20-((1'S)-hydroxy-(2'S)-methyl-3'-buten-1'-yl)-3-oxopregn-4-ene | 370581-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-((1'S)-hydroxy-(2'S)-methyl-3'-buten-1'-yl)-3-oxopregn-4-ene
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylhex-5-en-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 370581-91-2
• 化学式: C₂₆H₄₀O₂
• 分子量: 384.602
• InChiKey: DDVPRPQLTXRTTM-HLCBGRGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-((1'S)-hydroxy-(2'S)-methyl-3'-buten-1'-yl)-3-oxopregn-4-ene 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到20-((1'R)-hydroxy-(3'E)-penten-1'-yl)-3-oxopregn-4-ene
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸催化的2-氧代对映异构体重排立体控制线性22R-均烯丙基甾醇的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在In（OTf）（3）催化的烯丙基转移反应（R =吸电子基团）中观察到由副反应途径参与引起的不良立体选择性。随后，发现使用三氟甲磺酸（TFA）作为催化剂可以成功地抑制副反应途径，并因此实现高立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol026136e
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯基溴 、 二去甲胆烯醛 在 tin 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 20-((1'S)-hydroxy-(2'S)-methyl-3'-buten-1'-yl)-3-oxopregn-4-ene 、 20-((1'R)-hydroxy-(3'E)-penten-1'-yl)-3-oxopregn-4-ene
  参考文献：
  名称：

  水介质中高度α-区域选择性金属介导的烯丙基化反应的发展：α-高烯丙醇起源的新机制建议

  摘要：

  本文描述了使用水中的铟、锌和锡获得 α-加合物高烯丙醇的一般方法。提出了一种新机制来解释这些合成上难以获得的分子的形成。通常，该方法可以使用各种醛和烯丙基卤化物进行，只需添加 6 当量的水，从而以高选择性得到 α-加合物。为了解释 α-高烯丙基醇的起源，使用 1H NMR、交叉实验和 22β γ-加合物高烯丙基甾醇转化为 22α α-加合物高烯丙基甾醇的立体化学研究仔细研究了反应机理。从机理研究结果来看，金属介导的α-区域选择性烯丙基化可能存在两种机制途径共存。

  DOI：

  10.1021/ja029276s

文献信息

• Homoallylic sterol/indium(III) Lewis acid: a novel enantioselective allylation system exhibiting α-regioselectivity
  作者：Teck-Peng Loh、Qi-Ying Hu、Yew-Keong Chok、Kui-Thong Tan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02011-1

  日期：2001.12

  A homoallylic sterol/indium(III) Lewis acid reagent system Was Utilized for the enantioselective and a-regioselective allylation of various aldehydes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.