Dihydrofarnesal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Dihydrofarnesal
• 英文别名: (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienal
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.37
• InChiKey: WBNJCBPWAMSDMR-YFVJMOTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dihydrofarnesal 、 硝基乙烷 在 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 5,9,13-trimethyl-2-nitrotetradeca-8,12-dien-3-ol 作用下， 反应 16.0h， 以afforded 3.53 g (90%) of a mixture of stereoisomers of the desired nitro alcohol 4的产率得到5,9,13-trimethyl-2-nitrotetradeca-8,12-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Conjugated nitro alkene anticancer agents based on isoprenoid metabolism

  摘要：

  硝基烯烃化合物的共轭阻碍或防止癌细胞在细胞培养和癌症患者中的增殖，这可能导致肿瘤大小的减小和/或癌症的消失。这些化合物可能通过干扰癌细胞的生物化学作用来发挥作用，其中异戊二烯基和戊二烯基等异戊二烯基类别与各种致癌蛋白质（如Ras、RhoA、RhoB或其他与生长相关的细胞蛋白质）结合。

  公开号：

  US07977315B2
• 作为产物：
  描述：

  Farnesal 、 水 、 、 、 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以afforded 0.50 g of racemic 3的产率得到Dihydrofarnesal
  参考文献：
  名称：

  Conjugated Nitro Alkene Anticancer Agents Based on Isoprenoid Metabolism

  摘要：

  硝基烯烃化合物在细胞培养和癌症患者中阻碍或预防癌细胞增殖，这可能导致肿瘤大小的减小和/或癌症的消失。这些化合物可能通过干扰癌细胞的生物化学作用来发挥作用，其中异戊二烯基和戊二烯基等异戊二烯基类似物与各种致癌蛋白质（如Ras、RhoA、RhoB或其他与生长相关的细胞蛋白质）结合。

  公开号：

  US20080113919A1

文献信息

• Conjugated Nitro Alkene Anticancer Agents Based on Isoprenoid Metabolism
  申请人：ROSE Seth D.

  公开号：US20080113919A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  Conjugated nitro alkene compounds hamper or prevent proliferation of cancer cells in cell culture and in cancer patients, which can result in a decrease in tumor size and/or disappearance of the cancer. The compounds may act by interference with cancer cell biochemistry, in which isoprenoid groups such as farnesyl and geranylgeranyl become bonded to various oncogenic proteins such as Ras, RhoA, RhoB, or some other growth-related cellular protein(s).

  硝基烯烃化合物在细胞培养和癌症患者中阻碍或预防癌细胞增殖，这可能导致肿瘤大小的减小和/或癌症的消失。这些化合物可能通过干扰癌细胞的生物化学作用来发挥作用，其中异戊二烯基和戊二烯基等异戊二烯基类似物与各种致癌蛋白质（如Ras、RhoA、RhoB或其他与生长相关的细胞蛋白质）结合。
• Verfahren zur Herstellung von Hexahydrofarnesylaceton aus 6.7-Dihydro-geraniol sowie neue Zwischenprodukte für dieses Verfahren
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0806405A1

  公开（公告）日：1997-11-12

  Verfahren zur Herstellung von Hexahydrofarnesylaceton der Formel I das dadurch gekennzeichnet ist, daß man A. 6,7-Dihydro-geraniol der Formel II in Gegenwart von sauren Katalysatoren a) mit einem Prenaldialkylacetal der allgemeinen Formel III oder b) mit einem 1-Alkoxy-3-methyl-butadien der Formel IV in denen R für C1- bis C4-Alkyl, vorzugsweise Methyl, steht, auf Temperaturen von 50 bis 120°C zu den neuen Verbindungen 2,8,12-Trimethyl-4-alkoxy-5-oxa-trideca-2,7-dien der allgemeinen Formel V umsetzt, B. diese in Gegenwart von sauren Katalysatoren unter Abspaltung von Alkanol in das neue 10,11-Dihydro-farnesal der Formel VI überführt C. dieses in einer Claisen-Schmitt-Reaktion mit Aceton zu 13,14-Dihydro-3,4-dehydro-farnesylaceton der Formel VII kondensiert und D. dieses in an sich bekannter Weise katalytisch hydriert.

  一种制备式 I 的六氢法呢基丙酮的工艺 其特征在于 A. 式 II 的 6,7-二氢-geraniol 在酸性催化剂存在下 a) 与通式 III 的前萘二烷基缩醛或 b) 通式 IV 的 1-烷氧基-3-甲基丁二烯 其中 R 是 C1-至 C4-烷基，最好是甲基，在 50 至 120°C 的温度下，得到通式 V 的新化合物 2,8,12-三甲基-4-烷氧基-5-氧杂十三碳-2,7-二烯。 , B. 在酸性催化剂存在下，将这些化合物转化为通式 VI 的新的 10,11-二氢法呢醛，同时消除烷醇 C. 将其与丙酮进行克莱森-施密特反应缩合，得到通式 VII 的 13,14-二氢-3,4-脱氢-法呢醇丙酮 D. 以本身已知的方式催化氢化。
• JPH1045659A
  申请人：——

  公开号：JPH1045659A

  公开（公告）日：1998-02-17
• Conjugated nitro alkene anticancer agents based on isoprenoid metabolism
  申请人：Rose D. Seth

  公开号：US20050026812A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Conjugated nitro alkene compounds hamper or prevent proliferation of cancer cells in cell culture and in cancer patients, which can result in a decrease in tumor size and/or disappearance of the cancer. The compounds may act by interference with cancer cell biochemistry, in which isoprenoid groups such as farnesyl and geranylgeranyl become bonded to various oncogenic proteins such as Ras, RhoA, RhoB, or some other growth-related cellular protein(s).

  共轭硝基烯烃化合物可以阻碍或预防癌细胞在细胞培养和癌症患者中的增殖，从而导致肿瘤大小减小和/或癌症消失。这些化合物可能通过干扰癌细胞生物化学作用发挥作用，其中类似异戊二烯基和戊二烯基的异戊二烯基类物质与各种致癌蛋白质（如Ras、RhoA、RhoB或其他与生长有关的细胞蛋白质）结合。