豆固酮 | 20817-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 豆固酮
• 英文名称: (22E)-stigmasta-4,22-dien-3-one
• 英文别名: stigmasta-4,22-dien-3-one；4,22-stigmastadiene-3-one；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 20817-72-5
• 化学式: C₂₉H₄₆O
• 分子量: 410.684
• InChiKey: MKGZDUKUQPPHFM-LPJPOILFSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-127 °C
• 沸点：
  503.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 碰撞截面：
  218.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

豆甾-4,22-二烯-3-酮是一种抗结核剂，同时对人HT1080肿瘤细胞系表现出细胞毒性，其半数抑制浓度（IC50）为0.3 mM。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	stigmasterone	51529-12-5	C29H46O	410.684
  豆甾醇	Stigmasterol	83-48-7	C29H48O	412.7

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  BETA-扶桑甾醇氧化物	stigmast-4-en-3-one	1058-61-3	C29H48O	412.7
  二去甲胆烯醛	(20S)-3-oxopregn-4-ene-20-carboxaldehyde	3986-89-8	C22H32O2	328.495
  ——	24-norchol-4-ene-3,22-dione	80981-37-9	C23H34O2	342.522
  黄体酮	Progesterone	57-83-0	C21H30O2	314.468
  ——	(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S)-3-hydroxybutan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one	445460-55-9	C23H36O2	344.538
  ——	spinasterone	4736-95-2	C29H48O	412.7
  豆甾醇	5β-stigmast-22t-en-3-one	4736-55-4	C29H48O	412.7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  豆固酮 生成 黄体酮
  参考文献：
  名称：

  DE833961

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 aluminum isopropoxide 、 丙酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 以9.5 g的产率得到豆固酮
  参考文献：
  名称：

  来自 Abies pinsapo 木材的萜类化合物和甾醇

  摘要：

  摘要 从冷杉木的己烷提取物的中性组分中鉴定出 11 种倍半萜、7 种二萜、3 种三萜和两种甾醇。其中三个是新的天然产物：3β-羟基-13-表甘醇、(23 R ,25 R )-3α-甲氧基-9,19-环-9β-lanostan-26,23-olide和(22 S)-5α -ergostane-3α,22-二醇。它们的结构是通过光谱方法和化学相关性建立的。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)95102-1

文献信息

• Base-free oxidation of alcohols enabled by nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed transfer dehydrogenation
  作者：Danfeng Ye、Zhiyuan Liu、Jonathan L. Sessler、Chuanhu Lei

  DOI：10.1039/d0cc03966g

  日期：——

  An efficient nickel(II)-catalyzed transfer dehydrogenation oxidation of alcohols is reported that relies on cyclohexanone as the formal oxidant and does not require the use of an external base. The synthetic utility of this protocol is demonstrated via the facile oxidation of structurally complicated natural products.

  据报道，醇的有效的镍（II）催化的转移脱氢氧化依赖环己酮作为形式氧化剂，不需要使用外部碱。该协议的合成用途通过结构复杂的天然产物的容易氧化得到证明。
• Methods and compositions for attracting and controlling termites
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0846417A1

  公开（公告）日：1998-06-10

  The present invention provides a composition for attracting termites containing a steroid derivative of formula I The present invention also provides a method for attracting or controlling termites with the composition.

  本发明提供了一种吸引白蚁的组合物，其中包含一种化学式I的类固醇衍生物。本发明还提供了一种使用该组合物吸引或控制白蚁的方法。
• Synthesis and search for 3β,3′β-disteryl ethers after high-temperature treatment of sterol-rich samples
  作者：Adam Zmysłowski、Jerzy Sitkowski、Katarzyna Bus、Karol Ofiara、Arkadiusz Szterk

  DOI：10.1016/j.foodchem.2020.127132

  日期：2020.11

  sterols can undergo various chemical reactions e.g., oxidation, dehydrogenation, dehydration and polymerisation. The objectives of this study are to prove the existence of dimers and to quantitatively analyse the dimers (3β,3′β-disteryl ethers). Sterol-rich samples were heated at 180 °C, 200 °C and 220 °C for 1 to 5 h. Quantitative analyses of the 3β,3′β-disteryl ethers were conducted using liquid

  已经证明，在升高的温度下，固醇会经历各种化学反应，例如氧化，脱氢，脱水和聚合。这项研究的目的是证明二聚体的存在并定量分析二聚体（3β，3'β-二硬脂基醚）。将富含甾醇的样品在180°C，200°C和220°C下加热1至5小时。使用液相萃取，固相萃取和气相色谱-质谱联用技术对3β，3'β-二十二烷基醚进行了定量分析。另外，为了进行分析，从天然甾醇中合成了合适的标准品。为了确定高温下3β，3'β-二叔丁基醚形成的机理，尝试使用提出的合成方法。另外，
• Synthesis and evaluation of some steroidal oximes as cytotoxic agents: Structure/activity studies (I)
  作者：Jian-Guo Cui、Lei Fan、Li-Liang Huang、Hong-Li Liu、Ai-Min Zhou

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.09.003

  日期：2009.1

  hydroximino on ring A and B displayed remarkable distinct cytotoxicities against a diversity of cancer cell types. Presence of an oxime group on ring B and a hydroxy on ring A or B resulted in a higher cytotoxicity than other structural motifs. In addition, a cholesterol-type side chain at position 17 was required for the biological activity. Our findings provide new evidence showing the relationship

  化合物的侧链在其生物学功能中起着重要作用。在我们的研究中，我们发现具有不同侧链和羟基氨基在环 A 和 B 上位置的羟基亚氨基类固醇衍生物对多种癌细胞类型显示出显着不同的细胞毒性。环 B 上的肟基团和环 A 或 B 上的羟基导致比其他结构基序更高的细胞毒性。此外，生物活性需要第 17 位的胆固醇型侧链。我们的研究结果提供了新的证据，表明化学结构与生物功能之间的关系。从研究中获得的信息可能有助于设计新型化疗药物。
• Pincer and Diamine Ru and Os Diphosphane Complexes as Efficient Catalysts for the Dehydrogenation of Alcohols to Ketones
  作者：Walter Baratta、Gianluca Bossi、Elisabetta Putignano、Pierluigi Rigo

  DOI：10.1002/chem.201003022

  日期：2011.3.14

  display very high activity and different substrates, including cyclic and linear alcohols, are efficiently oxidized to ketones by using 0.8–0.04 mol % of catalyst. The effect of the base and the comparison of the catalytic activity of the Ru versus Os complexes are reported. The ruthenium complex 7 generally leads to a faster conversion into ketones with respect to the osmium complex 13, which displays

  钌和络合物[MCl 2（二膦）（L）]（M = Ru，Os; L =二齿氨基配体）和[MCl（CNN）（dppb）]（CNN =夹钳配体; dppb = 1,4-已发现含有NH部分的双（二苯基膦基）丁烷可催化在t BuOH和KO t Bu存在下醇的无受体脱氢。化合物反式-[MCl 2（dppf）（en）]（M = Ru 7，Os 13; dppf ＝ 1，1′-双（二苯基膦基）二茂铁；en =乙二胺）具有很高的活性，使用0.8-0.04 mol％的催化剂可将不同的底物（包括环状和线性醇）有效地氧化为酮。报道了碱的作用以及Ru与Os配合物的催化活性的比较。钌络合物7通常比with络合物13更快地转化为酮，在5en -3β-羟基类固醇脱氢中表现出更好的活性。新的Ru和Os配合物的合成[MCl 2（PP）（L）]（PP = dppb，dppf; L =（±）-反-1,2-二氨基环己烷，2-（氨基

表征谱图