ethyl farnesoate | 19954-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl farnesoate
• 英文别名: ethyl (E,E)-farnesoate；ethyl (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienoate；(2E,6E)-ethyl 3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoate；ethyl (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoate
• CAS: 19954-66-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: RAVLTUCAFRTDRY-NWFDBUFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-108 °C(Press: 0.27 Torr)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl farnesoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到反式,反式-金合欢醇
  参考文献：
  名称：

  多烯的有机光催化环化：可见光介导的自由基级联方法

  摘要：

  描述了聚戊二烯的可见光介导的有机光催化立体选择性自由基级联环化反应。以曙红Y作为六氟-2-丙醇中的光催化剂，可以以高收率和高立体选择性获得所需的级联环化产物。该催化剂体系也适用于1,3-二羰基化合物，这些化合物仅需要催化量的LiBr即可促进相应烯醇的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201503118
• 作为产物：
  描述：

  ethyl acetoacetate sodium salt 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 Pd(AsPh₃)2 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 ethyl farnesoate
  参考文献：
  名称：

  A Pd(0)-catalyzed route to 13-methylidenefarnesyl diphosphate

  摘要：

  The synthesis of the novel FPP analog 13-methylidenefarnesyl diphosphate 2 is described. The key step in the synthetic sequence involved the stereoselective coupling of enol triflate 8 with vinyltributyltin using Pd(AsPh(3))(2) and CuI as catalysts to afford primarily the desired cis-divinylester 7. It is also demonstrated that other 3-substituted famesyl analogs can be prepared by this Pd(0)catalyzed route.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77157-7

文献信息

• NAD(P)⁺–NAD(P)H Model. 63. Regioselective Reduction of Dienoic Ketones and Aldehydes with an NAD(P)H Model on Silica Gel
  作者：Masayuki Fujii、Kaoru Nakamura、Shinro Yasui、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.60.2423

  日期：1987.7

  β-unsaturated ketones and aldehydes under the catalysis of silica gel. The 1,4-selectivity is satisfactorily high even in the reductions of polyenes conjugated to a carbonyl group. Methyl substituent at an olefinic position (α or β to the carbonyl group) retards the reduction. The reduction can be used as a useful tool in obtaining building blocks for the syntheses of terpenoids and their derivatives.

  Hantzsch 酯在硅胶的催化下还原 α,β-不饱和酮和醛中的碳碳双键。即使在还原与羰基共轭的多烯时，1,4-选择性也令人满意。烯基位置（羰基的α或β）的甲基取代基会阻碍还原。还原可用作获得用于合成萜类化合物及其衍生物的构件的有用工具。
• Phosphorus-containing squalene synthetase inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05212164A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthesis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerotic agents are provided which have the structure ##STR1## wherein m is 0, 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2, 3 or 4; Y.sup.1 and Y.sup.2 are H or halogen; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 may be the same or different and are independently H, metal ion, C.sub.1 to C.sub.8 alkyl or C.sub.3 to C.sub.12 alkenyl; X is O, S, NH or NCH.sub.2 R.sup.15 wherein R.sup.15 is H or C.sub.1 to C.sub.5 alkyl; and R.sup.1 is R.sup.5 --Q.sup.1 --Q.sup.2 --Q.sup.3 -- wherein R.sup.5, Q.sup.1, Q.sup.2 and Q.sup.3 are as defined herein; and when m is o, X is other than S; and if m is o and X is 0, then n is 1, 2, 3 or 4; including all stereoisomers thereof.

