人参皂甙 Rh2 | 78214-33-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 人参皂甙 Rh2
• 中文别名: 人参皂甙Rh2；(20S)人参皂苷Rh2；人参皂苷Rh2；人参皂苷 Rh2；人参皂苷
• 英文名称: ginsenoside Rh2
• 英文别名: 20(S)-ginsenoside Rh2；ginsenoside 20(S)-Rh2；20(R)-ginsenoside-Rh2；3-O-(β-D-glucopyranosyl)-dammar-24-ene-(3β,12β, 20(S))-triol；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 78214-33-2
• 化学式: C₃₆H₆₂O₈
• 分子量: 622.883
• InChiKey: CKUVNOCSBYYHIS-IRFFNABBSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-144 °C
• 沸点：
  726.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：10mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5 mg/mL
• LogP：
  5.620 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• RTECS号：
  LZ5776539
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

概述

人参皂苷Rb是从人参中提炼出来的抗癌活性植物成分。目前已被越来越多的肿瘤患者所认可，并因改善病人生活质量、延长生命的效果而享有“护命素”的美誉。

生物活性

Ginsenoside Rb 是从人参根中分离出来的，能够诱导 caspase-8 和 caspase-9 活化，通过多途径方式诱导癌细胞凋亡。

靶点

	Caspase-8	Caspase-9	Human Endogenous Metabolite	Apoptosis

体外研究

Ginsenoside Rb 能够诱导人类癌细胞中两个启动因子 caspase-8 和 caspase-9 的激活，以多途径方式诱导癌细胞凋亡。其对人肿瘤细胞系 HeLa、SK-HEP-1、SW480 和 PC-3 的毒性活性评估结果如下：HeLa 细胞活力被显著抑制，IC50 值为 2.52 μg/mL；而 SK-HEP-1 和 SW480 细胞对 Ginsenoside Rb 的敏感性较低，IC50 值分别为 3.15 μg/mL 和 4.06 μg/mL。PC-3 细胞的 IC50 值为 7.85 μg/mL，比 HeLa 细胞高 3 倍。

体内研究

在 B16-F10 细胞注射后的第 15 天，肿瘤大小测量结果显示，接受 Ginsenoside Rb 注射的 G-L 和 G-H 群组（低剂量和高剂量）与对照组相比，肿瘤大小显著减小（P<0.05）。生存分析表明，Ginsenoside Rb 治疗组的存活时间长于未治疗的肿瘤组，并且效果具有剂量依赖性（P<0.05）。

化学性质

白色粉末状固体，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于人参。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验。药理作用包括：1) 在浓度为 1.0 mg/mL 时对四氯化碳诱导的肝损伤有显著保护作用；2) 抑制黑色素瘤 B16 细胞和人卵巢癌细胞增生；3) 对 MT-4 细胞具有细胞毒性活性。

(20S)-人参皂苷Rb是从人参中分离出的一种三萜皂苷，具有很高的抗炎、抗癌活性。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (20s)人参皂苷 Rg3	ginsenoside Rg3	14197-60-5	C42H72O13	785.026
  人参皂甙	ginsenoside Rc	11021-14-0	C53H90O22	1079.28
  蔗糖	Sucrose	57-50-1	C12H22O11	342.3
  ——	12-O-acetyl-dammar-24-ene-12β,20(S)-diol-3-one	127750-93-0	C32H52O4	500.762

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  人参皂苷F2	ginsenoside F2	62025-49-4	C42H72O13	785.026
  (20s)人参皂苷 Rg3	ginsenoside Rg3	14197-60-5	C42H72O13	785.026
  ——	3β-O-β-D-glucopyranosyl-(20S,24S)-epoxydammarane-12β,25-diol	1698873-53-8	C36H62O9	638.883
  ——	3-O-β-D-gluxopyranosyl-20(S),24(R)-epoxydammarane-3β,12β,15-triol	211926-61-3	C36H62O9	638.883
  ——	12,6'-dioctanoyl ginsenoside Rh2	1357259-75-6	C52H90O10	875.281

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  人参皂甙 Rh2 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 disodium ethylenediamine tetraacetic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以700 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种人参皂苷衍生物及其合成方法与应用

