人参皂苷Rb3 | 68406-26-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 人参皂苷Rb3
• 中文别名: 人参皂甙Rb3；人参皂甙 Rb3；人参皂苷 Rb3
• 英文名称: Ginsenoside Rb3
• 英文别名: ginsenoside Rb₃；ginsenoside-Rb₃；ginsenoside-Rb3；Rb3；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2S)-6-methyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 68406-26-8
• 化学式: C₅₃H₉₀O₂₂
• 分子量: 1079.28
• InChiKey: NODILNFGTFIURN-USYOXQFSSA-N

物化性质

• 熔点：
  193～195℃
• 沸点：
  1117.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  357
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  22

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Ginsenoside Rb3 是从人参中提取的天然产物，在心血管疾病包括心肌缺血/再灌注 (I/R) 损伤中起重要作用。在人肾 293T 细胞中检测了 Ginsenoside Rb3（0.1-10 μM）对肿瘤坏死因子 TNF-α 诱导的核因子 kappa-light-chain-enhancer of activated B cells (NF-κB) 荧光素酶报告基因的抑制作用，IC50 值为 8.2 μM。在用 10 ng/mL TNF-α 处理后的 HepG2 细胞中，Ginsenoside Rb3 还以剂量依赖性的方式抑制环氧化酶-2 (COX-2) 和一氧化氮合酶诱导表达 (iNOS) 的信使核糖核酸 (mRNA)。

靶点

Target	Value
COX-2	()
iNOS	()
NF-κB	8.2 μM (human kidney 293T cell-based assay)

体外研究

Ginsenoside Rb3（0.1-10 μM）在人肾 293T 细胞中显著抑制 TNF-α 诱导的 NF-κB 活性，IC50 值为 8.2 μM。同时，在用 10 ng/mL TNF-α 处理后的 HepG2 细胞中，Ginsenoside Rb3 还以剂量依赖性的方式抑制 COX-2 和 iNOS 的信使核糖核酸 (mRNA) 表达。Ginsenoside Rb3（0.1-10 μM）还显著增加细胞活力并抑制乳酸脱氢酶 (LDH) 释放，呈剂量依赖性。在氧和葡萄糖剥夺 (OGD)/OGD-Rep 模型中，PC12 细胞的存活率明显下降。但是，在 Ginsenoside Rb3（0.1, 1, 和 10 μM）预处理后，OGD/OGD-Rep 引起的细胞毒性显著减弱，呈浓度依赖性减弱。与对照组相比，存活率分别提高到 52.8%±5.6%，64.6%±5.7%，和 76.4%±8.8%。

体内研究

Ginsenosides Rb3 是从绞股蓝中分离出的主要化合物，在 Apc Min/+ 小鼠中整体改善肠道微环境并诱导抗息肉。在出现肠息肉前，六周龄小鼠接受 Rb3 治疗。在整个实验过程中，未观察到与 Rb3/Rd 相关的小鼠体重减轻。此外，未见治疗组小鼠的食量和饮水量有变化。然而，Rb3 处理有效减少了息肉的数量和大小。

化学性质

Ginsenoside Rb3 是白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于人参和绞股蓝。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。 Ginsenoside Rb3 具有改善神经功能缺损、缩小脑内梗死面积、缓解脑水肿的作用；其可通过抗氧化损伤保护脑缺血损伤。人参皂苷 Rb3 是一种天然三萜皂苷，具有多重药理作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  人参皂苷Rb3 在 recombinant β-glycosidase from Microbacterium sp. Gsoil 167, E316W mutant 作用下， 生成 人参皂苷Rd
  参考文献：
  名称：

  具有高区域特异性的三萜类化合物的β-糖苷酶的合理设计

  摘要：

  具有所需糖基化模式的三萜类化合物作为潜在的治疗剂具有重要意义。分离并结晶了混杂的β-糖苷酶，对接模拟导致合理设计的β-糖苷酶，产生了具有高纯度和区域特异性的特种三萜类化合物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201500004

文献信息

• 一种基于生源降解途径制备人参皂苷RZ1的 方法
  申请人：青海七彩花生物科技有限公司

  公开号：CN107383145B

  公开（公告）日：2018-09-18

  本发明涉及一种基于生源降解途径制备人参皂苷RZ1的方法，先以原人参二醇型皂苷为原料进行热降解，然后对热降解产物进行分离纯化即得人参皂苷RZ 1 ，具体地：将原人参二醇型皂苷用水溶解，添加或不添加助溶剂，添加异构体选择剂，制成原料溶液，再进行热降解，其中所述异构体选择剂为D‑丙氨酸。本发明提供的方法可以选择性地将原人参二醇型皂苷(如人参皂苷Rb 1 、Rb 2 、Rb 3 、Rc、Rd、Rg 3 )热降解为人参皂苷RZ 1 ，人参皂苷RZ 1 转化率(转化率＝实际转化摩尔数/理论最大转化摩尔数×100％)达90％左右，因而可以用于针对性地制备人参皂苷RZ 1 。
• GuRhaGT, a highly specific saponin 2′′-<i>O</i>-rhamnosyltransferase from <i>Glycyrrhiza uralensis</i>
  作者：Zi-Long Wang、Jia-Jing Zhou、Bo-Yun Han、Aobulikasimu Hasan、Ya-Qun Zhang、Jia-He Zhang、Hai-Dong Wang、Bin Li、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1039/d1cc07021e

  日期：——

  GuRhaGT is the first saponin 2′′-O-rhamnosyltransferase with broad substrate promiscuity, high sugar donor- and regio-specificity. It could be an efficient biocatalyst for the synthesis of bioactive saponins.

  GuRhaGT是第一个具有广泛底物多样性、高糖供体和位置特异性的皂苷2''-O-鲁曼糖基转移酶。它可以作为合成生物活性皂苷的高效生物催化剂。
• Rational Design of a β-Glycosidase with High Regiospecificity for Triterpenoid Tailoring
  作者：Sang Jin Park、Jung Min Choi、Hyun-Ho Kyeong、Song-Gun Kim、Hak-Sung Kim

  DOI：10.1002/cbic.201500004

  日期：2015.3.23

  Triterpenoids with desired glycosylation patterns are of great significance as potential therapeutics. A promiscuous β‐glycosidase was isolated and crystallized, and docking simulations led to rationally designed β‐glycosidases that produced specialty triterpenoids with high purity and regiospecificity.

  具有所需糖基化模式的三萜类化合物作为潜在的治疗剂具有重要意义。分离并结晶了混杂的β-糖苷酶，对接模拟导致合理设计的β-糖苷酶，产生了具有高纯度和区域特异性的特种三萜类化合物。