21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮 | 60966-36-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮
• 英文名称: 21-hydroxy-20-methylpregn-4-en-3-one
• 英文别名: (20S)-21-hydroxy-20-methylpregn-4-en-3-one；(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-(1-hydroxypropan-2-yl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 60966-36-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: ZNWOYQVXPIEQRC-ZRFCQXGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮 在 硫酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.42h， 以97.25%的产率得到黄体酮
  参考文献：
  名称：

  一种黄体酮的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域。本发明提供了一种黄体酮的制备方法，采用一步反应，在保护气氛中，将21‑羟基‑20‑甲基孕甾‑4‑烯‑3‑酮、硫酸、氧化剂和溶剂混合后发生消去氧化反应，得到黄体酮。本发明提供的制备方法通过硫酸的消去反应将21‑羟基‑20‑甲基孕甾‑4‑烯‑3‑酮中的醇消除，变为双键；然后在氧化剂的作用下，加氧去氢进行氧化得到黄体酮。本发明提供的制备方法简单，避免了有毒有害危险试剂的使用，反应收率大大提高，降低了工艺要求，是一种简单高效的合成方法。

  公开号：

  CN113845556A
• 作为产物：
  描述：

  20-甲酰基孕甾-4-烯-3-酮 在 二氧化锰 、 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Testosterone 5.alpha.-reductase inhibitors

  摘要：

  下列通式化合物是睾酮5α-还原酶抑制剂，可用于治疗痤疮和油性皮肤：##STR1## 其中n为0至4的整数；R.sub.1为--COOR.sub.2，--CONR.sub.3 R.sub.4，--CHO或--CH.sub.2 OR.sub.5；R.sub.2为氢、1至4个碳原子的直链或支链低烷基，或苄基；R.sub.3和R.sub.4中的每一个为氢或1至4个碳原子的直链或支链低烷基；R.sub.5为氢、烷基羰基，其中烷基部分具有1至20个碳原子且为直链或支链，苯甲酰基，苯基烷基羰基，其中烷基部分具有1至6个碳原子且为直链或支链，或环烷基羰基，其中环烷基部分具有5至10个碳原子。

  公开号：

  US04088760A1

文献信息

• [EN] INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF BILE ACID DERIVATIVES, IN PARTICULAR OF OBETICHOLIC ACID<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES POUR LA SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE L'ACIDE BILIAIRE, EN PARTICULIER DE L'ACIDE OBÉTICHOLIQUE
  申请人：NZP UK LTD

  公开号：WO2017199033A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention relates to compounds of general formula (I): wherein: R1,R2, R3, R4, R5, R6 and Y are as defined herein. The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids which are useful in the treatment of conditions such as liver disease.

  该发明涉及一般式（I）的化合物：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6和Y的定义如本文所述。这些化合物是合成胆汁酸的中间体，对于治疗肝病等疾病是有用的。
• [EN] STEROID 6.7.BETA.-EPOXIDES AS CHEMICAL INTERMEDIATES<br/>[FR] BÊTA-ÉPOXYDES DE STÉROÏDES 6.7 COMME INTERMÉDIAIRES CHIMIQUES
  申请人：NZP UK LTD

  公开号：WO2017199039A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention relates to a process for preparing a compound of general formula (Ia): wherein R2, Y, R4 and R5 are as defined herein. The invention also relates to certain compounds perse. The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids.

  该发明涉及一种制备一般式(Ia)化合物的过程：其中R2、Y、R4和R5如本文所定义。该发明还涉及特定化合物本身。这些化合物是合成胆酸的中间体。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE 6,7-ALPHA-EPOXIDATION OF STEROID 4,6-DIENES<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR L'ÉPOXYDATION 6,7-ALPHA DE 4,6-DIÈNES STÉROÏDES
  申请人：NZP UK LTD

  公开号：WO2017199036A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention relates to a process for preparing a compound of general formula (la): wherein R2, Y, R4and R5are as defined herein, wherein the epoxidation is conducted using an oxidant and methyltrioxorhenium as a catalyst (MeReO3). The invention also relates to certain compounds per se.The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids.

  该发明涉及一种制备一般式化合物（la）的过程：其中R2、Y、R4和R5如本文所定义，在此处使用氧化剂和甲基三氧化铼作为催化剂(MeReO3)进行环氧化。该发明还涉及某些化合物本身。这些化合物是合成胆酸的中间体。
• The first example of lipase-catalyzed resolution of a stereogenic center in steroid side chains by transesterification in organic solvent
  作者：Patrizia Ferraboschi、Antonella Molatore、Elisa Verza、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00178-4

  日期：1996.6

  The Pseudomonas cepacia lipase selectively catalyzes the acylation of the (20S)-isomer of the 22-alcohol group in the C-22 steroid compounds 1a and 4a when the transesterification is irreversibly carried out with vinyl acetate in an organic solvent.

  的洋葱假单胞菌脂肪酶选择性催化（20S）的酰化的C-22类固醇化合物的22-醇基团的异构体1A和4A时，酯交换反应与乙酸乙烯酯在有机溶剂中不可逆地进行。
• 一种高效低污染的黄体酮制备方法
  申请人：浙江神洲药业有限公司

  公开号：CN110437295A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明公开了一种高效低污染的黄体酮制备方法，属于甾体激素药物的制备加工技术领域。该方法以21‑羟基‑20‑甲基孕甾‑4‑烯‑3‑酮为起始原料，利用TEMPO‑NaClO试剂氧化成醛，经过烯胺化，铜催化氧化降解制备得到黄体酮。本发明所述的黄体酮制备方法的优点为：原料和试剂价廉易得，在设备投入和生产成本上有极高的市场竞争力；反应温和、安全，容易控制操作；反应产率高，纯化简单方便；所用试剂环境污染小，特别是不使用含铬高污染试剂，符合绿色化学的产业发展趋势，具有良好的经济和社会效益。