UDP | 86527-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: UDP
• 英文别名: Uridine-diphosphate；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl] phosphate
• CAS: 86527-70-0
• 化学式: C₉H₁₁N₂O₁₂P₂
• 分子量: 401.14
• InChiKey: XCCTYIAWTASOJW-XVFCMESISA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  UDP 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 bis-uridine-5'-diphosphate 5-disulfide
  参考文献：
  名称：

  酶法和化学法合成独特的自旋标记核酸

  摘要：

  报告了尿苷5'-二磷酸酯类似物的合成，在C（4）或C（5）处自旋标记，以及其酶促掺入核糖核酸中，其中一些以前已被证明是有效的干扰素诱导剂。用聚肌苷酸退火。另外，提出了通过化学酰化获得的自旋标记的聚（胞苷酸）的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660708
• 作为产物：
  描述：

  disodium uridine-5'-monophosphate 在 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolidinium hexafluorophosphate 、 sodium phosphate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 UDP
  参考文献：
  名称：

  水介质中核苷酸的一锅法合成

  摘要：

  摘要 我们在水性介质中开发了一种一锅两步法来合成核苷 5'-二-和 5'-三磷酸、二核苷 5',5'-多磷酸以及一些在核苷或核苷上修饰的核苷酸类似物。磷酸盐部分。这种策略的吸引人的特点包括在起始材料上没有保护基团和方便的设置（即，使用水和可商购的钠盐或钾盐试剂）。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1541239

文献信息

• Characterisation of a blood-group A-active tetrasaccharide synthesised by a blood-group B gene-specified glycosyltransferase
  作者：Alan D. Yates、James Feeney、Alastair S.R. Donald、Winifred M. Watkins

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85283-0

  日期：1984.7

  The B gene-specified alpha-D-(1----3)-galactosyltransferase, isolated from the serum of a blood-group B individual, was used to catalyse the transfer of N-acetyl-D-galactosamine from UDP-N-acetyl-D-galactosamine to the blood-group H-active trisaccharide 2'-fucosyllactose. The biosynthetic product had blood-group A activity and its structure was confirmed as alpha-D-GalpNAc-(1----3)-[alpha-L-Fucp-(

  从B型血人的血清中分离得到的B基因指定的α-D-（1 ---- 3）-半乳糖基转移酶用于催化N-乙酰基-D-半乳糖胺从UDP-N的转移-乙酰基-D-半乳糖胺为血型H-活性三糖2'-岩藻糖半乳糖。该生物合成产物具有血型A活性，其结构被确认为alpha-D-GalpNAc-（1 ---- 3）-[alpha-L-Fucp-（1 ---- 2）]-beta-D -甲基-（1 --- -4）-D-Glc的甲基化分析和高分辨率1H-nmr光谱。当使用血型A基因指定的α-D-（1-3）-N-乙酰半乳糖胺基转移酶作为酶源时，该四糖在结构和血清学上与由相同供体和受体底物制成的四糖相同。
• Zinc-cyclen coordination to UTP, TTP or pyrophosphate induces pyrene excimer emission
  作者：Florian Schmidt、Stefan Stadlbauer、Burkhard König

  DOI：10.1039/c0dt00001a

  日期：——

  Pyrene labelled Zn2+-cyclen 1 and bis-Zn2+-bis-cyclen 2 complexes were synthesized. The reversible coordination at physiological pH of Zn2+-cyclens to phosphate anions and to imide moieties, as present in thymine and uracil nucleotides, is well known. In the presence of analytes bearing a phosphate and an imide or two phosphate groups the formation of a ternary complex consisting of two pyrene-labelled

  yr 标记的 锌2+循环1和双锌2+合成了双双环2配合物。在生理pH下可逆配位锌2+-骑自行车到 磷酸盐 阴离子和酰亚胺部分，如 胸腺嘧啶 和 尿嘧啶核苷酸，是众所周知的。在存在带有磷酸盐和酰亚胺基团或两个磷酸盐基团的分析物的存在下，观察到形成了由两个pyr标记的金属配合物和分析物分子组成的三元配合物。配合物中labels标记的紧密邻近引起pyr准分子发射，这可以由无武装的眼睛观察到。由此，存在联合会， UDP协议， 双绞线 和 TTP在缓冲水溶液中的信号被发信号，而其他核苷酸则不能诱导准分子发射。用同样的方式锌2+-cycln-re用作发光化学传感器 PP我 和 1,6-二磷酸果糖 在水性缓冲液中。
• Mechanistic Insight into Enzymatic Glycosyl Transfer with Retention of Configuration through Analysis of Glycomimetic Inhibitors
  作者：James C. Errey、Seung Seo Lee、Robert P. Gibson、Carlos Martinez Fleites、Conor S. Barry、Pierre M. J. Jung、Anthony C. O'Sullivan、Benjamin G. Davis、Gideon J. Davies

  DOI：10.1002/anie.200905096

  日期：——

  mechanism of enzyme‐catalyzed glycosyl transfer with retention of anomeric configuration continues to baffle, a situation compounded by the lack of insightful 3‐D structures of ternary enzyme complexes. Synthesis and multi‐dimensional kinetic analysis of validoxylamine derivatives are used to access the 3‐D structure of a ternary complex (see picture; U=uridyl) providing insight into the geometry and donor–acceptor

