(4R,4aS,7aS,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-9-methoxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-4a-yl acetate | 1275597-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4R,4aS,7aS,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-9-methoxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-4a-yl acetate
• CAS: 1275597-25-5
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: AFAJMBSPHKEQRD-IYRWYFENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,7aS,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-9-methoxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-4a-yl acetate 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 15-冠醚-5 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 61.08h， 生成 methyl (1S,13S,15R)-15-acetyloxy-10-methoxy-12-oxa-4-azatetracyclo[9.6.1.01,13.07,18]octadeca-7(18),8,10,16-tetraene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Homogalanthamine from Naltrexone

  摘要：

  Acetylcholinesterase inhibitor (-)-homogalanthamine 3 was synthesized from mu opioid antagonist naltrexone (2) in 16% total yield. The synthesis features Grob fragmentation as a key reaction, which was especially accelerated in the presence of 15-crown-5.

  DOI：

  10.1021/jo1022487
• 作为产物：
  描述：

  纳曲酮 在 吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 71.75h， 生成 (4R,4aS,7aS,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-9-methoxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-4a-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Homogalanthamine from Naltrexone

  摘要：

  Acetylcholinesterase inhibitor (-)-homogalanthamine 3 was synthesized from mu opioid antagonist naltrexone (2) in 16% total yield. The synthesis features Grob fragmentation as a key reaction, which was especially accelerated in the presence of 15-crown-5.

  DOI：

  10.1021/jo1022487