(4R)-4-[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pent-2-enoic acid | 59648-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4R)-4-[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pent-2-enoic acid
• CAS: 59648-73-6
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃
• 分子量: 370.532
• InChiKey: KLZYXWJPRWEJSX-IHMUCKAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pent-2-enoic acid 在 哌嗪 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 石胆酸
  参考文献：
  名称：

  石胆酸及其中间体的制备方法

  摘要：

  本申请公开了一种石胆酸及其中间体的合成方法。本申请包括石胆酸中间体的制备方法，使化合物Ⅰ在混合溶剂中，以钯碳为催化剂，加特定碱，与氢气反应生成化合物Ⅱ。本申请该包括以价格低廉的植物源大宗发酵产品BA为原料，通过构建侧链、加氢、还原和水解等反应合成石胆酸。通过本申请的方法，提高了加氢反应中5β氢的选择性，避免因为使用动物源其他胆酸脱去而羟基使用水合肼等高毒性试剂，环境友好、安全性高、路线简单、反应条件温和、适合工业化大生产。

  公开号：

  CN112375117A
• 作为产物：
  描述：

  二去甲胆烯醛 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R)-4-[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  石胆酸及其中间体的制备方法

  摘要：

  本申请公开了一种石胆酸及其中间体的合成方法。本申请包括石胆酸中间体的制备方法，使化合物Ⅰ在混合溶剂中，以钯碳为催化剂，加特定碱，与氢气反应生成化合物Ⅱ。本申请该包括以价格低廉的植物源大宗发酵产品BA为原料，通过构建侧链、加氢、还原和水解等反应合成石胆酸。通过本申请的方法，提高了加氢反应中5β氢的选择性，避免因为使用动物源其他胆酸脱去而羟基使用水合肼等高毒性试剂，环境友好、安全性高、路线简单、反应条件温和、适合工业化大生产。

  公开号：

  CN112375117A

文献信息

• Cytotoxic cholic acid type sterones from a marine soft coral Paraminabea sp.
  作者：Mohammad Helal Uddin、Michael Chandro Roy、Junichi Tanaka

  DOI：10.1007/s10600-011-9831-6

  日期：2011.3

  Chemical investigation of an Okinawan marine soft coral resulted in the isolation of one new compound (1) and five known cholic acid type keto-steroids 2–6 possessing enone or dienone A-rings and desmosterol (7). The structures of all compounds were elucidated from spectral data, mainly by 1D and 2D NMR techniques, mass spectra, comparison of NMR data with those of reported compounds, and by chemical transformations. Compounds 1–7 showed potent cytotoxic activity.

  通过对冲绳海洋软珊瑚进行化学研究，分离出一种新化合物（1）和五种已知的胆酸类酮类固醇（2-6），它们具有烯酮或二烯酮A环和去甲胆甾醇（7）。通过光谱数据，主要采用一维和二维核磁共振技术、质谱、核磁共振数据与已报道化合物数据的比较以及化学转化，阐明了所有化合物的结构。化合物1-7显示出强大的细胞毒性活性。