1,4-二甲基-9H-咔唑 | 18028-55-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二甲基-9H-咔唑
• 英文名称: 1,4-dimethyl-9H-carbazole
• 英文别名: 1,4-dimethylcarbazole
• CAS: 18028-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• mdl: MFCD00277947
• 分子量: 195.264
• InChiKey: APYQRKDHRDGCBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-82 °C
• 沸点：
  381.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1912

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H350,H360,H413
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲基-9H-咔唑 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 椭圆玫瑰树碱
  参考文献：
  名称：

  1,4-二甲基咔唑的Vilsmeier-Haack甲酰化修饰及其在玫瑰树碱合成中的应用

  摘要：

  提出了一种制备玫瑰树碱关键中间体3-甲酰基-1,4-二甲基咔唑的改进方法。修改了Vilsmeier-Haack反应的条件，以促进生产作为主要产品的3-甲酰基-1,4-二甲基咔唑，使玫瑰树碱的总产率从3％提高到14％。这种方法也适用于6-甲基玫瑰树碱和9-甲氧基玫瑰树碱的合成。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.598
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Dimethyl-5,6,7,8,12,13-hexahydrocarbazole 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1,4-二甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱合成中的芳香氨基-克莱森重排

  摘要：

  描述了一种制备 1,4-二甲基咔唑的便捷途径，该化合物是合成抗肿瘤生物碱玫瑰树碱的关键化合物。2,5-二甲苯胺与 3-氯环己烯的相互作用产生 N-(环己-2-烯基)-2,5-二甲苯胺 (I)，在 140-150°C 下加热两小时得到产物氨基-克莱森重排，6-(cyclohex-2-enyl)-2,5-xylidine (II)，产率为 82%。化合物 (II) 在多磷酸 (130–140°C, 5 h) 中的分子内环化产生 5,6,7,8,12,13-六氢-1,4-二甲基咔唑 (III)，产率为 75 %。在 Pd/C 存在下通过在三甲苯中沸腾使物质 (III) 脱氢得到 1,4-二甲基咔唑 (IV)，产率为 87%。给出了进行反应的条件和所得化合物的物理化学常数。

  DOI：

  10.1007/bf00598268

文献信息

• Identification of Lead Compounds as Inhibitors of STAT3: Design, Synthesis and Bioactivity
  作者：Antonio Botta、Esther Sirignano、Ada Popolo、Carmela Saturnino、Stefania Terracciano、Antonio Foglia、Maria Stefania Sinicropi、Pasquale Longo、Simone Di Micco

  DOI：10.1002/minf.201500043

  日期：2015.10

  the STAT3 protein. Moreover, MTT assay performed on A375 and HeLa, showed significant antiproliferative activity of some of synthesized compounds (3–5). The same compounds (3–5) considerably reduced STAT3 expression, as demonstrated by Western blot analysis. Our multidisciplinary approach shows that 1,4‐dimethyl‐carbazoles are potential building blocks to develop more affinity ligands of STAT3.

  STAT3属于信号转导子和转录激活子（STAT）家族。已经证明STAT3在许多肿瘤中被组成性激活，在致癌和肿瘤进展中起作用。因此，它被认为是癌症治疗的潜在靶标。在这种情况下，我们设计，合成和评估了针对STAT3蛋白的1,4-二甲基咔唑衍生物。此外，MTT法对A375执行和HeLa，显示的一些合成的化合物（的显著抗增殖活性3 - 5）。相同的化合物（3 – 5如Western blot分析所示，STAT3表达大大降低。我们的多学科方法表明，1,4-二甲基咔唑是开发更多STAT3亲和配体的潜在基础。
• Aromatisation des dihydro-3,4 carbazole(2h)ones-1 par le chlorure de pyridinium
  作者：Emile Bisagni、Claire Ducrocq、Nguyen Chi Hung

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85044-7

  日期：1980.1

  3,4-Dihydrocarbazol-(2H)-1-ones are transformed by boiling pyridine hydrochloride into corresponding carbazoles.

  通过煮沸吡啶盐酸盐将3，4-二氢咔唑-（2H）-1-酮转化为相应的咔唑。
• Bis-carbazole DNA intercalating agents for antitumor therapy
  申请人：Gribble Gordon W.

  公开号：US20100010033A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention is a DNA intercalating agent represented by the structure Y-Z-Y, wherein Y is an anti-tumor bis-carbazole and Z is a linear arrangement of multiple aromatic rings, containing at least two aromatic rings, or at least two alicyclic rings, said rings being linked in a 1,4 or 1,3 manner. Methods of inhibiting cancer cells and treating subjects having cancer with these agents are also provided.

  本发明是一种DNA插入剂，其结构表示为Y-Z-Y，其中Y是一种抗肿瘤双咔唑，Z是多个芳香环的线性排列，含有至少两个芳香环或至少两个脂环，这些环以1,4或1,3方式连接。还提供了使用这些药剂抑制癌细胞和治疗患有癌症的受试者的方法。
• Energy efficiency of heterogeneous catalytic microwave-assisted organic reactions
  作者：Hyejin Cho、Fanni Török、Béla Török

  DOI：10.1039/c4gc00037d

  日期：——

  The energy efficiency of microwave-assisted and conventionally heated solvent-free heterogeneous catalytic reactions was studied.

  微波辅助和传统加热的无溶剂异相催化反应的能源效率进行了研究。
• Microwave-Assisted Solid-Acid-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation and Electrophilic Annulation of Indoles Using Alcohols as Alkylating Agents
  作者：Béla Török、Aditya Kulkarni、Phong Quang

  DOI：10.1055/s-0029-1217052

  日期：2009.12

  Alcohols are considered environmentally benign alkylating agents since the only by-product generated in their reactions is water. Herein, we report a microwave-assisted Friedel-Crafts alkylation and electrophilic annulation of indoles using alcohols as alkylating agents. Alkylation of indoles using tert-butyl alcohol gives 3-substituted tert-butylindoles. A domino electrophilic annulation/aromatization­ of indoles using hexane-2,5-diol results in the formation of substituted carbazoles. The reaction is catalyzed by a strong, solid-acid catalyst montmorillonite K-10. The products were obtained in good yields and high selectivities.

  醇类被认为是环境友好的烷基化试剂，因为它们反应的唯一副产物是水。本文报道了利用微波辅助的Friedel-Crafts烷基化和亲电环化反应，使用醇作为烷基化试剂对吲哚进行修饰。使用叔丁醇对吲哚进行烷基化反应，得到3-取代的叔丁基吲哚。通过使用己二醇-2,5作为反应剂，可实现吲哚的亲电环化/芳构化级联反应，生成取代的咔唑。该反应由强固体酸催化剂蒙脱石K-10催化。产物获得了良好的产率和高度选择性。

表征谱图