  摘要：

  本发明属于医药领域，公开了一种人参皂苷衍生物，其制备方法为：以人参皂苷(20S)‑Rh2作为前体，在酮作催化剂下，添加氧化剂和碳酸氢钠进行氧化，得到所述人参皂苷衍生物。该合成方法步骤简单，且不产生多余的副产物，有利于规模化生产和纯化。与人参皂苷20(S)‑Rh2相比，所述人参皂苷衍生物溶解性能提高了20倍，从而提高了人参皂苷作为抗肿瘤药物的应用价值；且具有更强的抗癌作用，未且见明显的毒性反应。

  公开号：

  CN111574580B
• 作为产物：
  描述：

  (20s)人参皂苷 Rg3 在 β-glucosidase 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 人参皂甙 Rh2
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING NOVEL PROCESSED GINSENG OR AN EXTRACT THEREOF, THE USUALLY MINUTE GINSENOSIDE CONTENT OF WHICH IS INCREASED

  摘要：

  公开号：

  EP2570132B1

文献信息

• Regioselective Acylation of Ginsenosides byNovozyme 435 to Generate Molecular Diversity
  作者：Rongwei Teng、Chingseng Ang、David McManus、David Armstrong、Shaiolim Mau、Antony Bacic

  DOI：10.1002/hlca.200490165

  日期：2004.7

  Ginsenosides are major bioactive constituents of ginseng (Panax spp.; Araliaceae), a traditional Chinese medicinal herb. In order to increase the molecular diversity and broaden the potential usage of ginsenosides, ginsenosides Rd (1), Rg3 (2), (20R)-Rg3 (3), Rh2 (4), Re (5), Rh1 (8), Rg2 (9), gypenoside XVII (6), and pseudoginsenoside F11 (7) were regioselectively acylated with vinyl acetate, catalyzed

  人参皂苷是人参（人参）的主要生物活性成分。人参是中草药。为了增加分子多样性并扩大人参皂苷的潜在用途，人参皂苷Rd（1），Rg3（2），（20 R）-Rg3（3），Rh2（4），Re（5），Rh1（8） ，Rg2（9），人参皂甙XVII（6）和拟人参皂苷F11（7）在新霉素435（南极假丝酵母（Candida antarctica）的脂肪酶B）催化下被醋酸乙烯酯区域选择性地酰化。），在有机溶剂中提供不同的单乙酰人参皂苷。人参皂苷Rd（1）也被癸酸乙烯酯或肉桂酸乙烯酯酰化，分别生成1b和1c。葡糖甙的酰化（1 - 4，6，8）发生在糖的末端葡萄糖（GLC）部分的在C（3）或C（20）的达玛烷型糖苷配基的主6-OH功能。相反，含有混合糖部分的人参皂苷5、7和9导致鼠李糖（Rha）和葡萄糖（Glc）部分均被酰化。在人参皂甙Re（5）和假人参皂甙F11（7）的情况下），优选在糖苷配基的C（3）处连接
• Semisynthetic analogues of ginsenosides, glycosides from ginseng
  作者：Lyubov N. Atopkina、Vladimir A. Denisenko、Nina I. Uvarova、Georgi B. Elyakov

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85045-6

  日期：1988.6

  Abstract Glycosylation of the dammar-24-ene-3,12β,20( S )-triols with 2,3,4,6-tetra- O -acetyl-α- d -glucopyranosyl bromide ( A ) in the presence of silver oxide in dichloro-methane gives a mixture of the acetylated 3-, 12-, 20-, 3,12-di-, and 3,20-di- O -β- d -glucopyranosyl derivatives in a total yield of 83–84.5%. Under similar conditions, the 3- O -acetyl derivatives of dammar-24-ene-3,12β,20(

  摘要在氧化银存在的条件下，将dammar-24-ene-3,12β，20（S）-三醇与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（A）糖基化二氯甲烷中得到乙酰化的3-，12-，20-，3,12-二-和3,20-二-O-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的混合物，总产率为83-84.5％ 。在相似的条件下，达玛-24-烯-3,12β，20（S）-三醇的3-O-乙酰基衍生物得到12-和20-O-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的混合物。在氰化汞存在的条件下，在硝化甲烷中，将异黄酮三醇[dammar-24-ene-3α，12β，20（S）-三醇]与糖基溴化物A和3,4,6-三-O-乙酰基-β缩合-在2,4存在下的d-吡喃葡萄糖1,2-（原乙酸叔丁酯）
• Semisynthesis and bioactive evaluation of oxidized products from 20(S)-ginsenoside Rg3, Rh2, protopanaxadiol (PPD) and their 20(R)-epimers as cytotoxic agents
  作者：Jie Yang、Xuwen Li、Ting Sun、Yan Gao、Yanxin Chen、Yongri Jin、Yang Li

