6-乙酰基-7-羟基-4-甲基-2H-色烯-2-酮 | 16555-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-乙酰基-7-羟基-4-甲基-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 6-acetyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 6-acetyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one；6-acetyl-7-hydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 16555-98-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• mdl: MFCD00585766
• 分子量: 218.209
• InChiKey: AYAFDQIOLUUJHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  439.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-Acetyl-7-(acetyloxy)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one	129812-31-3	C14H12O5	260.246
  羟甲香豆素	7-hydroxy-4-methyl-chromen-2-one	90-33-5	C10H8O3	176.172
  7-乙酰氧基-4-甲基香豆素	4-methylumbelliferyl acetate	2747-05-9	C12H10O4	218.209
  ——	4-methyl-7-((3-oxobutan-2-yl)oxy)-2H-chromen-2-one	——	C14H14O4	246.263

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-acetyl-4-formyl-7-hydroxycoumarin	101529-21-9	C12H8O5	232.193
  ——	6-Acetyl-7-methoxy-4-methyl-cumarin	178754-76-2	C13H12O4	232.236
  ——	6-[(2Z)-3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one	——	C15H15NO4	273.288
  6-乙基-7-羟基-4-甲基-2H-色烯-2-酮	6-Ethyl-7-hydroxy-4-methylcumarin	1484-73-7	C12H12O3	204.225
  ——	(E)-7-hydroxy-4-methyl-6-(5-phenylpenta-2,4-dienoyl)-2H-chromen-2-one	1447962-86-8	C21H16O4	332.356
  ——	6-Acetyl-7-(acetyloxy)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one	129812-31-3	C14H12O5	260.246
  ——	6-acetyl-7-[2-(N,N-diethylamino)ethoxy]-4-methylchromen-2-one	1310571-54-0	C18H23NO4	317.385
  ——	6-ethyl-7-methoxy-4-methylcoumarin	109159-90-2	C13H14O3	218.252
  ——	6-acetyl-7-[2-(N,N-diisopropylamino)ethoxy]-4-methylchromen-2-one	1310571-47-1	C20H27NO4	345.439
  ——	6-acetyl-7-[2-(morpholino)ethoxy]-4-methylchromen-2-one	1310571-60-8	C18H21NO5	331.368

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙酰基-7-羟基-4-甲基-2H-色烯-2-酮 在 盐酸 、 三氯化铝 、 amalgamated zinc 、 乙醇 、 sodium acetate 作用下， 生成 8-acetyl-6-ethyl-7-hydroxy-4-methyl coumarin
  参考文献：
  名称：

  Limaye; Limaye, Rasayanam, 1941, vol. 1, p. 201,205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 盐酸 、 oxygen 、 tetraphenylporphyrin 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 6-乙酰基-7-羟基-4-甲基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  线性和角型呋喃香豆素衍生物的羟基自由基合成与光氧化

  摘要：

  通过羟基香豆素与3-氯-2-丁酮的Williamson反应，然后用多磷酸环化或在强碱性溶液中加热，可以合成具有潜在光生物学特征的新型骨架结构的线性和角呋喃香豆素。合成的呋喃香豆素的光氧化反应在氯仿中和在四苯基卟啉作为单线态氧敏剂（1 O 2）存在下进行。光氧合反应通过[2 + 2]环加成反应提供光解产物，通过烯反应和[4 + 2]环加成提供光解产物。分离出光产物并通过光谱分析充分表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.2084

文献信息

• Synthesis and antiproliferative and c-Src kinase inhibitory activities of cinnamoyl- and pyranochromen-2-one derivatives
  作者：Karam Chand、Amir Nasrolahi Shirazi、Preeti Yadav、Rakesh K. Tiwari、Meena Kumari、Keykavous Parang、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1139/cjc-2013-0053

  日期：2013.8

  8-cinnamoylchromen-2-one and dihydropyranochromen-2-one derivatives were synthesized and their antiproliferative activities were evaluated against three human cancer cell lines, i.e., ovarian adenocarcinoma (SK-OV-3), leukemia (CCRF-CEM), and breast carcinoma (MCF-7). In general, 8-cinnamoylchromen-2-one derivatives were found to have higher antiproliferative activity against the cancer cells when compared with

  合成了一系列 6- 和 8-cinnamoylchromen-2-one 和 dihydropyranochromen-2-one 衍生物，并评估了它们对三种人类癌细胞系的抗增殖活性，即卵巢腺癌 (SK-OV-3)、白血病 (CCRF) -CEM) 和乳腺癌 (MCF-7)。一般而言，与 6-肉桂酰类似物相比，8-cinnamoylchromen-2-one 衍生物对癌细胞具有更高的抗增殖活性。在所有杂合 chromen-2-one - 查尔酮/黄烷酮化合物中，发现 7-hydroxy-8-cinnamoylchromen-2-one 衍生物 35 对所有癌细胞系均具有持续活性并抑制 SK-的细胞增殖OV-3、CCRF-CEM 和 MCF-7 在孵育 72 小时后浓度为 50 μmol/L 时分别增加 63%、50% 和 43%。该化合物还表现出最高的 Src 激酶抑制 (IC50 = 14
• 4'-Methylangelicins: new potential agents for the photochemotherapy of psoriasis
  作者：Francesco Dall'Acqua、Daniela Vedaldi、Franco Bordin、Francarosa Baccichetti、Francesco Carlassare、Marisa Tamaro、Paolo Rodighiero、Giovanni Pastorini、Adriano Guiotto