  结构“有效”化：保留异头构型的酶催化糖基转移机制继续令人困惑，由于缺乏洞察力的三元酶复合物 3-D 结构，这种情况更加复杂。有效木胺衍生物的合成和多维动力学分析用于访问三元复合物的 3-D 结构（见图；U=尿苷基），从而深入了解糖基转移位点的几何形状和供体 - 受体相互作用。
• The Last Step of Kanamycin Biosynthesis: Unique Deamination Reaction Catalyzed by the α-Ketoglutarate-Dependent Nonheme Iron Dioxygenase KanJ and the NADPH-Dependent Reductase KanK
  作者：Hilda Sucipto、Fumitaka Kudo、Tadashi Eguchi

  DOI：10.1002/anie.201108122

  日期：2012.4.2

  solved: Using heterologous expression, the activities of two enzymes exclusively belonging to the kanamycin biosynthetic pathway have been identified in vitro. A distinctive reaction mechanism (see scheme) to produce kanamycin is proposed and the previously unknown catalytic deamination activity of KanJ dioxygenase is uncovered.

  悬而未决的谜团：使用异源表达，已在体外鉴定了仅属于卡那霉素生物合成途径的两种酶的活性。提出了产生卡那霉素的独特反应机理（参见方案），并且未发现KanJ双加氧酶的先前未知的催化脱氨活性。
• Regiospecificity and Stereospecificity of Human UDP-Glucuronosyltransferases in the Glucuronidation of Estriol, 16-Epiestriol, 17-Epiestriol, and 13-Epiestradiol
  作者：Nina Sneitz、Mikko Vahermo、Johanna Mosorin、Liisa Laakkonen、Donald Poirier、Moshe Finel

  DOI：10.1124/dmd.112.049072

  日期：2013.3

  The glucuronidation of estriol, 16-epiestriol, and 17-epiestriol by the human UDP-glucuronosyltransferases (UGTs) of subfamilies 1A, 2A, and 2B was examined. UGT1A10 is highly active in the conjugation of the 3-OH in all these estriols, whereas UGT2B7 is the most active UGT toward one of the ring D hydroxyls, the 16-OH in estriol and 16-epiestriol, but the 17-OH in 17-epiestriol. Kinetic analyses indicated that the 17-OH configuration plays a major role in the affinity of UGT2B7 for estrogens. The glucuronidation of the different estriols by the human liver and intestine microsomes reflects the activity of UGT1A10 and UGT2B7 in combination with the tissues’ difference in UGT1A10 expression. The UGT1A10 mutant 1A10-F93G exhibited much higher V max values than UGT1A10 in estriol and 17-epiestriol glucuronidation, but a significantly lower value in 16-epiestriol glucuronidation. To this study on estriol glucuronidation we have added experiments with 13-epiestradiol, a synthetic estradiol in which the spatial arrangement of the methyl on C18 and the hydroxyl on C17 is significantly different than in other estrogens. In comparison with estradiol glucuronidation, the C13 configuration change decreases the turnover of UGTs that conjugate the 3-OH, but increases it in UGTs that primarily conjugate the 17-OH. Unexpectedly, UGT2B17 exhibited similar conjugation rates of both the 17-OH and 3-OH of 13-espiestradiol. The combined results reveal the strong preference of UGT1A10 for the 3-OH of physiologic estrogens and the equivalently strong preference of UGT2B7 and UGT2B17 for the hydroxyls on ring D of such steroid hormones.

  检查了亚家族 1A、2A 和 2B 的人 UDP-葡萄糖醛酸基转移酶 (UGT) 对雌三醇、16-表三醇和 17-表三醇的葡萄糖醛酸化。 UGT1A10 在所有这些雌三醇中的 3-OH 缀合中具有高度活性，而 UGT2B7 是对 D 环羟基之一（雌三醇和 16-表三醇中的 16-OH）最活跃的 UGT，但 17 中的 17-OH -表三醇。动力学分析表明，17-OH构型在UGT2B7与雌激素的亲和力中起主要作用。人肝和肠微粒体对不同雌三醇的葡萄糖醛酸化反映了UGT1A10和UGT2B7的活性以及组织中UGT1A10表达的差异。 UGT1A10突变体1A10-F93G在雌三醇和17-表三醇葡萄糖醛酸化中表现出比UGT1A10高得多的V max 值，但在16-表三醇葡萄糖醛酸化中表现出显着较低的值。在这项关于雌三醇葡萄糖醛酸化的研究中，我们添加了 13-表雌二醇的实验，这是一种合成雌二醇，其中 C18 上的甲基和 C17 上的羟基的空间排列与其他雌激素显着不同。与雌二醇葡萄糖醛酸化相比，C13构型变化降低了缀合3-OH的UGT的周转率，但增加了主要缀合17-OH的UGT的周转率。出乎意料的是，UGT2B17 表现出与 13-espiestradiol 的 17-OH 和 3-OH 相似的缀合率。综合结果揭示了UGT1A10对生理雌激素的3-OH的强烈偏好，以及UGT2B7和UGT2B17对此类类固醇激素的环D上的羟基的同样强烈的偏好。