3-Oxo-4-pregnene-20α-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Oxo-4-pregnene-20α-carboxylic acid
• 英文别名: 3-oxo-23,24-bisnorchol-4-enoic acid；23,24-Bisnorchola-1,4-dien-3-one-22-carboxylic acid；(+)-23,24-dinor-3-oxochol-4-en-22-oic acid；(20S)-3-oxopregn-4-ene-20-carboxylic acid；Dinor-Δ⁴-cholenon-(3)-saeure-(22)；(+)-3-oxo-4-pregnene-20β-carboxylic acid；3-Oxopregn-4-en-20α-carbonsaeure；pregn-4-ene-3-one-20-carboxylic acid；3-oxo-23,24-bisnorchol-4-en-22-oate；3-Oxo-20β_F-methyl-pregnen-(4)-saeure-(21)；preg-4-en-3-one-20β-carboxylic acid；3-oxo-23,24-bisnorchol-4-en-22-oic acid；3-oxo-23,24-dinor-chol-4-en-22-oic acid；3-Oxo-23,24-dinor-chol-4-en-22-saeure；3-Oxo-23,24-dinor-cholen-(4)-saeure-(22)；(2S)-2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoic acid
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: QETBTXOVEBTJQH-WAMTXRNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-4-pregnene-20α-carboxylic acid 生成 Δ^4.17-Pregnadienon-(3)
  参考文献：
  名称：

  Umlagerungsreaktionen BEIM Abbau DER DINOR-Δ 4 -cholenon-（3）-säure-（22）

  摘要：

  DINOR-Δ 4 -cholenon-（3）-säure-（22）（1），läßtSICH第三人以Jodierung温特Decarboxylierung在20时Jod-Δ 4 -pregnenon-（3）（2），überführen。AnschließendeJodwasserstoff-Abspaltungführt祖尔Δ 17 -Verbindung 3，AUS DER第三人以partielle OzonisierungΔ 4 -Androstendion-（3.17）（4），resultiert。死亡与死亡之间的关系死亡与死亡之间的关系以及死因与死亡之间的关系。

  DOI：

  10.1002/cber.19671000414
• 作为产物：
  描述：

  hydroxybisnorcholenic acid 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-Oxo-4-pregnene-20α-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sterols. III. A Method for the Dehalogenation of Steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01226a034

文献信息

• A Dual Role Reductase from Phytosterols Catabolism Enables the Efficient Production of Valuable Steroid Precursors
  作者：Haidong Peng、Yaya Wang、Kai Jiang、Xinru Chen、Wenlu Zhang、Yanan Zhang、Zixin Deng、Xudong Qu

  DOI：10.1002/anie.202015462

  日期：2021.3

  4‐Androstenedione (4‐AD) and progesterone (PG) are two of the most important precursors for synthesis of steroid drugs, however their current manufacturing processes suffer from low efficiency and severe environmental issues. In this study, we decipher a dual‐role reductase (mnOpccR) in the phytosterols catabolism, which engages in two different metabolic branches to produce the key intermediate 20‐hydroxymethyl

  4-雄烯二酮（4-AD）和孕酮（PG）是合成类固醇药物的两个最重要的前体，但是它们目前的生产过程效率低下，环境问题严峻。在这项研究中，我们破译了植物甾醇分解代谢中的双重作用还原酶（mnOPCcR），该酶参与两个不同的代谢分支，从而通过一个关键的中间体20-羟甲基pregn-4-ene-3-one（4-HBC）产生。分别减少3-氧代4-孕烯20-羧基CoA（3-OPC-CoA）和2-e减少3-氧代-4-孕烯20-羧基醛（3-OPA） 。新生分枝杆菌中mnOPCcR的失活或过表达可以从植物甾醇中独家生产4-AD或4-HBC。通过两步合成，可以以可扩展的方式（100克规模）将4-HBC有效地转化为PG。这项研究破译了植物甾醇分解代谢的关键生物合成机制，并提供了4-AD和PG的非常有效的生产途径。
• Isolation, Biological Significance, Synthesis, and Cytotoxic Evaluation of New Natural Parathiosteroids A−C and Analogues from the Soft Coral <i>Paragorgia</i> sp.
  作者：Javier Jesús Poza、Rogelio Fernández、Fernando Reyes、Jaime Rodríguez、Carlos Jiménez

  DOI：10.1021/jo801198u

  日期：2008.10.17

  Three unusual new steroid thioesters, parathiosteroids A-C (1a-3a), were isolated from the 2-propanol extract of the soft coral Paragorgia sp. collected in Madagascar. Their structures, determined by detailed spectroscopic analysis, were confirmed by synthesis and represent the first isolation of natural steroids bearing a C22 thioester in their side chain. These compounds displayed cytotoxicity against

