L-木糖酸 | 4172-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-木糖酸
• 英文名称: L-xylonic acid
• 英文别名: xylonic acid；(2S,3R,4S)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanoic acid
• CAS: 4172-44-5
• 化学式: C₅H₁₀O₆
• 分子量: 166.131
• InChiKey: QXKAIJAYHKCRRA-NUNKFHFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-木糖酸 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 6.8h， 以694 mmol的产率得到L-(+)-苏糖
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE PRODUCTION OF L-THREONIC ACID SALTS FROM L-XYLONIC ACID
  [FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE SELS D'ACIDE L-THRÉONIQUE À PARTIR D'ACIDE L-XYLONIQUE

  摘要：

  Efficient methods of producing L-threonic acid from L-xylonic acid are disclosed.

  公开号：

  WO2022047231A1
• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 在 sodium hydroxide 、 N-溴苯磺酰胺 、 sodium perchlorate 、 sodium 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-木糖酸
  参考文献：
  名称：

  Iyengar, T. Asha; Mahadevappa, D. S., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1992, vol. 31, # 11, p. 838 - 844

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Synthesis of L-Ascorbic Acid (Vitamin C) from Protected Derivatives of D-Glucitol
  作者：P. A. García、R. Velasco、F. Barba

  DOI：10.1080/00397919108021034

  日期：1991.5

  Abstract Indirect, anodic oxidation of 1,3,2,4-diacetals of D-glucitol, leads to the 3,5,4,6-diacetals of 2-keto-L-gulonic acid. Hydrolysis of which provides L-xylo-2-hexulosonic acid and hence L-ascorbic acid by lactonization.

  摘要 D-葡萄糖醇的 1,3,2,4-二缩醛的间接阳极氧化产生 2-酮基-L-古洛糖酸的 3,5,4,6-二缩醛。其水解提供 L-xylo-2-hexulosonic 酸，因此通过内酯化提供 L-抗坏血酸。
• Oxidation of threose-series pentoses and hexoses by sodium N-chloro-p-toluenesulfonamide
  作者：Kanchugarakoppal S. Rangappa、Huchappa Manjunathaswamy、Manikanahally P. Raghavendra、D.Channe Gowda

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00046-9

  日期：1998.2

  kinetics and mechanism of oxidation of threose-series hexoses and pentoses by chloramine-T in alkaline medium was investigated. Kinetic studies with d -galactose, d -sorbose, d -xylose, and d -lyxose showed that the rate of the reaction was first order with respect to sugar and chloramine-T, and second order with respect to hydroxide ion. p-Toluenesulfonamide and chloride ions, the reduced products of

  摘要研究了氯胺-T在碱性介质中氧化苏糖系列己糖和戊糖的动力学及其机理。用d-半乳糖，d-山梨糖，d-木糖和d-lyxose进行的动力学研究表明，反应速率相对于糖和氯胺-T为一级，而对于氢氧根离子为二级。对甲苯磺酰胺和氯离子是氯胺-T的还原产物，对反应速率没有影响。该速率随着介质的离子强度的增加而增加，并且介电效应为负。H2O-D2O混合物中的质子清单研究表明存在一个过渡态。d-古洛糖，d-idose，l-山梨糖，d-半乳糖，d-talose，d-塔格糖，d-木糖的产品分析 d-lyxose和d-lyxose揭示了所有lyxose系列己糖主要产生了lyxonic和苏糖酸的混合物，以及少量的己酸，xylonic和甘油酸，而所有木糖系列hexoses产生了lyxonic，threonic和甘油酸以及少量的xylonic混合物。和己酸。木糖和lyxose得到的混合物主要由lyxonic酸，thre
• Mechanism of Oxidation of Xylitol by a New Oxidant, Diperiodatoargentate (III), in Aqueous Alkaline Medium
  作者：Jayant I. Gowda、Sharanappa T. Nandibewoor

  DOI：10.1080/15533174.2012.684261

  日期：2012.9.1

  The oxidation of xylitol (XYL) by Ag (III) periodate complex (DPA) in aqueous alkaline medium at 298 K and a constant ionic strength of 0.06 mol dm−3 was studied spectrophotometrically. The reaction between xylitol and DPA in alkaline medium exhibits 1:2 stoichiometry in the reaction. The order of the reaction with respect to [DPA] was unity while the apparent order with respect to [XYL] was less than

  用分光光度法研究了在水性碱性介质中于298 K下由高碘酸银（III）络合物（DPA）氧化木糖醇（XYL）的恒定离子强度，为0.06 mol dm -3。木糖醇与DPA在碱性介质中的反应在反应中表现出1：2的化学计量。在所研究的浓度范围内，相对于[DPA]的反应顺序是统一的，而相对于[XYL]的表观顺序小于统一的。该反应的速率随增加的增加的[OH - ]而率与在[IO增加而降低-4]。主要产品通过FT-IR和LC-MS光谱研究鉴定。提出了可能的机制。计算并讨论了与该机构的慢步有关的激活参数。还计算了热力学量。动力学研究表明[Ag（H2IO6）（H2O）2]是Ag（III）的反应物种。
• Process for the production of xylitol
  申请人：——

  公开号：US20030097029A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The present invention relates to the production of xylitol. In particular, processes utilising L-xylose as an intermediate for xylitol production are described. The present invention also relates to process for the preparation or L-xylose, as an intermediate, by-product or end-product to be used per se.

  本发明涉及木糖醇的生产。具体而言，本发明描述了利用L-木糖作为木糖醇生产的中间体的过程。本发明还涉及制备L-木糖的过程，作为中间体、副产品或自身使用的终产品的过程。
• Bioconversion of xylose to xylonic acid via co-immobilized dehydrogenases for conjunct cofactor regeneration
  作者：Karolina Bachosz、Karol Synoradzki、Maciej Staszak、Manuel Pinelo、Anne S. Meyer、Jakub Zdarta、Teofil Jesionowski

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.043

  日期：2019.12

  can be used in the bioproduction of value-added compounds. In this study, we demonstrate co-immobilization of xylose dehydrogenase (XDH, EC 1.1.1.175) and alcohol dehydrogenase (ADH, EC 1.1.1.1) using magnetite-silica core-shell particles for simultaneous conversion of xylose into xylonic acid (XA) and in situ cofactor regeneration. The reaction conditions were optimized by factorial design, and were

  单糖的酶促辅酶依赖性转化可用于增值化合物的生物生产。在这项研究中，我们证明了使用磁铁矿-二氧化硅核-壳颗粒同时固定木糖到木糖醛酸（XA）的同时固定化木糖脱氢酶（XDH，EC 1.1.1.175）和醇脱氢酶（ADH，EC 1.1.1.1）。并就地辅因子再生。通过析因设计对反应条件进行了优化，结果发现：XDH：ADH比为2：1，温度为25°C，pH为7，过程持续时间为60分钟。在这些条件下，木糖醛酸的酶促生产超过4.1 mM，比游离酶系统高出25％以上。而且，共固定化酶的pH和温度耐受性以及热稳定性和储存稳定性显着提高。与游离酶相比，固定化的XDH和ADH使得在较宽的pH（6-8）和温度（15-35°C）范围内获得更高的木糖酸浓度成为可能，并且保留了其初始活性的60％以上储存20天。此外，共固定体系的半衰期延长了4.5倍，失活常数（kD  = 0.0141 1 / min），是游离生物催化剂的 四倍（