人参皂苷 Rg6 | 147419-93-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 人参皂苷 Rg6
• 中文别名: 人参皂苷Rg6；人参皂苷RG6
• 英文名称: ginsenoside Rg₆
• 英文别名: Ginsenoside Rg6；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3,12-dihydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 147419-93-0
• 化学式: C₄₂H₇₀O₁₂
• 分子量: 767.011
• InChiKey: ZVTVWDXRNMHGNY-JOGTXEPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  850.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Ginsenoside Rg6 是从三七中分离得到的一种成分。在 HepG2 细胞中，它能够抑制 TNF-α 诱导的 NF-κB 转录活性，IC50 值为 29.34±2.22 μM，并且还具有细胞凋亡诱导作用。

靶点

	SK-Hep1 细胞	HepG2 细胞	凋亡
NF-κB	25.12 μM (IC50)	29.34 μM (IC50)

体外研究

Ginsenoside Rg6 在 SK-Hep1 细胞中抑制 TNF-α 诱导的 NF-κB 转录活性，IC50 值为 25.12±1.04 μM，这与在 HepG2 细胞中的数据一致。当应用于 JK 细胞时，人参皂苷 Rg6 表现出明显的抗增殖和细胞凋亡诱导作用。此外，它能够阻断 S 期停滞，并且通过 CCK-8 方法发现，在不同浓度的 Ginsenoside Rg6 处理下，人淋巴瘤细胞组明显抑制了细胞增殖，表现出剂量依赖性。根据 IC50 值，Ginsenoside Rg6 的中位抑制浓度为 83.08 μM。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于人参根茎。

用途

人参皂苷 Rg6 是从三七中提取的天然化合物，具有凋亡诱导作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以20 mg的产率得到人参皂苷 Rg6
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Δ²⁰-Ginsenosides Rh₄, (20E)-Rh₃, Rg₆, and Rk₁: A General Approach To Access Dehydrated Ginsenosides

  摘要：

  Four representative Delta(20)-ginsenosides, namely, ginsenosides Rh-4 (1), (20E)-Rh-3 (2), Rg(6) (3), and Rk(1) (4) from Panax Ginseng, were chemically synthesized for the first time. Dehydration of the naturally occurring 20(S)-protopanaxatriol and 20(S)-protopanaxadiol provided all types of Delta(20)-sapogenins, which were separated due to a judicious choice of protecting groups. The Delta(20)-sapogenins were then directly glycosylated with glycosyl ortho-alkynylbenzoate donors under the catalysis of Ph3PAuNTf2 as key steps. The neutral conditions of the glycosylations were crucial to prevent the acid-labile Delta(20,21) double bond from isomerization.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02987

文献信息

• Chemical transformation of ginsenoside Re by a heteropoly acid investigated using HPLC-MSⁿ/HRMS
  作者：Yang Xiu、Huanxi Zhao、Yue Gao、Wenlong Liu、Shuying Liu

  DOI：10.1039/c6nj01702a

  日期：——

  of “3β, 12β, 25-trihydroxy-dammar-20 (21/22)-ene”, were obtained via chemical transformation for the first time. Chemical transformation pathways of ginsenoside Re were summarized, which involved deglycosylation, hydration, dehydration, and epimerization reactions. A carbenium ion mechanism was further employed to elucidate each transformation process, and the stability of carbenium ions was supposed

  探索了杂多酸H 3 PW 12 O 40催化人参皂甙Re化学转化为稀有人参皂甙的潜力。该均相催化剂可以通过用乙醚萃取来再循环。通过开发的高效液相色谱结合多级串联质谱和高分辨率质谱（HPLC-MS n / HRMS）方法，分离并鉴定了八种产物。采用多级串联质谱法来追踪片段的来源并确定片段化途径。同样，高分辨率质谱用于片段的准确结构阐明。人参皂甙25-OH-Rg 6和25-OH-F 4首次通过化学转化获得了由“3β，12β，25-三羟基-达玛-20（21/22）-烯”的糖苷配基结构组成的化合物。总结了人参皂甙Re的化学转化途径，涉及脱糖基化，水合，脱水和差向异构反应。进一步采用了碳正离子机理来阐明每个转化过程，并且碳正离子的稳定性被认为是反应途径和选择性的原因。
• [EN] SLEEP-IMPROVING PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING RARE GINSENOSIDES RG6 AND F4<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE AMÉLIORANT LE SOMMEIL, CONTENANT DES GINSÉNOSIDES RARES RG6 ET F4<br/>[ZH] 包含稀有人参皂苷Rg6和F4的改善睡眠药物组合物
  申请人：SHAANXI GIANT BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2021213502A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  本发明涉及一种包含稀有人参皂苷Rg6和F4的改善睡眠药物组合物。本发明的药物组合物包含作为活性成分的改善睡眠有效量的人参皂苷Rg6和人参皂苷F4、以及药学可接受的载体，该药物组合物中，所述人参皂苷Rg6和人参皂苷F4的重量比为1∶1～3∶1。根据本发明可以提供一种包含稀有人参皂苷Rg6和F4的、协同增效的、具有助睡眠作用的稀有人参皂苷药物组合物。
• Synthesis of Δ²⁰-Ginsenosides Rh₄, (20<i>E</i>)-Rh₃, Rg₆, and R<i>k</i>₁: A General Approach To Access Dehydrated Ginsenosides
  作者：Renzeng Shen、Stephane Laval、Xin Cao、Biao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02987

  日期：2018.3.2

  Four representative Delta(20)-ginsenosides, namely, ginsenosides Rh-4 (1), (20E)-Rh-3 (2), Rg(6) (3), and Rk(1) (4) from Panax Ginseng, were chemically synthesized for the first time. Dehydration of the naturally occurring 20(S)-protopanaxatriol and 20(S)-protopanaxadiol provided all types of Delta(20)-sapogenins, which were separated due to a judicious choice of protecting groups. The Delta(20)-sapogenins were then directly glycosylated with glycosyl ortho-alkynylbenzoate donors under the catalysis of Ph3PAuNTf2 as key steps. The neutral conditions of the glycosylations were crucial to prevent the acid-labile Delta(20,21) double bond from isomerization.