3,5,6,7,8,3',4'-七甲氧基黄酮 | 1178-24-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3,5,6,7,8,3',4'-七甲氧基黄酮
• 英文名称: 3,3',4',5,6,7,8-heptamethoxyflavone
• 英文别名: 3,5,6,7,8-pentamethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-benzopyrone；3,5,6,7,8,3′ ,4′ -heptamethoxyflavone；3,3’,4’,5,6,7,8,-heptamethoxyflavone；3,5,6,7,8,3’,4’-heptamethoxylflavone；3,5,6,7,8,3′,4′-heptamethoxylflavone；3,5,6,7,8,3',4'-Heptamethphoxyflavone；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,5,6,7,8-pentamethoxychromen-4-one
• CAS: 1178-24-1
• 化学式: C₂₂H₂₄O₉
• 分子量: 432.427
• InChiKey: SSXJHQZOHUYEGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  618.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶；甲醇：可溶
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  3342.4;3375

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温环境，保持干燥并密封保存。

制备方法与用途

生物活性

3,5,6,7,8,3',4'-Heptemthoxyflavone 是一种存在于蜜柑皮中的黄酮，具有抗肿瘤起始和抗神经炎症的活性。研究表明，该化合物能抑制胶原酶的活性，并增加人真皮成纤维细胞新生 (HDFn) 细胞中 I 型前胶原的含量。此外，3,5,6,7,8,3',4'-Heptemthoxyflavone 还能够通过 cAMP/ERK/CREB 信号诱导脑源性神经营养因子(BDNF) 的表达，并降低 C6 细胞磷酸二酯酶的活性。

化学性质

3,5,6,7,8,3',4'-Heptemthoxyflavone 是一种淡黄色粉末，能够溶解于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂中。该化合物来源于枳实。

用途

3,5,6,7,8,3',4'-Heptemthoxyflavone 主要用于含量测定、鉴定及药理实验等研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6,7,8,3',4'-七甲氧基黄酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-hydroxy-3,4,5,6,ο-pentamethoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der nichtflüchtigen Anteile des Pomeranzenschalenöls

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19592921006
• 作为产物：
  描述：

  地奥司明 在 Oxone 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,5,6,7,8,3',4'-七甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Citrus polymethoxyflavonoids and their antiproliferative activities on Hela cells

  摘要：

  A series of polymethoxyflavonoids (3-16) were synthesized through dehydrogenation, O-methylation, glycoside hydrolysis, bromination, microwave-assisted aromatic nucleophilic substitution, dimethyldioxirane oxidation and regioselective demethylation, starting from abundant and inexpensive natural sources naringin and hesperidin. All the synthetic compounds were test for antiproliferative activities on human cervical carcinoma Hela cell line by the standard CCK-8 assay, the result showed that most of the target compounds exhibited moderate to potent antiproliferative activities on Hela cells comparable with the positive control cis-Platin. Among them, 5-hydroxypolymethoxy flavonoid 13 showed the strongest activity (IC50 0.791 mu M).

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1871-4

文献信息

• Semisynthesis of Polymethoxyflavonoids from Naringin and Hesperidin
  作者：Yue Li、Shuanglian Cai、Kailin He、Qiuan Wang

  DOI：10.3184/174751914x13966139490181

  日期：2014.5

  glycoside hydrolysis, dehydrogenation, bromination, aromatic nucleophilic substitution, O-methylation, dimethyldioxirane oxidation and regioselective demethylation, starting from abundant and inexpensive natural sources naringin and hesperidin. A new synthetic method for selective methylation using CuBr catalysed and microwave-assisted reaction was developed, and the dimethyl dioxirane oxidation of

  多甲氧基黄酮 (PMF) 具有重要的生物活性，尤其是作为抗癌剂。通过糖苷水解、脱氢、溴化、芳香亲核取代、O-甲基化、二甲基二环氧乙烷氧化和区域选择性去甲基化，从丰富且廉价的天然来源柚皮苷和橙皮苷开始，进行了一系列 PMF 的半合成。开发了一种利用CuBr催化和微波辅助反应进行选择性甲基化的新合成方法，大大改善了黄酮向黄酮醇的二甲基二环氧乙烷氧化。新的半合成路线具有原料易得、操作简单、收率好等优点。
• USE OF FLAVONE AND FLAVANONE DERIVATIVES IN PREPARATION OF SEDATIVE AND HYPNOTIC DRUGS
  申请人：Jin Yongri

  公开号：US20150196529A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Disclosed is a use of flavones derivatives and flavanone derivatives in preparation of sedative and hypnotic drugs.

  本发明揭示了在制备镇静催眠药物中使用黄酮衍生物和黄酮酮衍生物的用途。
• Breast cancer-resistant protein inhibitor
  申请人：Yamazaki Ryuta

  公开号：US20060135445A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The invention provides a cancer cell useful in screening BCRP-inhibitors, and a BCRP-inhibitor. The BCRP-inhibitor contains, as the active ingredient, a flavonoid represented by any of the following formulae (1), (2), (3), (4), and (5): and glycosides, esters, or salts thereof; and an anticancer agent containing the BCRP-inhibitor together with an anticancer agent available as the substrate of BCRP.

  本发明提供了一种用于筛选BCRP抑制剂的癌细胞，以及一种含有BCRP抑制剂的药物。所述BCRP抑制剂包含以下式(1)、(2)、(3)、(4)和(5)中的任何一种黄酮类化合物，以及它们的糖苷、酯或盐；以及含有BCRP抑制剂和可作为BCRP底物的抗癌药物。
• BREAST CANCER-RESISTANT PROTEIN INHIBITOR
  申请人：YAMAZAKI Ryuta

  公开号：US20080287374A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The invention provides a cancer cell useful in screening BCRP-inhibitors, and a BCRP-inhibitor. The BCRP-inhibitor contains, as the active ingredient, a flavonoid represented by any of the following formulae (1), (2), (3), (4), and (5): and glycosides, esters, or salts thereof; and an anticancer agent containing the BCRP-inhibitor together with an anticancer agent available as the substrate of BCRP.

  本发明提供了一种用于筛选BCRP抑制剂的癌细胞，以及一种BCRP抑制剂。BCRP抑制剂包含以下任一式（1）、（2）、（3）、（4）和（5）所表示的黄酮类化合物及其糖苷、酯或盐作为活性成分；以及含有BCRP抑制剂和可作为BCRP底物的抗癌剂的抗癌剂。
• CONTROL OF FLAVOR CHARACTERISTICS OF AND INDICATOR OF FRESHNESS IN FRUIT JUICE
  申请人：Havekotte Margaret

  公开号：US20090175995A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Control of flavor characteristics of and fresh taste in fruit juice, particularly citrus fruit juice, and especially orange juice.

  水果汁的味道特征和新鲜口感的控制，特别是柑橘类水果汁，尤其是橙汁。