6-乙酰基-7-脱乙酰基佛司可林 | 64657-21-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6-乙酰基-7-脱乙酰基佛司可林
• 中文别名: 异佛斯可林；洋紫苏醇B；异佛司可林
• 英文名称: isoforskolin
• 英文别名: 6-acetyl-7-deacetylforskolin；coleonol B；[(3R,4aR,5S,6S,6aS,10S,10aR,10bS)-3-ethenyl-5,10,10b-trihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2H-benzo[f]chromen-6-yl] acetate
• CAS: 64657-21-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₇
• 分子量: 410.508
• InChiKey: CLOQVZCSBYBUPB-KGGHGJDLSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  524.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：可溶；二甲基亚砜：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R21
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Isoforskolin 是原产于中国的学名 C. forskohlii 的主要活性成分。在人单核白细胞中，Isoforskolin 减少了脂多糖 (LPS) 诱导的细胞因子如 TNF-α、IL-1β、IL-6 和 IL-8 的分泌。因此，Isoforskolin 可作为抗炎剂，并有潜力用于莱姆关节炎的研究。

靶点

TNF-α
IL-1β
IL-6
IL-8

体外研究

Isoforskolin 能下调由重组伯尔利氏疏螺旋体基本膜蛋白 A (rBmpA) 引起的 TNF-α 和 IL-6 的转录和表达。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙酰基-7-脱乙酰基佛司可林 在 sodium benzoate sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-Deacetyl-7-epi-coleonol
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomers of coleonol (forskolin) and related diterpenoids

  摘要：

  Regioselective Mitsunobu inversion of the hydroxyl groups of coleonol (forskolin) led to new, unnatural epimers as potential adenylate cyclase stimulant and pharmacodynamic agents.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88525-1
• 作为产物：
  描述：

  佛司可林 在 aluminum oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以0.55 g的产率得到6-乙酰基-7-脱乙酰基佛司可林
  参考文献：
  名称：

  Bhat, Sujata V.; Bajwa, Balbir S.; Dornauer, Horst, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 767 - 772

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The antihypertensive and positive inotropic diterpene forskolin: effects of structural modifications on its activity
  作者：Sujata V. Bhat、Alihussein N. Dohadwalla、Balbir S. Bajwa、Nandkumar K. Dadkar、Horst Dornauer、Noel J. De Souza

  DOI：10.1021/jm00358a006

  日期：1983.4

  Four naturally occurring analogues of forskolin were isolated. Forty-nine semisynthetic derivatives were prepared, incorporating structural alterations at the 1-, 6-, 7-, 9-, 11-, and 14/15-positions. Blood pressure lowering properties of 53 compounds were assessed in anesthetized normotensive cats and of 31 compounds in conscious spontaneously hypertensive (SH) rats. The positive inotropic properties

  分离了福斯科林的四种天然存在的类似物。制备了四十九个半合成衍生物，它们在1-，6-，7-，9-，11-和14 / 15-位处结合了结构改变。在麻醉的降压猫中评估了53种化合物的降压特性，在有意识的自发性高血压（SH）大鼠中评估了31种化合物的降压特性。在分离的豚鼠心房制剂中研究了25种化合物的正性肌力特性。福斯科林在这些化合物中的独特之处在于其对猫的降压活性和正性肌力特性。尽管几种衍生物在SH大鼠中表现出口服降压活性，但没有一种比福司可林更有效。最佳的活性结构要求是显而易见的，因为它们存在于毛喉素中。
• Highly selective one pot synthesis and biological evaluation of novel 3-(allyloxy)-propylidene acetals of some natural terpenoids
  作者：Ponnam Devendar、Arigari Niranjana Kumar、M. S. Bethu、Amtul Zehra、R. Pamanji、J. Venkateswara Rao、Ashok Kumar Tiwari、Balasubramanian Sridhar、K. V. N. Satya Srinivas、J. Kotesh Kumar

  DOI：10.1039/c5ra18517c

  日期：——

  A series of 3-(allyloxy)-propylidene acetals 1a to 6a of some natural terpenoids like andrographolides 1, 2, forskolins 3–5 and arjunolic acid 6 were developed by a novel one pot synthetic strategy using ceric ammonium nitrate as a catalyst. The method is both chemo and regioselective towards 1,3-acetal formation without affecting other poly functional groups of terpenoids. O-Allylation is an important

