(E,E)-甲基法尼酯 | 10485-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (E,E)-甲基法尼酯
• 中文别名: 十二碳三烯酸
• 英文名称: methyl farnesate
• 英文别名: methyl farnesoate；a Methyl farnesoate；methyl 3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoate
• CAS: 10485-70-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: NWKXNIPBVLQYAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.513 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-甲基法尼酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以85%的产率得到金合欢醇
  参考文献：
  名称：

  β-甲基-β-丙内酯开环反应合成萜烯的新方法

  摘要：

  研究了萜烯合成的新途径，该途径通过萜烯羧酸作为关键中间体，通过在铜催化剂存在下用铜酸盐或格氏试剂与β-甲基-β-丙内酯的区域特异性开环而获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80126-2
• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 在 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E,E)-甲基法尼酯
  参考文献：
  名称：

  Niaviolides，由非洲蝴蝶 Amauris niavius 雄性分泌的新型大环倍半萜

  摘要：

  非洲蝴蝶 Amauris niavius (Danainae) 的腹部雄性器官（“发铅笔”）散发出复杂的香味，由先前描述的芳香化合物、萜类化合物、脂肪酸和碳氢化合物组成。这项工作报告了两种主要倍半萜的鉴定，每种都具有独特的 13 元大环内酯环，源自倍半萜骨架的 α,ψ-氧化模式。据我们所知，以前在自然界中还没有发现倍半萜大环内酯。介绍了通过 NMR 和 GC/MS 实验对这两种化合物（我们建议将其称为 niaviolide (3) 和epoxyniaviolide (4)）的结构解析，以及它们随后的合成。最后，通过立体选择性合成和手性气相色谱法确定天然 4 的绝对构型为 (S,S)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390189

文献信息

• Syntheses of (+)-.alpha.- and (+)-.beta.-eudesmol and their diastereomers by intramolecular nitrone-olefin cycloaddition
  作者：Martin A. Schwartz、Ann M. Willbrand

  DOI：10.1021/jo00209a003

  日期：1985.5
• Kerschbaum, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1735
  作者：Kerschbaum

  DOI：——

  日期：——
• Katsumura,S. et al., Heterocycles, 1978, vol. 10, p. 87 - 91
  作者：Katsumura,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Biernacki, Wladyslaw, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 4, p. 777 - 780
  作者：Biernacki, Wladyslaw

  DOI：——

  日期：——
• Terpene compounds as drugs. VII. Terpenylhydroxamic acids
  作者：Silvano Casadio、Antonio Mantegani、Amedeo Omodei Sale、Germano Coppi

  DOI：10.1021/jm00295a055

  日期：1970.1