4,5alpha-Epoxy-3-methoxymorphinan-14-ol | 55256-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,5alpha-Epoxy-3-methoxymorphinan-14-ol
• 英文别名: (4R,4aS,7aS,12bS)-9-methoxy-2,3,4,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-4a-ol
• CAS: 55256-27-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: CSCWOUYBNTUZRV-DLTLXFJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  144.5-145.5 °C
• 沸点：
  476.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  纳曲酮EP杂质J	naltrexone methyl ether	16617-07-5	C21H25NO4	355.434
  纳曲酮	Naltrexone	16590-41-3	C20H23NO4	341.407
  ——	(4R,4aS,7aS,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-9-methoxy-1,2,4,5,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-4a-ol	1275597-15-3	C21H25NO3	339.434
  ——	(1S,5R,13R,14R,17S)-4-(cyclopropylmethyl)-10-methoxy-12,19-dioxa-4-azahexacyclo[9.6.1.114,17.01,13.05,17.07,18]nonadeca-7(18),8,10-triene	470458-45-8	C21H25NO3	339.434

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl (1R,13S,17R)-17-hydroxy-10-methoxy-12-oxa-4-azatetracyclo[9.6.1.01,13.07,18]octadeca-7(18),8,10,15-tetraene-4-carboxylate	1275597-19-7	C19H23NO5	345.395
  ——	methyl (1R,13S,17S)-17-hydroxy-10-methoxy-12-oxa-4-azatetracyclo[9.6.1.01,13.07,18]octadeca-7(18),8,10,15-tetraene-4-carboxylate	1275597-33-5	C19H23NO5	345.395
  ——	methyl (1S,13S)-10-methoxy-17-oxo-12-oxa-4-azatetracyclo[9.6.1.01,13.07,18]octadeca-7(18),8,10-triene-4-carboxylate	1275597-12-0	C19H23NO5	345.395
  ——	(-)-homogalanthamine	1275597-11-9	C18H23NO3	301.386
  ——	methyl (1S,13S)-10-methoxy-17-oxo-12-oxa-4-azatetracyclo[9.6.1.01,13.07,18]octadeca-7(18),8,10,15-tetraene-4-carboxylate	1275597-18-6	C19H21NO5	343.379

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5alpha-Epoxy-3-methoxymorphinan-14-ol 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 15-冠醚-5 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 hexane] 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 methyl (1S,13S,15R)-15-acetyloxy-10-methoxy-12-oxa-4-azatetracyclo[9.6.1.01,13.07,18]octadeca-7(18),8,10,16-tetraene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Homogalanthamine from Naltrexone

  摘要：

  Acetylcholinesterase inhibitor (-)-homogalanthamine 3 was synthesized from mu opioid antagonist naltrexone (2) in 16% total yield. The synthesis features Grob fragmentation as a key reaction, which was especially accelerated in the presence of 15-crown-5.

  DOI：

  10.1021/jo1022487
• 作为产物：
  描述：

  纳曲酮 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 62.75h， 生成 4,5alpha-Epoxy-3-methoxymorphinan-14-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Homogalanthamine from Naltrexone

  摘要：

  Acetylcholinesterase inhibitor (-)-homogalanthamine 3 was synthesized from mu opioid antagonist naltrexone (2) in 16% total yield. The synthesis features Grob fragmentation as a key reaction, which was especially accelerated in the presence of 15-crown-5.

  DOI：

  10.1021/jo1022487

文献信息

• US4478840A
  申请人：——

  公开号：US4478840A

  公开（公告）日：1984-10-23
• Synthesis of (−)-Homogalanthamine from Naltrexone
  作者：Naoshi Yamamoto、Hideaki Fujii、Satomi Imaide、Shigeto Hirayama、Toru Nemoto、Junji Inokoshi、Hiroshi Tomoda、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1021/jo1022487

  日期：2011.4.1

  Acetylcholinesterase inhibitor (-)-homogalanthamine 3 was synthesized from mu opioid antagonist naltrexone (2) in 16% total yield. The synthesis features Grob fragmentation as a key reaction, which was especially accelerated in the presence of 15-crown-5.