20-甲酰基孕甾-4-烯-3-酮 | 24254-01-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 20-甲酰基孕甾-4-烯-3-酮
• 英文名称: 20-formylpregn-4-en-3-one
• 英文别名: 2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanal
• CAS: 24254-01-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: XVPJEGGIGJLDQK-ZRFCQXGJSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-160 °C
• 沸点：
  459.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-甲酰基孕甾-4-烯-3-酮 在 2,2'-联吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98.5 %的产率得到黄体酮
  参考文献：
  名称：

  黄体酮的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种黄体酮的合成方法，涉及化学合成技术领域。黄体酮的合成方法，包括如下步骤：(a)将化合物2、催化剂和有机碱加入有机溶剂中，制成反应原料液；(b)将含氧气体和所述步骤(a)中的反应原料液分别各自以一定的流速通入微通道反应器反应，得到化合物3黄体酮。本发明针对现有技术中采用间歇式反应制备黄体酮存在的诸多问题，提供了一种采用微通道反应器制备黄体酮的方法，通过该装置可实现含氧气体与反应原料液的高效混合，使得反应速率显著提升，反应周期大大缩短，设备安全系数高，所制得的黄体酮产物杂质低、收率高。本发明与原规模化生产相比，设备占地小、生产过程高效、安全保障高、环境更友好。

  公开号：

  CN116143856A
• 作为产物：
  描述：

  二去甲胆烯醛 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 20-甲酰基孕甾-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl (20R,22E)- and (20S,22E)-3-Oxochola-1,4,22- trien-24-oate

  摘要：

  Methyl (22E)-3-oxochola-1,4,22-trien-24-oate (4; C25H34O3) is a naturally occurring steroid with unknown configuration at C(20). Starting from the (20S)-3-oxo-23,24-dinorchol-4-en-22-al (1a), we prepared both diastereoisomeric methyl esters 4a and 4b by a three-step procedure (Scheme). In the case of 4b, the initial epimerization of aldehyde la was followed by completion of the sequence and then separation via fractional crystallization to afford pure (20R)-methyl ester 4a and its (20S)-diastereomer 4b. Only the analytical data of the (20S)-compound 4b were in good agreement with those reported for the natural product.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200204)85:4<1096::aid-hlca1096>3.0.co;2-u

文献信息

• Synthesis of C–C bonded dimeric steroids by olefin metathesis
  作者：Valeria C. Edelsztein、Pablo H. Di Chenna、Gerardo Burton

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.006

  日期：2009.5

  Five new C–C bonded steroidal homodimers derived from deoxycholic acid, pregnenolone, and progesterone were synthesized by an olefin metathesis reaction assisted by microwave heating. Microwave improved the yield and accelerated the reaction allowing the use of less catalyst with good results (2.5 mol %). Due to the bulky nature of the steroidal skeleton the more favorable E-dimers were formed as the

  通过微波加热辅助的烯烃复分解反应，合成了五种由脱氧胆酸，孕烯醇酮和孕酮衍生的新的C-C键合的甾体同二聚体。微波提高了产率并加速了反应，从而允许使用较少的催化剂，并具有良好的结果（2.5 mol％）。由于甾族骨架的庞大性质，取决于接头的长度，形成了更有利的E-二聚体作为唯一或主要产物。
• [EN] INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF BILE ACID DERIVATIVES, IN PARTICULAR OF OBETICHOLIC ACID<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES POUR LA SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE L'ACIDE BILIAIRE, EN PARTICULIER DE L'ACIDE OBÉTICHOLIQUE
  申请人：NZP UK LTD

  公开号：WO2017199033A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention relates to compounds of general formula (I): wherein: R1,R2, R3, R4, R5, R6 and Y are as defined herein. The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids which are useful in the treatment of conditions such as liver disease.

  该发明涉及一般式（I）的化合物：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6和Y的定义如本文所述。这些化合物是合成胆汁酸的中间体，对于治疗肝病等疾病是有用的。
• [EN] STEROID 6.7.BETA.-EPOXIDES AS CHEMICAL INTERMEDIATES<br/>[FR] BÊTA-ÉPOXYDES DE STÉROÏDES 6.7 COMME INTERMÉDIAIRES CHIMIQUES
  申请人：NZP UK LTD

  公开号：WO2017199039A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention relates to a process for preparing a compound of general formula (Ia): wherein R2, Y, R4 and R5 are as defined herein. The invention also relates to certain compounds perse. The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids.

  该发明涉及一种制备一般式(Ia)化合物的过程：其中R2、Y、R4和R5如本文所定义。该发明还涉及特定化合物本身。这些化合物是合成胆酸的中间体。
• A new method for the conversion of aldehydes to methyl esters using pyridinium dichromate and methanol in dimethylformamide.
  作者：Brian O'Connor、George Just

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95480-7

  日期：1987.1

  A new method for the conversion of aldehydes to methyl esters using pyridinium dichromate and methanol in DMF is described.

  描述了使用重铬酸吡啶鎓和甲醇在DMF中将醛转化为甲酯的新方法。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE 6,7-ALPHA-EPOXIDATION OF STEROID 4,6-DIENES<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR L'ÉPOXYDATION 6,7-ALPHA DE 4,6-DIÈNES STÉROÏDES
  申请人：NZP UK LTD

  公开号：WO2017199036A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention relates to a process for preparing a compound of general formula (la): wherein R2, Y, R4and R5are as defined herein, wherein the epoxidation is conducted using an oxidant and methyltrioxorhenium as a catalyst (MeReO3). The invention also relates to certain compounds per se.The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids.

  该发明涉及一种制备一般式化合物（la）的过程：其中R2、Y、R4和R5如本文所定义，在此处使用氧化剂和甲基三氧化铼作为催化剂(MeReO3)进行环氧化。该发明还涉及某些化合物本身。这些化合物是合成胆酸的中间体。