2-碘酰苯甲酸 | 64297-64-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘酰苯甲酸
• 英文名称: 2-iodoxybenzoic acid
• 英文别名: 2-iodoxy benzoic acid；2-iodoylbenzoic acid；o-iodoxybenzoic acid；2-iodylbenzoic acid；iodoxybenzoic acid；iodylbenzoic acid
• CAS: 64297-64-9
• 化学式: C₇H₅IO₄
• mdl: MFCD00024166
• 分子量: 280.019
• InChiKey: FIYYMXYOBLWYQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C
• 沸点：
  153 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S15,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R44
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

用途

2-碘酰基苯甲酸（IBX）是一种典型的高价碘试剂，在有机合成中用作氧化剂，能够将醇转化为醛。

反应机理

2-碘酰苯甲酸（IBX）将醇氧化为醛的过程遵循所谓的超价扭转机理，该过程分为三个步骤：配体交换、扭转和消除。在扭转步过程中，氧原子移至形成所需的五元环过渡态中。这种扭转的驱动力来源于烷氧基质子与芳环邻位质子之间的空间位阻作用。因此，相比低级醇，高级醇更容易被IBX氧化。计算结果还显示，如果将邻位质子替换为甲基，则反应速率可提高100倍。

制备

2-碘酰苯甲酸可以通过以下原料制备：邻碘苯甲酸、溴酸钾（或过一硫酸氢钾复合盐）和硫酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘酰苯甲酸 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 (2-Jodoso-benzoesaeure)-anhydrid
  参考文献：
  名称：

  Hartmann; Meyer,V., Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 1730,1732

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 potassium bromate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以98%的产率得到2-碘酰苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  来自碘鎓盐的 [18F]FDOPA 的碱/穴和/无金属自动亲核放射性氟化：碳酸氢盐反离子的重要性

  摘要：

  正如过去几年发表的出版物和专利数量所证明的那样，使用亲核 [ 18 F] F-的 6-[ 18 F] 氟-3,4-二羟基-L-苯丙氨酸 ([ 18 F] FDOPA) 的放射合成尽管最近从芳基硼酸酯、芳基锡烷或碘鎓盐的前体开发了对富电子芳香结构进行放射性氟化的有前途的方法，但目前该过程仍然是放射化学家科学界面临的挑战。在这种情况下，基于碘鎓三氟甲磺酸盐前体的使用，我们优化了一种快速有效的放射性氟化路线，该路线完全自动化且不含任何碱、穴状配体或金属催化剂，用于 [ 18 F] FDOPA 的放射性合成。使用这种方法，这种临床相关的放射性示踪剂在 64 分钟内产生，27-38% RCY dc（n = 5），>99% RCP，>99% ee，和高摩尔活性 170-230 GBq/µmol。此外，这项优化研究清楚地强调了三氟甲磺酸盐-碳酸氢盐反离子交换在放射性标记过程中实现高氟 18 结合产率的重要作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801608
• 作为试剂：
  描述：

  7-羟基黄烷酮 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-碘酰苯甲酸 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.75h， 生成 1-{cis-3-[8-amino-1-(2-phenyl-chroman-7-yl)-imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]-cyclobutylmethyl}-(S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZENE-FUSED 6-MEMBERED OXYGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF BICYCLIC HETEROARYLS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES À 6 CYCLES BENZÉNIQUES ACCOLÉS DE BENZÈNE CONTENANT DE L'OXYGÈNE

  摘要：

  这项发明涉及公式I的新衍生物，其中取代基如规范中所定义；制备这种衍生物的方法；包括这种衍生物的药物组合物；这种衍生物作为药物；这种衍生物用于治疗增殖性疾病。

  公开号：

  WO2011064211A1

文献信息

• Alpha-Ketoamide Inhibitors Of Cysteine Proteases
  申请人：Phelix Therapeutics

  公开号：US20190085024A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The disclosure provides compounds comprising a α-ketoamide linkage that is terminated on each end by an amino acid, such as compounds of Formula (I), wherein RA-RC are defined herein. Also provided are compositions containing these compounds and methods of inhibiting calpain activity, treating a calpain-mediated disorder, inhibiting cathepsin-B, cathepsin-L, cathepsin-S, or cathepsin-L activity, and methods of treating a cathepsin-B, cathepsin-L, cathepsin-S, or cathepsin-L mediated disorder using these compounds and compositions.

  该披露提供了包含α-酮酰胺键的化合物，该键在每端由氨基酸终止，例如式(I)中的化合物，其中RA-RC在此处定义。还提供了含有这些化合物的组合物以及抑制钙蛋白酶活性、治疗钙蛋白酶介导的疾病、抑制卡托普西-B、卡托普西-L、卡托普西-S或卡托普西-L活性的方法，以及使用这些化合物和组合物治疗卡托普西-B、卡托普西-L、卡托普西-S或卡托普西-L介导的疾病的方法。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016146738A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4 are defined herein. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  式（I）的化合物及其盐：其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式（I）的化合物及其盐能够抑制BET家族的溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。
• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] BIS-HETEROARYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF PROTEIN AGGREGATION<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-HÉTÉROARYLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'AGRÉGATION DES PROTÉINES
  申请人：NEUROPORE THERAPIES INC

  公开号：WO2017020010A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to certain bis-heteroaryl compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them, including methods for preventing, reversing, slowing, or inhibiting protein aggregation, and methods of treating diseases that are associated with protein aggregation, including neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Lewy body disease, Parkinson's disease with dementia, fronto- temporal dementia, Huntington's Disease, amyotrophic lateral sclerosis, and multiple system atrophy, and cancer including melanoma.

  本发明涉及某些双杂环芳基化合物，含有它们的药物组合物，以及使用它们的方法，包括用于预防、逆转、减缓或抑制蛋白聚集的方法，以及治疗与蛋白聚集相关的疾病的方法，包括帕金森病、阿尔茨海默病、路易体病、帕金森病伴痴呆、额颞型痴呆、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化和多系统萎缩等神经退行性疾病，以及包括黑色素瘤在内的癌症。
• SYNTHESIS OF HONOKIOL
  申请人：Colgate-Palmolive Company

  公开号：US20170113989A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Disclosed herein are improved methods for the synthesis of honokiol, as well as methods for the synthesis of 3,3′-di-tert-butyl-5,5′-dimethyl-[1,1′-biphenyl]-2,4′-diol, 3′,5-dimethyl-[1,1′-biphenyl]-2,4′-diol, and 2,4′-dimethoxy-3′,5-dimethyl-1,1′-biphenyl, 3,3′,5,5′-tetra-tert-butyl-[1,1′-biphenyl]-2,4′-diol, and certain tetrasubstituted bisphenols, and uses therefor.

  本文披露了改进的本品合成方法，以及合成3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲基-[1,1′-联苯]-2,4′-二酚、3′,5-二甲基-[1,1′-联苯]-2,4′-二酚和2,4′-二甲氧基-3′,5-二甲基-1,1′-联苯、3,3′,5,5′-四叔丁基-[1,1′-联苯]-2,4′-二酚以及某些四取代双酚，及其用途。

表征谱图