  一系列3-（烯丙氧基） -亚丙基缩醛1A至图6a一些天然萜类化合物等的穿心莲内酯1，2，forskolins 3-5和arjunolic酸6通过使用硝酸铈铵作为催化剂的新型一锅合成策略开发的。该方法对1，3-缩醛形成具有化学选择性和区域选择性，而不会影响萜类的其他多官能团。O-烯丙基化是醇的重要官能团转化，并且所得的末端烯丙基双键可能参与许多合成上有用的转化，例如烯烃复分解。穿心莲内酯缩醛1A通过二聚，乙酰化和环氧化分别将其进一步转化为1b，1c和1d。筛选所有合成的化合物对四种癌细胞系B16F10，THP-1，PC-3和SKOV3的体外抗增殖活性。穿心莲内酯1a，1b，1c和2a的衍生物，福司可林4a和芳酸6a在大多数受试细胞系中均显示出有希望的细胞毒性（IC 50 < 10μgml -1）。也是化合物1b（IC 50 0.83μgml -1）和5a（IC 50 3.43μgml -1）
• Regioselective acetylation of 7-deacetylforskolin with 11C-acetyl chloride
  作者：Toru Sasaki、Kohsuke Furukata、Shinichi Ishii、Takamasa Iimori、Shiro Ikegami、Tadashi Nozaki、Michio Senda

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199604)38:4<337::aid-jlcr845>3.0.co;2-z

  日期：1996.4

  acetylating position on 7-deacetylforskolin using [ 11 C]acetyl chloride. In a preliminary study using non-labeled acetyl chloride, pyridine, lutidine, triethylamine, N,N-diisopropylethylamine, dimethylaminopyridine (DMAP) and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) were tested as the base in the acetylation. Pyridine was effective in selective acetylation to yield forskolin in any solvent, and DBU was effective

  研究反应条件以使用[ 11 C]乙酰氯控制7-脱乙酰毛喉素上的乙酰化位置。在使用非标记乙酰氯的初步研究中，吡啶、二甲基吡啶、三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、二甲氨基吡啶 (DMAP) 和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳烯 (DBU) 被测试为乙酰化中的碱。吡啶可有效地选择性乙酰化以在任何溶剂中产生福斯高林，而 DBU 对 1-乙酰-7-脱乙酰福斯高林有效。在甲苯、二氯甲烷和二氯乙烷中，甲苯是最适合作为溶剂用于 7-OH 基团的选择性乙酰化以得到毛喉素与任何碱。在用 [ 11 C] 乙酰氯进行乙酰化的选择性中，获得的 [ 11 C] 福斯高林比 [ 11 C]1-乙酰-7-脱乙酰福斯高林 (70 : 30) 在吡啶存在下的甲苯溶液。[ 11 C]1-乙酰-7-脱乙酰福司可林优先与DBU在二氯甲烷中合成，[ 11 C]1-乙酰-7-脱乙酰福司可林与[ 11 C]福司可林的比例为98:2。对于[
• Labdane-type diterpenoids from hairy root cultures of Coleus forskohlii, possible intermediates in the biosynthesis of forskolin
  作者：Yoshihisa Asada、Wei Li、Tomohiro Terada、Xinzhu Kuang、Qin Li、Takafumi Yoshikawa、Shogo Hamaguchi、Iyuki Namekata、Hikaru Tanaka、Kazuo Koike

  DOI：10.1016/j.phytochem.2012.03.007

  日期：2012.7

  metabolites of Coleus forskohlii hairy root cultures was undertaken and which resulted in the isolation of 22 compounds, including four forskolin derivatives and a monoterpene. Their structures were elucidated by extensive spectroscopic analyses. These compounds could be classified into four groups viz.: labdane-type diterpenes, monoterpenes, triterpenes and phenylpropanoid dimers. Apart from one compound

  研究毛根培养作为生产各种有价值的次生代谢物的有前途的策略一直受到极大的关注。这些具有许多优点，例如高增长率、遗传稳定性和无激素。在这项研究中，对毛喉鞘蕊花毛状根培养物的次生代谢物进行了详细的植物化学研究，结果分离出了 22 种化合物，包括四种毛喉素衍生物和一种单萜。通过广泛的光谱分析阐明了它们的结构。这些化合物可分为四组，即：劳丹型二萜、单萜、三萜和苯丙烷二聚体。除了一种化合物，
• Two Minor Diterpene Glycosides and an Eudesman Sesquiterpene from Coleus forskohlii
  作者：Yupei Shan、Xiaobing Wang、Xiang Zhou、Lingyi Kong、Masatake Niwa

  DOI：10.1248/cpb.55.376

  日期：——

  Two new labdane diterpene glycosides, forskoditerpenosides A, B (1, 2) and a new eudesmane sesquiterpene, 4beta,7beta,11-enantioeudesmantriol (3), were isolated from the ethanol extract of the whole plant of Coleus forskohlii. Their structures and stereochemistry were elucidated by extensive spectroscopic analysis and chemical methods. The structure of compound 3 was confirmed by X-ray diffraction

  从七叶锦葵科植物全草的乙醇提取物中分离出两种新的拉丹烷二萜糖苷，前戊二萜糖苷A，B（1、2）和一种新的香茅倍半萜烯，即4beta，7beta，11-enantioeudesmantriol（3）。通过广泛的光谱分析和化学方法阐明了它们的结构和立体化学。化合物3的结构通过X射线衍射确认。这是关于自然界中衍生自拉丹烷二萜8,13-epoxy-labd-14-en-11-one的那种糖苷的首次报道。化合物1和2对离体豚鼠气管螺旋体外显示出松弛作用。