人参皂苷Rb2 | 11021-13-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 人参皂苷Rb2
• 中文别名: 人参皂甙Rb2；人参皂甙RB2
• 英文名称: ginsenoside Rb2
• 英文别名: 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl]-3β,12β,20β-trihydroxydammar-24-ene；(3β,12β)-20-[(6-O-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-12-hydroxydammar-24-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside；3-O-(β-D-glucopyranosyl-2-β-glucopyranosyl)-20(S)-O-[α-L-arabinopyranosyl-6-β-D-glucopyranosyl]-dammar-24-ene-(3β,12β)-diol；(20S)-protopanaxadiol 3-O-[β-D-glucopyranosyl(1->2)-β-D-glucopyranosyl]-20-α-L-arabinopyranosyl(1->6)-β-D-glucopyranoside；3-O-(β-D-glucopyranosyl-(1-2)-β-D-glucopyranosyl)-20-O-(α-L-arabinopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranosyl)-20(S)-protopanaxadiol；ginsenoside R_b2；Ginsenoside C；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2S)-6-methyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 11021-13-9
• 化学式: C₅₃H₉₀O₂₂
• 分子量: 1079.28
• InChiKey: NODILNFGTFIURN-GZPRDHCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  197～199℃
• 沸点：
  1117.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）
• LogP：
  4.730 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  357
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  22

安全信息

• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  LZ5779240
• 海关编码：
  29389090
• 安全说明：
  S45

制备方法与用途

概述

人参皂苷Rb2是一种化学品，分子式为C53H90O22。人参所含的化学成分包括人参皂苷、糖类、氨基酸、维生素、蛋白质、多肽、有机酸、脂溶性成分以及微量元素等。现代医学证明，人参皂苷是人参中最为重要的一类生理活性物质，具有调节中枢神经系统、改善心血管及造血系统、调节内分泌系统、提高免疫力、抗疲劳以及抗癌等多种作用。

在人参中已经发现的单体皂苷有40多种，其含量约占人参干质量的4%。而人参主根中的总皂苷含量约为2.0%-7.0%。人参皂苷是由糖链和苷元连接而成的三萜类化合物。

基本信息 化学分类

• 类别：Triterpenes（三萜类）
• 来源：Panax ginseng C.A.Mey.
• 规格：>95%
• 性状：白色粉末

提取方法

将鲜人参或西洋参（包括须根、支根、根茎、主根等）为原料，切碎后用60～98％的乙醇（投药量于乙醇用量之比为1/10～1/20），在室温下冷浸提取2～6次，每次8-16小时。提取过程中要充分搅拌。将提取液在40℃条件下减压回收溶剂，浓缩为水溶液。

向浓缩液中加入氢氧化钠或氢氧化钾或氢氧化铵（每千克原料中加入碱的量为30一70克，浓度为3％-5％，pH＝9～10），在室温条件下（＜40℃）待样品全部水解后上大孔树脂柱D101。先用水洗五个柱体积，再用70%乙醇洗脱，得到总皂苷。回收乙醇后，用正丁醇萃取得到人参二醇组皂苷。

采用ODS加压柱层析法，ODS柱料8千克装柱，取150-300克人参二醇组皂苷上样，洗脱液用乙醇∶水梯度洗脱。每1000mL为一个流份，用薄层板不断的检测，将含有人参皂苷Rb2的洗脱液回收溶剂后冻干得到人参皂苷Rb2粗品。然后经乙醇和正丁醇重结晶，得到纯品单体人参皂苷Rb2。

药理作用 对中枢神经系统的作用

人参皂Rb2、Rb1和Rc的混合皂甙有安定作用。Rb2可中等度抑制猫的行为和脑电，并抑制电刺激猫所引起的脑电觉醒反应。

对传出神经系统的影响

人参皂甙Rb2能减少乙酰胆碱引起的豚鼠离体子宫的收缩，但高浓度反而引起子宫收缩。

对循环系统的作用

人参皂甙Rb2对大鼠有减慢心率和先微升后下降的双相性血压作用。还有舒张大血管的作用。

溶血作用

人参皂甙Rb2有溶血作用。

对物质代谢的影响

人参皂甙Rb2能明显增加大鼠骨髓细胞DNA、蛋白质的合成，促进血清蛋白质合成。

抗疲劳作用

人参皂甙Rb2可明显增加小鼠被强迫行走后的自发活动。

用途

• 化学性质：来源于五加科植物人参Panax ginseng C.A.Mey. 的根。
• 用途：用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效包括上述作用，并具有高效的抗氧化和抗肿瘤活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  人参皂苷Rb2 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.08h， 以0.02 mg/mg的产率得到原人参二醇
  参考文献：
  名称：

  Microwave Degradation of Floatation-Enriched Ginsenoside Extract fromPanaxquinquefoliumL. Leaf

