methyl (1S,13S,15R)-15-acetyloxy-10-methoxy-12-oxa-4-azatetracyclo[9.6.1.01,13.07,18]octadeca-7(18),8,10,16-tetraene-4-carboxylate | 1275597-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: methyl (1S,13S,15R)-15-acetyloxy-10-methoxy-12-oxa-4-azatetracyclo[9.6.1.01,13.07,18]octadeca-7(18),8,10,16-tetraene-4-carboxylate
• CAS: 1275597-20-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: JZLDSJNSXLTPBC-WJPUGNRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,13S,15R)-15-acetyloxy-10-methoxy-12-oxa-4-azatetracyclo[9.6.1.01,13.07,18]octadeca-7(18),8,10,16-tetraene-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 十二硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (-)-3-demethyl-homogalanthamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Homogalanthamine from Naltrexone

  摘要：

  Acetylcholinesterase inhibitor (-)-homogalanthamine 3 was synthesized from mu opioid antagonist naltrexone (2) in 16% total yield. The synthesis features Grob fragmentation as a key reaction, which was especially accelerated in the presence of 15-crown-5.

  DOI：

  10.1021/jo1022487
• 作为产物：
  描述：

  纳曲酮 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 Wilkinson's catalyst 、 15-冠醚-5 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 hexane] 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 1,1,2,2-四氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 122.08h， 生成 methyl (1S,13S,15R)-15-acetyloxy-10-methoxy-12-oxa-4-azatetracyclo[9.6.1.01,13.07,18]octadeca-7(18),8,10,16-tetraene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Homogalanthamine from Naltrexone

  摘要：

  Acetylcholinesterase inhibitor (-)-homogalanthamine 3 was synthesized from mu opioid antagonist naltrexone (2) in 16% total yield. The synthesis features Grob fragmentation as a key reaction, which was especially accelerated in the presence of 15-crown-5.

  DOI：

  10.1021/jo1022487