  提供了抑制胆固醇生物合成（通过抑制新生角鲨烯生物合成）的化合物，因此可用作降胆固醇药物和抗动脉粥样硬化药物，其结构为##STR1##其中m为0、1、2或3；n为0、1、2、3或4；Y.sup.1和Y.sup.2为H或卤素；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，独立地为H、金属离子、C.sub.1到C.sub.8烷基或C.sub.3到C.sub.12烯基；X为O、S、NH或NCH.sub.2R.sup.15，其中R.sup.15为H或C.sub.1到C.sub.5烷基；R.sup.1为R.sup.5--Q.sup.1--Q.sup.2--Q.sup.3--其中R.sup.5、Q.sup.1、Q.sup.2和Q.sup.3如本文所定义；当m为o时，X不是S；如果m为o且X为0，则n为1、2、3或4；包括所有立体异构体。
• A Facile Total Synthesis of (±)-Cembrene by Titanium-Induced Keto Ester Cyclization
  作者：Weidong Li、Ying Li、Yulin Li

  DOI：10.1055/s-1994-25543

  日期：——

  A direct approach of titanium-induced intramolecular keto ester cyclization was applied to the total synthesis of macrocyclic diterpenoids, by which (±)-cembrene was synthesized from geranylacetone by a short and efficient route.

  直接应用钛诱导的分子内酮酯环化方法，实现了大环二萜类化合物的全合成，通过这一方法，(±)-cembrene 可以通过从香叶基丙酮出发的简短且高效的路线合成。
• Synthesis of (±)-presqualene alcohol, (±)-prephytoene alcohol, and structurally related compounds
  作者：Rodwill V. M. Campbell、Leslie Crombie、David A. R. Findley、Richard W. King、Gerald Pattenden、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/p19750000897

  日期：——

  The stereochemistry of the base-catalysed addition–elimination method for cyclopropane ring synthesis, employing a βγ-unsaturated phenyl sulphone and an αβ-unsaturated ester, has been examined. The olefinic geometry of the βγ-unsaturated sulphone is retained in the product, and the unsaturated side chain and the ester function emerge trans about the ring, with substantial stereoselectivity. On the

  对于环丙烷环合成的碱催化加成-消除方法的立体化学，采用β γ不饱和苯基砜和αβ不饱和酯，已审查。的烯烃几何β γ不饱和砜被保留在产品中，和不饱和侧链和酯官能团出现反式围绕该环，具有相当大的立体选择性。另一方面，αβ-不饱和酯的双键的几何形状在阴离子加成产物中达到平衡。因此，基于原始αβ-不饱和酯的几何形状，在没有立体选择偏好的情况下产生了所得的环丙烷。这项工作已导致合成乙基2,2-二甲基-反式-3-[（1E，5 E）-2,6,10-三甲基十一碳烯-1,5,9-三烯基]环丙烷羧酸盐（40）和相应的环丙基甲醇（42），代表角鲨烯分子的一侧，和对C-2差向异构二萜类化合物2-[（（E））-4,8-​​二甲基壬基-3,7-二烯基] -2-甲基-反式-3-（2-甲基丙-1-烯基）环丙烷羧酸酯（44）和（45）以及相应的醇（47）和（48），代表角鲨烯分子的另一侧。还研究了较低的异戊二烯。
• Permanganate Oxidation of 1,5,9-Trienes:  Stereoselective Synthesis of Tetrahydrofuran-Containing Fragments
  作者：Richard C. D. Brown、Carole J. Bataille、Robert M. Hughes、Anne Kenney、Tim J. Luker

  DOI：10.1021/jo026295b

  日期：2002.11.1

  Permanganate oxidation of farnesoate esters 12a-d afforded perhydro-2,2'-bifuranyl compounds 16a-d, with control of relative stereochemistry at four new stereocenters. Subsequent oxidative cleavage of 16a-d then provided tetrahydrofuran-containing fragments 17a-d, one of them 17b possessing the same relative stereochemistry present in the C13-C21 portion of the polyether antibiotic semduramycin (1)

  法呢酸酯12a-d的高锰酸盐氧化提供了过氢-2,2'-二呋喃基化合物16a-d，并控制了四个新的立体中心的相对立体化学。随后进行16a-d的氧化裂解，得到含四氢呋喃的片段17a-d，其中一个17b具有与聚醚类抗生素塞杜霉素（1）的C13-C21部分相同的相对立体化学。绝对立体化学的控制是通过使用Oppolzer sultam手性助剂实现的。只需三步即可从香叶基氯化物或神经酰氯立体选择性地制备必要的起始三烯，从而为合成聚醚片段提供了一条短而通用的途径。