  摘要：

  Even though the degradation of ginsenosides has been thoroughly studied in animals and in vitro using acids, enzymes, and intestinal bacteria, a new degradation method is established for obtaining the ginsenosides Rg(3), Rh-2 and their aglycon 20(S)-protopanaxadiol. This method is based on the microwave irradiation degradation of the major ginsenosides from the Panax quinquefolium L. coupled with foam floatation. The results indicated that ginsenosides Rg(3), Rh-2 and aglycon are not naturally present in Panax quinquefolium L., but are the products obtained simultaneously in the microwave irradiation degradation process. The yield of Rg(3) is 7.69 mg/g and 250 times as high as that obtained from red ginseng, and the transformation rate of total ginsenosides to aglycon is 78.11%. It is important to stress that a new degradation medium, N,N-dimethylformamide, was discovered and, when the medium was used, the transformation rate of total ginsenosides to aglycon was 20.20%. The proposed method is simple, efficient, time saving and a noteworthy improvement on the traditional degradation methods such as acidic hydrolysis, alkaline degradation, enzymatic conversion or microbial degradation.

  DOI：

  10.1021/jf902153a
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-3-O-{β-D-6-O-[(E)-but-2-enoyl]glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranosyl}-20-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl]protopanaxadiol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 人参皂苷Rb2
  参考文献：
  名称：

  人参根中酰化原人参二醇型人参皂苷

  摘要：

  从最重要的中草药之一人参的根中分离出六种新的原人参二醇型人参皂苷，命名为人参皂苷 Ra4-Ra9（1-6，分别），以及 14 种已知的达玛烷型三萜皂苷。新化合物的结构通过光谱方法确定，包括 1D-和 2D-​​NMR、HR-MS 和化学转化为 (20S)-3-O-{β-D-6-O-[(E)-丁-2-烯酰基]吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基}-20-O-[β-D-吡喃木糖基-(1→4)-α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1→6)- β-D-吡喃葡萄糖基]原人参二醇 (1), (20S)-3-O-[β-D-6-O-乙酰吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基]-20-O-[β- D-吡喃木糖基-(1→4)-α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基]原人参二醇(2)，(20S)-3-O-{β-D-6-O-[(E)-but-2-enoyl]吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基}-20-O-[β-

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000196

文献信息

• Purification and Characterization of Ginsenoside Ra-Hydrolyzing .BETA.-D-Xylosidase from Bifidobacterium breve K-110, a Human Intestinal Anaerobic Bacterium
  作者：Ho-Young Shin、Ji-Hyun Lee、Jang-Yeon Lee、Yeo-Ock Han、Myung Joo Han、Dong-Hyun Kim

  DOI：10.1248/bpb.26.1170

  日期：——

  β-D-Xylosidase (EC 3.2.1.37) has been purified from ginsenoside Ra-metabolizing Bifidobacterium breve K-110, which was isolated from human intestinal microflora. β-D-Xylosidase was purified to apparent homogeneity by a combination of ammonium sulfate precipitation, QAE-cellulose, butyl-toyopearl, hydroxyapatit and Q-Sepharose column chromatographies with the final specific activity of 51.8 μmol/min/mg. Molecular weight of β-D-xylosidase is 49 kDa by SDS-PAGE and gel filtration, which consisted of a single subunit. β-D-Xylosidase showed optimal activity at pH 5.0 and 37 °C. The purified enzyme was potently inhibited by PCMS. β-D-Xylosidase acted to the greatest extent on p-nitrophenyl-β-D-xylopyranoside, followed by ginsenoside Ra1 and ginsenoside Ra2. This enzyme hydrolyzed xylan to xylose, but did not act on p-nitrophenyl-β-glucopyranoside, p-nitrophenyl-β-galactopyranoside or p-nitrophenyl-β-D-fucopyranoside. These findings suggest that this is the first reported purification of ginsenoside-hydrolyzing β-D-xylosidase from an anaerobic Bifidobacterium sp.

  从人参皂苷Ra代谢的双歧杆菌短双歧杆菌K-110中纯化了β-D-木糖苷酶(EC 3.2.1.37)，该菌株是从人类肠道微生物群中分离得到的。通过硫酸铵沉淀、QAE-纤维素、丁基-东洋珍珠、羟基磷灰石和Q-Sepharose柱层析的组合，β-D-木糖苷酶被纯化至表观均一，最终比活性为51.8 μmol/min/mg。通过SDS-PAGE和凝胶过滤测定β-D-木糖苷酶的分子量为49 kDa，由单一亚基组成。β-D-木糖苷酶在pH 5.0和37 °C时表现出最佳活性。纯化后的酶强烈受到PCMS的抑制。β-D-木糖苷酶对对硝基苯-β-D-吡喃木糖苷的作用最强，其次是人参皂苷Ra1和人参皂苷Ra2。该酶将木聚糖水解为木糖，但不作用于对硝基苯-β-吡喃葡糖苷、对硝基苯-β-吡喃半乳糖苷或对硝基苯-β-D-岩藻糖苷。这些发现表明这是首次报道从厌氧双歧杆菌中纯化出人参皂苷水解β-D-木糖苷酶。
• Rational Design of a β-Glycosidase with High Regiospecificity for Triterpenoid Tailoring
  作者：Sang Jin Park、Jung Min Choi、Hyun-Ho Kyeong、Song-Gun Kim、Hak-Sung Kim

