(E,E)-法呢醇苄基醚 | 56506-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (E,E)-法呢醇苄基醚
• 英文名称: (2E,6E)-1-Benzyloxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-triene
• 英文别名: (E,E)-Farnesol Benzyl Ether；[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoxy]methylbenzene
• CAS: 56506-81-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O
• 分子量: 312.495
• InChiKey: JOBLEVIKIVYYCH-FJNYLYSMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-法呢醇苄基醚 在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (6E,10E)-2,6,10-trimethyldodeca-2,6,10-triene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基化合物与 LiHBEt3 的区域和立体选择性还原。在辅酶Q10合成中的应用

  摘要：

  在催化量的 [PdCl2(dppp)] 存在下，烯丙基砜与 LiHBEt3 的区域和立体选择性脱磺酰化成功应用于辅酶 Q10 的合成。发现该还原系统适用于多种烯丙基官能团。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1177
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 、 氯化苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到(E,E)-法呢醇苄基醚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR characterisation of novel highly cyclised polyprenoid hydrocarbons from sediments

  摘要：

  我们在此报告了在沥青中发现的两种新型六环烷烃（C33 和 C35）。C35 化合物 1 是通过与一种标准物质进行比较而鉴定出来的，该标准物质是通过对无环庚二烯进行仿生物质子诱导的广泛环化合成而获得的。这种级联环化只需一步即可形成天然化合物中的 11 个不对称中心。C33 类似物 2 是通过核磁共振研究从沥青岩的饱和碳氢化合物馏分中分离出来的。这两种化合物都是来源不明的生物脂质的 "孤儿 "分子化石，是由较高的规则多聚异戊二烯广泛环化形成的。

  DOI：

  10.1039/b008104n

文献信息

• Studies on Taxadiene Synthase:  Interception of the Cyclization Cascade at the Isocembrene Stage with GGPP Analogues
  作者：Siew Yin Chow、Howard J. Williams、Qiulong Huang、Samik Nanda、A. Ian Scott

  DOI：10.1021/jo0517489

  日期：2005.11.1

  analogue was transformed by taxadiene synthase in vitro to hydrocarbon products in varying yields, and the structures of the major product in each reaction were solved by GCEIMS and one- and two-dimensional (1H and 13C) NMR and found to be 14-membered monocyclic isocembrenyl diterpenes, indicating that the first C−C bond formation catalyzed by taxadiene synthase could be uncoupled from the other subsequent

  已经建议由紫杉二烯合酶催化的GGPP向紫杉二烯的环化通过一系列单环异辛烯基和双环黄连基-碳环化中间阶段进行。一组GGPP类似物与废除或在Δ扰动π-亲核10双键（GGPP编号）合成，并在单阶段与紫杉二烯合酶孵育以截距环化级联。紫杉二烯合酶在体外将每个类似物以不同的产率转化为烃产物，并且每个反应中主要产物的结构均通过GCEIMS以及一维和二维（1 H和13C）NMR，发现是14元单环异辛烯基二萜，表明通过使用适当设计的底物类似物，由紫杉二烯合酶催化的第一个C-C键形成可与其他后续键形成事件脱钩。使用紫杉二烯合酶形成和分离这些异异戊烯基二萜产物支持了异异戊烯基阳离子是GGPP环合到紫杉二烯的中间体的提议。
• Chemoselective and stereoselective lithium carbenoid mediated cyclopropanation of acyclic allylic alcohols
  作者：M. J. Durán-Peña、M. E. Flores-Giubi、J. M. Botubol-Ares、L. M. Harwood、I. G. Collado、A. J. Macías-Sánchez、R. Hernández-Galán

  DOI：10.1039/c5ob02617b

  日期：——

  and the corresponding dihaloalkane has been evaluated. The reaction occurs in a chemo and stereoselective manner, which is consistent with a directing effect from the oxygen of the allylic moiety. Furthermore, a set of polyenes containing allylic hydroxyl or ether groups were chemoselectively and stereoselectively converted into the corresponding gem-dimethylcyclopropanes in one single step in moderate

  已评估了香叶醇与由n -BuLi生成的不同锂类胡萝卜素与相应的二卤代烷烃的反应。该反应以化学和立体选择性的方式发生，这与来自烯丙基部分的氧的指导作用是一致的。此外，一组含有烯丙基羟基或醚基团的多烯的均化学选择性和立体选择性地转化为相应的宝石-dimethylcyclopropanes在一个单一步骤中中度至以锂介导的良好的产率产生卡宾原位通过反应Ñ正丁基锂和2， 2-二溴丙烷。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,5-Dienes Using Allylic Barium Reagents
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroaki Hibino、Shigeki Habaue、Yoshiyuki Hisada、Katsutaka Yasue、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.1263

  日期：1995.5

  The highly α,α′ selective and stereocontrolled homocoupling reaction of allylic halides was achieved using barium reagent. The double-bond geometry of the starting allylic chloride was completely retained. The α,α′ cross-coupling products were also prepared stereospecifically and regioselectively by this method.

  使用钡试剂实现了烯丙基卤化物的高度α,α'选择性和立体控制的同偶联反应。完全保留了起始烯丙基氯的双键几何结构。α,α'交叉偶联产物也通过该方法立体定向和区域选择性制备。
• Superacidic Cyclization of All-trans-ω-Acetoxyfarnesyl Benzyl Ether
  作者：Veaceslav KulciŢki、Nicon Ungur、Pavel F. Vlad、Margherita Gavagnin、Francesco Castelluccio、Guido Cimino

  DOI：10.1055/s-2000-6349

  日期：——

  The superacidic cyclization of all-trans-ω-acetoxyfarnesyl benzyl ether 2 begins at the internal double bond giving a mixture of diastereomeric monocyclic compounds 5 and 6, prenylated at gem-dimethyl groups

  全反式-Ï-乙酰氧基法呢醇苄基醚 2 的超酸性环化作用从内部双键开始，产生了非对映单环化合物 5 和 6 的混合物，在gem-二甲基基团上进行了预炔化。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF VITAMIN K2
  申请人：Skattebol Lars

  公开号：US20110207967A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Using a combination of Kumada, Suzuki and Biellmann chemistry, various menaquinones can synthesised rapidly and with stereochemical integrity offering a new way of preparing these vitamin K2 components for the pharmaceutical market. In one embodiment a process for the preparation of a compound of formula (I) is defined including a step in which (i) a compound of formula (II) is reacted formula (III) wherein R is an alkyl group; LG is a leaving group; m is an integer from 0 to 8; n is an integer of from 0 to 9; and X is hydrogen, halide, hydroxyl or protected hydroxyl; in the presence of a copper, nickel or palladium catalyst.

  通过 Kumada、Suzuki 和 Biellmann 化学反应的组合，可以快速合成各种维生素K2成分的甲萘醌，具有立体化学完整性，为制备这些成分进入药品市场提供了新的途径。在一种实施例中，定义了一种制备公式（I）化合物的过程，其中包括以下步骤：（i）在铜、镍或钯催化剂的存在下，将公式（II）化合物和公式（III）化合物反应，其中 R 是烷基；LG 是离去基团；m 是从0到8的整数；n 是从0到9的整数；X 是氢、卤素、羟基或保护羟基。