(4R,4aS,7aS,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-9-methoxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-4a-ol | 94198-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4R,4aS,7aS,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-9-methoxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-4a-ol
• 英文别名: (4R,4aS,7aS,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-9-methoxy-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-4a-ol
• CAS: 94198-29-5
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: CMZHYKQBHRGOOD-HRQSHJORSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,7aS,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-9-methoxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-4a-ol 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 15-冠醚-5 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 hexane] 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 49.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Homogalanthamine from Naltrexone

  摘要：

  Acetylcholinesterase inhibitor (-)-homogalanthamine 3 was synthesized from mu opioid antagonist naltrexone (2) in 16% total yield. The synthesis features Grob fragmentation as a key reaction, which was especially accelerated in the presence of 15-crown-5.

  DOI：

  10.1021/jo1022487
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-9-methoxy-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] methanesulfonate 在 sodium iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 以4.01 g的产率得到(4R,4aS,7aS,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-9-methoxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  特定吗啡喃模板在加兰他敏合成中的应用

  摘要：

  （–）-加兰他敏（4）由纳曲酮（1）分18步合成，通过克服源自4,5-环氧吗啡喃骨架的许多特定副反应，总收率为3％。主要特征是通过霍夫曼消除对D环的裂解，以及随后的一锅C9–C10和C9–14键裂解以及OsO 4 –NaIO 4组合反应去除C9的结果。然后，用乙酸中的锌粉处理不仅导致除去2,2,2-三氯乙氧羰基（Troc）基团，而且导致所得亚胺还原胺化，得到所需的7元环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.014

文献信息

• 7,8-Saturated-4,5-Epoxy-Morphinanium Analogs
  申请人：Perez Julio

  公开号：US20080176884A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Novel 7,8-saturated-4,5-epoxy-morphinanium analogs are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the 7,8-saturated-4,5-epoxy-morphinanium analogs and methods of their pharmaceutical uses are also disclosed. The compounds disclosed are useful, inter alia, as modulators of opioid receptors.

  本发明涉及7,8-饱和的4,5-环氧-吗啡铵类似物。还披露了含有7,8-饱和的4,5-环氧-吗啡铵类似物的制药组合物以及它们的制药用途的方法。披露的化合物可用于调节阿片受体等用途。
• US4478840A
  申请人：——

  公开号：US4478840A

  公开（公告）日：1984-10-23