  DOI：10.1002/cbic.201500004

  日期：2015.3.23

  Triterpenoids with desired glycosylation patterns are of great significance as potential therapeutics. A promiscuous β‐glycosidase was isolated and crystallized, and docking simulations led to rationally designed β‐glycosidases that produced specialty triterpenoids with high purity and regiospecificity.

  具有所需糖基化模式的三萜类化合物作为潜在的治疗剂具有重要意义。分离并结晶了混杂的β-糖苷酶，对接模拟导致合理设计的β-糖苷酶，产生了具有高纯度和区域特异性的特种三萜类化合物。
• Biotransformation of the Principal Ginsenosides of Panax ginseng Into Minor Glycosides Through the Action of Bacterium Paenibacillus sp. BG134
  作者：L. N. Ten、S. M. Chae、S.-A. Yoo

  DOI：10.1007/s10600-014-1054-1

  日期：2014.10

  The bacterium Paenibacillus sp. BG134 was capable of biotransforming the principal 20(S)-protopanaxadiol ginsenosides Rc, Rb2, Rd, and Rb1 into the corresponding minor glycosides C-Mc1, C-O, and F-2. The specificity of Paenibacillus sp. BG134 differed from that of several other microorganisms by cleaving only the terminal C-3 and C-20 β -D-glucose from their carbohydrate components.

  细菌 Paenibacillus sp. BG134 能够将主要的 20(S)-原人参二醇皂苷 Rc、Rb2、Rd 和 Rb1 生物转化为相应的次要糖苷 C-Mc1、C-O 和 F-2。与其他几种微生物相比，Paenibacillus sp. BG134 的特异性在于它只切割其碳水化合物组分中的末端 C-3 和 C-20 β-D-葡萄糖。
• Overexpression and characterization of a glycoside hydrolase family 1 enzyme from Cellulosimicrobium cellulans sp. 21 and its application for minor ginsenosides production
  作者：Ye Yuan、Yanbo Hu、Chenxing Hu、Jiayi Leng、Honglei Chen、Xuesong Zhao、Juan Gao、Yifa Zhou

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.06.015

  日期：2015.10

  rare ginsenosides Gypenoside XVII (Gyp XVII), compound O, ginsenoside Mb and ginsenoside F2. Scaled-up production using 1 g of the PPDGM resulted in 292 mg Gyp XVII, 134 mg CO, 184 mg Mb, and 62 mg F2, with chromatographic purities. These results suggest that CcBgl1A would be potentially useful in the preparation of pharmacologically active minor ginsenosides Gyp XVII, CO, Mb and F2.

  从人参皂苷转化菌株Cellulosimicrobium cellulans sp。克隆了一个新的β-葡萄糖苷酶基因（ccbgl1a）。21.该酶在大肠杆菌中过表达，用镍金属亲和层析法对含N端His标签的重组β-葡萄糖苷酶（CcBgl1A）进行了充分的纯化，纯化倍数为1.9倍，比活性为31.5 U / mg。估计重组CcBgl1A的分子量约为46 kDa。CcBgl1A在35°C和pH 5.5下表现出最佳活性。然而，在40℃以上，酶稳定性显着降低。该酶对原人参二醇型人参皂苷混合物（PPDGM）具有很高的生物转化能力，可将人参皂苷Rb1，Rb2，Rc和Rd的外部C-3葡萄糖部分水解为稀少的人参皂苷人参皂甙XVII（Gyp XVII），化合物O，人参皂甙Mb和人参皂甙F2。使用1 g PPDGM进行规模化生产，得到292 mg Gyp XVII，134 mg CO，184 mg Mb和62 mg
• 一种利用原人参二醇组皂苷大规模转化生产 人参皂苷Rk1的方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN106008642B

  公开（公告）日：2018-08-07

  本发明公开了一种利用原人参二醇组皂苷为原料大规模生产人参皂苷Rk1的方法，该方法包括在发酵罐中加入原人参二醇组皂苷和水，并通N2保护，经在线灭菌后加入有机酸和催化量的Keggin结构的杂多酸HxYW12O40·nH2O催化剂，其中Y选自P、Si、Fe或Zn，x为3或4，n为0‑30的正整数，在80~105℃下反应24~48小时，最后收集反应产物进行纯化即可得到高纯度的人参皂苷Rk1。本发明工艺简单易行，副反应少，产物纯度高，易于工业化生产。