methyl (1S,13S)-10-methoxy-17-oxo-12-oxa-4-azatetracyclo[9.6.1.01,13.07,18]octadeca-7(18),8,10,15-tetraene-4-carboxylate | 1275597-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1S,13S)-10-methoxy-17-oxo-12-oxa-4-azatetracyclo[9.6.1.01,13.07,18]octadeca-7(18),8,10,15-tetraene-4-carboxylate
• CAS: 1275597-18-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: MJXROPCXYPZYNH-HNAYVOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,13S)-10-methoxy-17-oxo-12-oxa-4-azatetracyclo[9.6.1.01,13.07,18]octadeca-7(18),8,10,15-tetraene-4-carboxylate 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (-)-homogalanthamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Homogalanthamine from Naltrexone

  摘要：

  Acetylcholinesterase inhibitor (-)-homogalanthamine 3 was synthesized from mu opioid antagonist naltrexone (2) in 16% total yield. The synthesis features Grob fragmentation as a key reaction, which was especially accelerated in the presence of 15-crown-5.

  DOI：

  10.1021/jo1022487
• 作为产物：
  描述：

  纳曲酮 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 15-冠醚-5 、 potassium tert-butylate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 hexane] 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 methyl (1S,13S)-10-methoxy-17-oxo-12-oxa-4-azatetracyclo[9.6.1.01,13.07,18]octadeca-7(18),8,10,15-tetraene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Homogalanthamine from Naltrexone

  摘要：

  Acetylcholinesterase inhibitor (-)-homogalanthamine 3 was synthesized from mu opioid antagonist naltrexone (2) in 16% total yield. The synthesis features Grob fragmentation as a key reaction, which was especially accelerated in the presence of 15-crown-5.

  DOI：

  10.1021/jo1022487

文献信息

• Synthesis of (−)-Homogalanthamine from Naltrexone
  作者：Naoshi Yamamoto、Hideaki Fujii、Satomi Imaide、Shigeto Hirayama、Toru Nemoto、Junji Inokoshi、Hiroshi Tomoda、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1021/jo1022487

  日期：2011.4.1

  Acetylcholinesterase inhibitor (-)-homogalanthamine 3 was synthesized from mu opioid antagonist naltrexone (2) in 16% total yield. The synthesis features Grob fragmentation as a key reaction, which was especially accelerated in the presence of 15-crown-5.