  从软珊瑚Paragorgia sp。的2-丙醇提取物中分离出三种不同寻常的新类固醇硫酯，对硫类固醇AC（1a-3a）。收集在马达加斯加。通过详细的光谱分析确定的结构，通过合成得到证实，代表了其侧链带有C22硫酯的天然类固醇的首次分离。这些化合物在微摩尔水平上对一组三个人类肿瘤细胞系显示出细胞毒性。几种类似物的制备揭示了这种类固醇的结构/活性关系，例如，侧链中的XCH2CH2NHCOCH3部分（X = S，O，NH）对于抗增殖活性是必不可少的，并且在氧化过程中氧化程度低A环可提高生物活性。
• New product identification in the sterol metabolism by an industrial strain Mycobacterium neoaurum NRRL B-3805
  作者：Xuemei Li、Xi Chen、Yu Wang、Peiyuan Yao、Rui Zhang、Jinhui Feng、Qiaqing Wu、Dunming Zhu、Yanhe Ma

  DOI：10.1016/j.steroids.2018.02.001

  日期：2018.4

  metabolizes sterols to produce androst‐4‐en‐3,17‐dione (AD) as the main product, and androsta‐1,4‐dien‐3,17‐dione, 9&agr;‐hydroxy androst‐4‐en‐3,17‐dione and 22‐hydroxy‐23,24‐bisnorchol‐4‐en‐3‐one have been identified as by‐products. In this study, a new by‐product was isolated from the metabolites of sterols and identified as methyl 3‐oxo‐23,24‐bisnorchol‐4‐en‐22‐oate (BNC methyl ester), which was proposed

  &NA; 新金分枝杆菌 NRRL B-3805 代谢甾醇以产生雄激素-4-烯-3,17-二酮 (AD) 作为主要产物，和雄激素-1,4-二烯-3,17-二酮、9&agr;-羟基雄激素- 4-en-3,17-dione 和 22-hydroxy-23,24-bisnorchol-4-en-3-one 已被确定为副产物。在这项研究中，从甾醇的代谢物中分离出一种新的副产物，并鉴定为 3-oxo-23,24-bisnorchol-4-en-22-oate 甲酯（BNC 甲酯），建议通过使用 S-腺苷-L-甲硫氨酸作为甲基供体，由 O-甲基转移酶催化 BNC 的酯化。这些结果可能通过对菌株进行基因操作来消除这种副产物，从而为提高微生物 AD 生产效率开辟了一个新的维度。
• Activity of 3-Ketosteroid 9α-Hydroxylase (KshAB) Indicates Cholesterol Side Chain and Ring Degradation Occur Simultaneously in Mycobacterium tuberculosis
  作者：Jenna K. Capyk、Israël Casabon、Robert Gruninger、Natalie C. Strynadka、Lindsay D. Eltis

  DOI：10.1074/jbc.m111.289975

  日期：2011.11

  active site channel and could contribute to substrate specificity. These results indicate that the physiological substrates of KshAB are CoA thioester intermediates of cholesterol side chain degradation and that side chain and ring degradation occur concurrently in Mtb. This finding has implications for steroid metabolites potentially released by the pathogen during infection and for the design of inhibitors

  结核分枝杆菌 (Mtb) 是一种重要的全球病原体，含有胆固醇分解代谢途径。尽管胆固醇分解代谢在 Mtb 中的确切作用仍不清楚，但该途径中的 Rieske 单加氧酶，3-酮类固醇 9α-羟化酶 (KshAB)，已被确定为毒力因子。为了研究 KshAB 的生理底物，使用红球菌酰基辅酶 A 合成酶生产两种胆固醇衍生物的辅酶 A 硫酯：3-oxo-23,24-bisnorchol-4-en-22-oic acid（形成 4-BNC -CoA) 和 3-oxo-23,24-bisnorchola-1,4-dien-22-oic 酸（形成 1,4-BNC-CoA）。KshAB 对 CoA 硫酯底物的表观特异性常数 (k(cat)/K(m)) 是相应的 17-酮化合物先前提出的生理底物的 20-30 倍。在存在 1,4-BNC-CoA 的情况下，明显的 K(m)(O(2)) 为 90 + /-10 mu
• New synthetic reactions. Oxidative decarboxylation of .alpha.-methylthiocarboxylic acids, new approach to acyl anion and ketene synthons
  作者：Barry M. Trost、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja00451a041

  日期：1977.4