24β-methylcholesta-4,22E-dien-3-one | 4030-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24β-methylcholesta-4,22E-dien-3-one
• 英文别名: 24R-methylcholesta-4,22E-dien-3-one；(22E,24R)-ergosta-4,22-dien-3-one；(22E)-ergosta-4,22-dien-3-one；ergosta-4,22-dien-3-one；4,22-ergostadien-3-one；ZK32036；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 4030-92-6
• 化学式: C₂₈H₄₄O
• 分子量: 396.657
• InChiKey: OWYXOXZSAKVGHJ-ADBSWBDJSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  490.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24β-methylcholesta-4,22E-dien-3-one 在 丙醇 、 sodium 、 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 3α-acetoxy-5β-ergost-22t-ene
  参考文献：
  名称：

  380.分子旋转差异法在类固醇上的应用。第十部分“ β-二氢麦角固醇”。

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001771
• 作为产物：
  描述：

  菜籽甾醇 在 aluminum tri-tert-butoxide 、 丙酮 、 苯 作用下， 生成 24β-methylcholesta-4,22E-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  380.分子旋转差异法在类固醇上的应用。第十部分“ β-二氢麦角固醇”。

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001771

文献信息

• Secondary metabolites of the Vietnamese nudibranch mollusk Phyllidiella pustulosa
  作者：E. G. Lyakhova、S. A. Kolesnikova、A. I. Kalinovskii、V. A. Stonik

  DOI：10.1007/s10600-010-9670-x

  日期：2010.9

  The chemical composition of the EtOH extract of the nudibranch mollusk Phyllidiella pustulosa was studied. Six sesquiterpenoids including the novel secondary metabolite (+)-10(R)-isothiocyanoalloaromodendrane were isolated. The steroid composition of the extract was studied. The structures of three previously known ketosteroids and six sterols were identified.

  研究了裸鳃类软体动物 Phyllidiella pustulosa 乙醇提取物的化学成分。六倍半萜类化合物包括新型次生代谢物 (+)-10(R)-isothiocyanoalloaromodendrane 被分离出来。研究了提取物的类固醇组成。确定了三种先前已知的酮类固醇和六种甾醇的结构。
• The Hydration of Unsaturated Steroids by the Brown Hydroboration Reaction. I. Monounsaturated Steroids
  作者：Manasse Nussim、Yehuda Mazur、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/jo01028a032

  日期：1964.5
• Johnson et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1302,1305
  作者：Johnson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel 26-oxygenated products in microbial degradation of ergosterol
  作者：Gábor Ambrus、Antónia Jekkel、Éva Ilkőy、Gyula Horváth、Zsolt Böcskei

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00078-5

  日期：1995.9

  In order to investigate the effect of the different stereochemistry of C-24 on the microbial C-26 oxidation of sterol side-chain the genetically modified Mycobacterium sp. BCS 396 strain was used to transform ergosterol. Ergosterol was converted to 3-oxo-4,22-ergostadien-26-oic acid methyl ester, 3-oxo-1,4,22-ergostatrien-26-oic acid methyl ester, and 3-oxo-1,4,22-ergostatrien-26-oic acid, the structures of which have been determined by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectroscopy. The X-ray structure of 3-oxo-4,22-ergostadien-26-oic acid methyl ester revealed that oxidation at C-26 of the ergostane side-chain generates a chiral center with S-configuration at C-25 as a result of chiral induction of the C-24 center.
• A Synthesis of Progesterone from Ergosterol¹
  作者：D. A. Shepherd、R. A. Donia、J. Allan Campbell、B. A. Johnson、R. P. Holysz、G. Slomp、J. E. Stafford、R. L. Pederson、A. C. Ott

  DOI：10.1021/ja01610a036

  日期：1955.3