3β-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-5-pregnen-20-one | 35961-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-5-pregnen-20-one
• 英文别名: pregnenolone 3-THP ether；3-tetrahydropyranyl ether of pregnenolone；3β-hydroxypregn-5-en-20-one 3-(2'-tetrahydropyranyl) ether；3β-(tetrahydropyran-2'-yloxy)-5-pregnen-20-one；3β-tetrahydropyranyloxy-pregn-5-ene-20-one；pregnenolone 3-(2'-tetrahydropyranyl) ether；pregnenolone 2'-tetrahydropyranyl ether；tetrahydropyranyl ether of pregnenolone；pregnenolone tetrahydro pyranyl ether；1-((3S,10R,13S,17S)-10,13-dimethyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethanone；3β-((Ξ)-tetrahydropyran-2-yloxy)-pregn-5-en-20-one；3β-((Ξ)-Tetrahydropyran-2-yloxy)-pregn-5-en-20-on；1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 35961-41-2
• 化学式: C₂₆H₄₀O₃
• 分子量: 400.602
• InChiKey: LCINYWGSCGDGIS-GLAYQKFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  508.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-5-pregnen-20-one 在 六甲基磷酰三胺 、 仲丁基锂 作用下， 反应 3.0h， 生成 (E)-(S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methyl-5-phenylsulfanyl-hepta-3,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Dienol rearrangements catalyzed by nickel chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a025
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3β-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-5-pregnen-20-one
  参考文献：
  名称：

  20－三氮唑基－20－羟基－孕甾衍生物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明属于医药领域，具体涉及一系列20‑三氮唑基‑20‑羟基‑孕甾衍生物、包含上述物质的制备方法以及它们的医药用途，特别是用于制备治疗雄激素受体相关疾病如依赖于雄激素的细胞增殖、前列腺癌、多毛症、痤疮、雄激素脱发等。本发明中涉及化合物的结构通式如下，通式中各基团定义详见说明书。

  公开号：

  CN108707177A

文献信息

• Stereoselective reduction of the steroidal 23-en-22-one: a route to the side chain of the plant growth promoter brassinolide.
  作者：Takashi Takahashi、Atsushi Ootake、Haruo Yamada、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98469-7

  日期：1985.1

  The side chain of brassinolide (1) was stereoselectively synthesized, in which the 20(S)- and the 22(R)-configurations were introduced by the alkylation (SN2) of the 20(R)-tosyloxy steroid 7 with the protected cyanohydrin 8 followed by the stereoselective reduction of the 23-en-22-one 10 with Dibal-H.

  油菜素内酯的侧链（1）立体选择性地被合成，其中，20（S） -和22（R）-configurations被烷基化（S引入Ñ的20（R）的2）类固醇-tosyloxy 7与保护的氰醇8，然后用Dibal-H立体选择性还原23-en-22-one 10。
• Synthesis of perfluoroalkyl steroids as CO-emulsifying agents for 1-bromoperfluorooctane and other perfluorocompounds
  作者：C.M. Sharts、A.A. Malik、J.C. Easdon、L.A. Khawli、D.M. Long、D.F. Shellhamer、V.L. Burton、M.K. Porter、L.F. Sprague

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85180-5

  日期：1987.1

  substituted with perfluoroalkyl groups at C-3, C-7, and C-20 positions on the steroid nucleus are described. Synthetic methods employed included coupling of perfluoroalkylcopper with allylic bromides and Grignard reactions. Free radical additions of perfluoroalkyl iodide to unsaturated steroids and reaction of perfluoroalkyl Grignard reagents with 6-ketosteroid were unsuccessful. Perfluoroalkyl -substituted

  描述了在类固醇核的C-3，C-7和C-20位置被全氟烷基取代的类固醇的合成。所使用的合成方法包括全氟烷基铜与烯丙基溴的偶联和格氏反应。全氟烷基碘向不饱和类固醇的自由基加成以及全氟烷基格氏试剂与6-酮类固醇的反应均未成功。需要全氟烷基取代的类固醇作为全乳化全氟辛烷/水乳液中的助乳化剂进行测试，该乳液用作血液替代品（合成血液）。还报道了选择全氟辛基溴化物作为氟碳基血液替代品中的携氧剂以及使用全氟烷基取代的类固醇作为共乳化剂的基本原理。
• Stereospecific synthesis of (25)-26-hydroxycholesterol VIA [2, 3] sigmatropic rearrangement. A new stereoselective two-carbon homologation of 20-keto steroids to the 23-aldehyde.
  作者：M.Mark Midland、Young C. Kwon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80842-x

  日期：1985.1

  Pregnenolone was stereoselectively converted into (25)-26-hydroxycholesterol using a stereoselective hydroboration, asymmetric reduction and a stereospecific [2, 3] sigmatropic rearrangement as key steps.

  使用立体选择性氢硼化，不对称还原和立体特异性[2，3]σ重排作为关键步骤，将孕烯醇酮酮立体选择性地转化为（25 ）-26-羟基胆固醇。
• Potential tumor- or organ-imaging agents. 29. Radioiodinated esters and amides of 20-hydroxy- and 20-aminopregn-5-en-3.beta.-ols
  作者：T. Haradahira、S. W. Schwendner、M. Kojima、Raymond E. Counsell

  DOI：10.1021/jm00123a017

  日期：1989.3

  Radioiodinated benzoyl esters and amides of epimeric 20-hydroxy- and 20-aminopregn-5-en-3 beta-ols were synthesized in an effort to find an agent that would be rapidly and selectively taken up by adrenal cortical tissue. Achievement of such a goal would provide a basis for the development of adrenal imaging agents superior to those currently available for clinical use. The iodobenzoyl derivatives were

  合成了具有差向性的20-羟基-和20-氨基-pregn-5-en-3β-ols的放射性碘代苯甲酸酯和酰胺，目的是寻找一种能被肾上腺皮质组织快速选择性吸收的药物。该目标的实现将为开发优于目前可用于临床的肾上腺显像剂提供基础。通过在二环己基碳二亚胺和4-（二甲基氨基）吡啶存在下用2-碘苯甲酸处理适当的差向异构体来获得碘苯甲酰基衍生物。通过在新戊酸中与碘化钠-125进行同位素交换，可以容易地用放射性碘标记所得的酯和酰胺。在雌性大鼠中进行的组织分布研究表明，只有这些酯类才显示出明显的肾上腺特异性，
• Synthesis and Evaluation of Osteogenic Oxysterols as Hedgehog Pathway Activators
  作者：Chad A. Maschinot、Audrey R. Corman、Albert M. DeBerardinis、M. Kyle Hadden

  DOI：10.1002/cmdc.201500550

  日期：2016.4.5

  that decreases the number of steps and chromatographic purifications, and which also enhances the stereoselective nature of the synthesis. This new route also allows access to the C21 methyl group of the OHC scaffold, and several new analogues with varying stereochemistry at this location were evaluated for their ability to up‐regulate the Hh pathway.

  氧固醇（OHC）是胆固醇的代谢副产物，已知其可充当刺猬（Hh）信号传导途径的激动剂。以前，我们报道了23（S）-羟基胆固醇[23（S）-OHC，4 ]是Hh信号的有效激活剂，具有将小鼠胚胎成纤维细胞功能分化为成骨命运的能力。求23（S）-适用于体内评估的OHC，我们开发了一种经过修订的合成路线，该路线减少了步骤和色谱纯化的数量，还增强了合成的立体选择性。该新途径还允许接近OHC支架的C21甲基，并且评估了在该位置具有不同立体化学的几种新类似物上调Hh途径的能力。