ergosterol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ergosterol
• 英文别名: ergosterin；ergosta-5,7,22-trien-3β-ol；ergost-5,7,22-trien-3β-ol；(3S,9S,10R,13R,17R)-17-((2R,5R,E)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol；(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₂₈H₄₄O
• 分子量: 396.657
• InChiKey: DNVPQKQSNYMLRS-VVQHAZRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ergosterol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5α-ergosta-8,14,22-trien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  14,15-二十二碳五烯中间体中间体的两种合成方法。

  摘要：

  已经通过两种不同的途径合成了两种适合作为合成甾烷醇A和B，抗MRSA和带有最近发现的硬脂烷骨架的神经元细胞保护天然产物的关键中间体的被保护的14,15-二十二碳五烯锡衍生物。第一种方法是使用琼斯试剂对α-羟基酮中间体进行氧化裂解，这是关键步骤，需要十个步骤从麦角固醇中获得目标二十二碳四烯烷。在第二种方法中，由四个反应组成的前所未有的反应级联使我们能够通过六个步骤更高效地获得二十烷麦角锡烷。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1452603
• 作为产物：
  描述：

  在 红铝 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到ergosterol
  参考文献：
  名称：

  Bogoslovskii, N. A.; Litvinova, G. E.; Titova, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1705 - 1710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 制备胆固醇、其衍生物及类似物的方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN112608361B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明涉及药物化学领域，并且具体地涉及制备胆固醇、其衍生物及类似物的方法，胆固醇衍生物包括但不限于7‑脱氢胆固醇、25‑羟基胆固醇、25‑羟基‑7‑脱氢胆固醇，麦角甾醇。在本发明中，可以以植物甾醇为原料，通过微生物转化制备式I的化合物，然后再进行胆固醇、其衍生物及类似物的制备。
• Study on the structure-activity relationship of dihydroartemisinin derivatives: Discovery, synthesis, and biological evaluation of dihydroartemisinin-bile acid conjugates as potential anticancer agents
  作者：Xiaosu Zou、Chang Liu、Congcong Li、Rong Fu、Wei Xu、Hongzhu Bian、Xun Dong、Xiaozhen Zhao、Zhenye Xu、Jinghua Zhang、Zhengwu Shen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113754

  日期：2021.12

  A series of dihydroartemisinin derivatives was synthesized, and their anti-proliferation activity against cancer cells was evaluated. Structure-activity relationship studies led to the discovery of dihydroartemisinin-bile acid conjugates that exhibit broad-spectrum anti-proliferation activities. Among them, the dihydroartemisinin-ursodeoxycholic acid conjugate (49) was the most potent, with IC50 values

  合成了一系列双氢青蒿素衍生物，并评估了它们对癌细胞的抗增殖活性。结构-活性关系研究发现了具有广谱抗增殖活性的二氢青蒿素-胆汁酸缀合物。其中，二氢青蒿素-熊去氧胆酸缀合物(49)是最有效的，在测试其对 15 种不同癌细胞系的抑制特性时，IC 50值在 0.04 至 0.96 μM 之间。体内实验表明，化合物49在A549细胞异种移植模型中以10mg/kg体重的剂量和在Lewis肺癌细胞移植模型中以12mg/kg体重的剂量有效抑制肿瘤生长。
• Discovery and Structure–Activity Relationships of Novel <i>ss</i>DAF-12 Receptor Modulators
  作者：Giada Ceccarelli、Laura Goracci、Andrea Carotti、Federico Paccoia、Daniela Passeri、Marco Cipolloni、Stefano Di Bona、Gabriele Cruciani、Roberto Pellicciari、Antimo Gioiello

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02421

  日期：2024.3.14

  relationship targeting the ssDAF-12 receptor and to unveil hidden properties shared by the molecular shape of steroidal ligands that are relevant to the receptor binding and modulation. Moreover, biological results led to the discovery of sulfonamide 3 as a submicromolar ssDAF-12 agonist endowed with a high receptor selectivity, no toxicity, and improved properties, as well as to the identification of

  核受体ss DAF-12已被认为是调节线虫寄生虫粪类圆线虫生命周期的关键分子。 ss DAF-12 配体允许受体充当调节感染的开关，使其容易受到治疗干预。在这项研究中，我们报告了一组新型 dafachronic Acid 衍生物的设计和合成，这些衍生物用于概述针对ss DAF-12 受体的第一个结构-活性关系，并揭示类固醇配体分子形状所共有的隐藏特性与受体结合和调节相关。此外，生物学结果发现磺酰胺3作为亚微摩尔ss DAF-12 激动剂，具有高受体选择性、无毒性和改进的特性，并鉴定出前所未有的可开发利用的ss DAF-12 拮抗剂寻找新的化学工具和替代治疗方法来治疗类圆线虫病等寄生虫病。
• A Simple Phosphorylation Procedure for Cyclic Alcohols
  作者：R. J. W. CREMLYN、B. B. DEWHURST、D. H. WAKEFORD

  DOI：10.1055/s-1971-21784

  日期：——
• Bogoslovskii, N. A.; Litvinova, G. E.; Titova, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1705 - 1710
  作者：Bogoslovskii, N. A.、Litvinova, G. E.、Titova, I. A.、Samokhvalov, G. I.、Mairanovskii, V. G.、et al.

  DOI：——

  日期：——