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.12.005

  日期：2016.2

  eight compounds (3, 8, 9, 10, 15, 16, 19 and 22) with the cyclized side chain were firstly identified. Most of the tested compounds possessed cytotoxicity to a certain degree against the two types of cells which implied these oxidized products could play a certain role on anti-cancer functions of the raw materials in vivo. Meanwhile, the results proved that the configurations at C-20 or C-24 and the number

  已从20（S）-人参皂苷Rg3，Rh2、20（S）-原人参二醇（PPD）和它们的20（R）表观分子系统地合成了一系列氧化产物，并评估了其中大多数产物的抗细胞毒性活性首次通过MTT法检测HeLa细胞和HepG2细胞。根据全面的（1）H NMR，（13）C NMR，二维（2D）NMR和质谱数据，获得了22种产物并进行了阐明，其结果在以前的文献中已有报道。获得全部四种奥古洛尔型皂苷（20S，24R（delta86，delta85）; 20S，24S（delta87，delta88）; 20R，24R（delta86，delta86）; 20R，24S（delta86，delta87），此外，还得到了8种化合物首先鉴定了具有环化侧链的（3、8、9、10、15、16、19和22）。大多数测试化合物对两种类型的细胞都具有一定程度的细胞毒性，这暗示这些氧化产物可能对原料的体内抗癌功能起一定作用。同时，结
• One-Pot Synthesis of Ginsenoside Rh2 and Bioactive Unnatural Ginsenoside by Coupling Promiscuous Glycosyltransferase from <i>Bacillus subtilis</i> 168 to Sucrose Synthase
  作者：Longhai Dai、Can Liu、Jiao Li、Caixia Dong、Jiangang Yang、Zhubo Dai、Xueli Zhang、Yuanxia Sun

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b00597

  日期：2018.3.21

  se (UGT)-mediated glycosylation is the last biosynthetic step of ginsenosides and contributes to their immense structural and functional diversity. In this study, UGT Bs-YjiC from Bacillus subtilis 168 was demonstrated to transfer a glucosyl moiety to the free C3-OH and C12-OH of protopanaxadiol (PPD) and PPD-type ginsenosides to synthesize natural and unnatural ginsenosides. In vitro assays showed

  人参皂甙，主要的有效成分人参，表现出不同的生物学特性。UDP-糖基转移酶（UGT）介导的糖基化是人参皂苷的最后生物合成步骤，并有助于其巨大的结构和功能多样性。在这项研究中，来自枯草芽孢杆菌168的UGT Bs-YjiC被证明可将葡糖基部分转移至原托那沙醇（PPD）和PPD型人参皂苷的游离C3-OH和C12-OH，以合成天然和非天然人参皂苷。体外实验表明，不自然的人参皂甙F12（3- ö -β- d吡喃葡萄糖基-12- ö -β- d吡喃葡萄糖基-20（小号）-原托那沙糖醇）对多种人类癌细胞系表现出卓越的活性。通过将Bs-YjiC与蔗糖合酶（SuSy）偶联进行一锅反应，以从蔗糖和UDP中再生UDP-葡萄糖。以PPD为糖苷配基，通过优化转化条件，获得了前所未有的高产量人参皂苷F12（3.98 g L –1）和Rh2（0.20 g L –1）。这项研究提供了一种利用UGT-SuSy级联反应生物合成人参皂苷的有效方法。
• Highly efficient biotransformation of ginsenoside Rb1 and Rg3 using β-galactosidase from Aspergillus sp.
  作者：Hui-da Wan、Dan Li

  DOI：10.1039/c5ra11519a

  日期：——

  β-Galactosidase from Aspergillus sp. can transform major ginsenoside Rb1 to rare ginsenoside F2 via ginsenoside Rd. Ginsenoside Rg3 can be selectively hydrolyzed with this β-galactosidase and only ginsenoside Rh2 was obtained as well.

  从曲霉中的β-半乳糖苷酶可以将主要的人参皂苷Rb1转化为罕见的人参皂苷F2，通过人参皂苷Rd。人参皂苷Rg3可以通过这种β-半乳糖苷酶进行选择性水解，同时也只得到了人参皂苷Rh2。