiero Moretti、Maria Ornella Tinti、Francesco De Angelis

  DOI：10.1021/jo000503n

  日期：2000.10.1