  DOI：10.1021/jm00360a016

  日期：1983.6

  UV-A, the three compounds strongly inactivate T2 phage and inhibit epidermal DNA synthesis in mice. Moreover, they show a mutagenic activity markedly lower than that of 8-methoxypsoralen on Escherichia coli wild-type strain. Due to its lack of skin phototoxicity, its low mutagenic activity, and its antiproliferative activity, 2c was chosen for clinical evaluation. It proved to be effective in clearing

  为了获得用于牛皮癣光化学疗法的新药物，已制备了当归素（1）的三种衍生物[4'-甲基-，4,4'-二甲基-和4'，5-二甲基Angelicin（2a-c）]。 。这些化合物在黑暗中与DNA形成复合物，该复合物显示出对大分子的亲和力高于亲代当归（1）。已经观察到它们的辛醇/水分配系数与配合物的缔合常数之间的相关性。化合物2a-c与DNA的光结合程度远高于1，并且也比8-甲氧基补骨脂素（8-MOP）更有效。当被UV-A激活时，这三种化合物会强烈地灭活T2噬菌体并抑制小鼠中的表皮DNA合成。此外，它们在大肠杆菌野生型菌株上的诱变活性明显低于8-甲氧基补骨脂素。由于缺乏皮肤光毒性，低诱变活性和抗增殖活性，因此选择2c进行临床评估。它被证明可有效清除两名患者的牛皮癣。
• Design, synthesis, and biological activity of Schiff bases bearing salicyl and 7-hydroxycoumarinyl moieties
  作者：Elżbieta Hejchman、Hanna Kruszewska、Dorota Maciejewska、Barbara Sowirka-Taciak、Magdalena Tomczyk、Alicja Sztokfisz-Ignasiak、Jan Jankowski、Izabela Młynarczuk-Biały

  DOI：10.1007/s00706-018-2325-5

  日期：2019.2

  0194 µmol/cm3). The substitution pattern, two chlorine atoms in the salicylidene ring and the SO3Na group, is probably the most beneficial for the activity against Gram-(+) bacteria strains. All Schiff bases were evaluated for cancer efficacy against CFPAC-1 and HeLa cell cultures originating from human pancreas cancer or human cervical cancer. Schiff bases derived from salicylaldehyde are highly effective

  摘要合成了18种（11种新颖的）席夫碱，水杨醛，2-羟基苯乙酮和6-乙酰基，8-乙酰基和8-甲酰基-7-羟基-4-甲基香豆素的衍生物，并通过光谱研究对其进行了表征。在微波辅助下通过新方法制备了6-乙酰基-7-羟基-4-甲基香豆素。评估了这些席夫碱在体外对12种细菌和6种真菌菌株的抗菌活性。N-（3,5-二氯-2-羟基亚苄基）-4-氨基苯磺酸钠盐被证明对金黄色葡萄球菌和MRSA菌株（MIC 0.0194 µmol / cm 3）最具活性。取代模式，水杨叉环中的两个氯原子和SO 3Na组可能是最有效的抗革兰氏阳性菌菌株的活性。评估了所有席夫碱对源自人胰腺癌或人宫颈癌的CFPAC-1和HeLa细胞培养物的抗癌效果。来自水杨醛的席夫碱在胰腺和宫颈癌细胞中非常有效。然而，它们也显示出对NIH3T3细胞的实质毒性。香豆素衍生物包含三种高度选择性的化合物：7-羟基-8-[（4-甲氧基苯基亚氨基）甲基] -4-甲基-2
• Synthesis of novel coumarin appended bis(formylpyrazole) derivatives: Studies on their antimicrobial and antioxidant activities
  作者：Renuka Nagamallu、Bharath Srinivasan、Mylarappa B. Ningappa、Ajay Kumar Kariyappa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.038

  日期：2016.1

  A series of novel coumarin pyrazole hybrids of biological interest were synthesized from the hydrazones, carbazones and thiocarbazones via Vilsmeier Haack formylation reaction. These intermediates and formyl pyrazoles were evaluated for antimicrobial and antioxidant activities. Among the series, compounds 6g and 6h showed excellent antimicrobial activity against different bacterial and fungal strains

  通过V类，氨基甲酸酯类和硫代咔唑酮通过Vilsmeier Haack甲酰化反应合成了一系列具有生物学意义的香豆素吡唑杂合物。评价了这些中间体和甲酰基吡唑的抗微生物和抗氧化活性。在该系列中，化合物6g和6h对不同的细菌和真菌菌株显示出优异的抗菌活性，化合物7g和7h在DPPH和羟基自由基清除试验中均被发现是有效的抗氧化剂。此外，详细的定量构效关系（QSAR）分析表明，分子参数有助于抑制作用的增强。上述发现将进一步鼓励我们理解将香豆素吡唑杂种用作潜在的抗生素药物来治疗由病原微生物和真菌引起的感染。此外，它也为探索这些化合物作为潜在的治疗剂铺平了道路，以治疗由于过度氧化损伤而引起的疾病。
• Convenient synthetic method for 6-substituted derivatives of 4-methylumbelliferone
  作者：V. S. Moskvina、A. A. Ishchenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-012-0374-2

  日期：2012.11

  New 6-pyrazolyl-, isoxazolyl-, and pyrimidinylumbelliferones were synthesized from an analog of natural 6-acetyl-7-hydroxy-4-methylumbelliferone.

  从天然 6-乙酰基-7-羟基-4-甲基伞形酮的类似物中合成了新的 6-吡唑基、异噁唑基和嘧啶基伞形酮。