6-methylellipticine | 18073-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methylellipticine
• 英文别名: Ellipticine, 6-methyl；5,6,11-trimethylpyrido[4,3-b]carbazole
• CAS: 18073-33-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: DMSWVUVVVVRJJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C
• 沸点：
  478.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylellipticine 在 盐酸 、 乌洛托品 、 硫酸 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 9-hydroxy-5,6,11-trimethyl-2-(5-(3-methyl-3-nitrosoureido)pentyl)-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antitumor activity of novel 2-alkyl-5-methoxycarbonyl-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-2-ium and 2-alkylellipticin-2-ium chloride derivatives

  摘要：

  Twenty-one types of novel ellipticine derivatives and pyridocarbazoles (5-methoxycarbonyl-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazoles) with a nitrosourea moiety, linked by an oxydiethylene unit at the 2 position, were synthesized, and their cytotoxicity against HeLa S-3 cells was evaluated. Some of these new compounds exhibited potent antitumor activity by comparison with that of ellipticine. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.032
• 作为产物：
  描述：

  N'-tosyl-3-(2,2-diethoxyethylaminomethyl)-1,4,9-trimethyl-carbazole 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到6-methylellipticine
  参考文献：
  名称：

  1,4-二甲基咔唑的Vilsmeier-Haack甲酰化修饰及其在玫瑰树碱合成中的应用

  摘要：

  提出了一种制备玫瑰树碱关键中间体3-甲酰基-1,4-二甲基咔唑的改进方法。修改了Vilsmeier-Haack反应的条件，以促进生产作为主要产品的3-甲酰基-1,4-二甲基咔唑，使玫瑰树碱的总产率从3％提高到14％。这种方法也适用于6-甲基玫瑰树碱和9-甲氧基玫瑰树碱的合成。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.598

文献信息

• Inhibitory Properties of Aldehydes and Related Compounds against Phytophthora infestans—Identification of a New Lead
  作者：John J. Mackrill、Roberta A. Kehoe、Limian Zheng、Mary L. McKee、Elaine C. O’Sullivan、Barbara M. Doyle Prestwich、Florence O. McCarthy

  DOI：10.3390/pathogens9070542

  日期：——

  annually. The discovery of new inhibitors of this organism is of paramount agricultural importance and of critical relevance to food security. Current strategies for crop treatment are inadequate with the emergence of resistant strains and problematic toxicity. Natural products such as cinnamaldehyde have been reported to have fungicidal properties and are the seed for many new discovery research programmes

  致病疫霉菌在全球范围内对农作物造成灾难性破坏，每年总计数十亿欧元。发现这种生物的新抑制剂对农业具有至关重要的意义，并且对粮食安全至关重要。当前的作物治疗策略不足以产生抗性菌株和有问题的毒性。据报道，诸如肉桂醛的天然产物具有杀菌特性，并且是许多新发现研究计划的种子。我们报告了肉桂醛框架的调查，以调查醛亚基及其在芳香醛子集中的作用，以便确定新的铅化合物来对抗疫霉菌。已鉴定出含有醛的玫瑰树碱衍生物（9-甲酰基-6-甲基玫瑰树碱，34）与疫霉菌相比具有优异的活性，毒性有限，可用作杀真菌剂。
• Bis-carbazole DNA intercalating agents for antitumor therapy
  申请人：Gribble Gordon W.

  公开号：US20100010033A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention is a DNA intercalating agent represented by the structure Y-Z-Y, wherein Y is an anti-tumor bis-carbazole and Z is a linear arrangement of multiple aromatic rings, containing at least two aromatic rings, or at least two alicyclic rings, said rings being linked in a 1,4 or 1,3 manner. Methods of inhibiting cancer cells and treating subjects having cancer with these agents are also provided.

  本发明是一种DNA插入剂，其结构表示为Y-Z-Y，其中Y是一种抗肿瘤双咔唑，Z是多个芳香环的线性排列，含有至少两个芳香环或至少两个脂环，这些环以1,4或1,3方式连接。还提供了使用这些药剂抑制癌细胞和治疗患有癌症的受试者的方法。
• A Novel Entry to Pyrido[4,3-b]carbazoles: An Efficient Synthesis of Ellipticine
  作者：Minoru Ishikura、Ayako Hino、Toshikatsu Yaginuma、Isao Agata、Nobuya Katagiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01016-9

  日期：2000.1

  The palladium catalyzed tandem cyclization–cross-coupling reaction of indolylborate (2) with vinyl bromide (9) was developed for the preparation of pyrido[4,3-b]carbazole as a key reaction. The cross-coupling reaction of 2a provided hexatriene (10), and then cyclization of 10 to pyrido[4,3-b]carbazole (12) was effected with irradiation or Lewis acid. Using indolylborate (2c) for the cross-coupling

  开发了吲哚硼酸酯（2）与乙烯基溴（9）的钯催化串联环化-交叉偶联反应，用于制备吡啶并[4,3- b ]咔唑。2a的交叉偶联反应提供了己三烯（10），然后用辐射或路易斯酸将10环化为吡啶并[4,3- b ]咔唑（12）。使用吲哚硼酸酯（2c）进行交叉偶联反应，通过相似的反应序列获得了玫瑰树碱的新型结构。
• A transition metal-free approach to a regioselective total synthesis of the natural product derivative 6-methylellipticine, a potent anticancer agent
  作者：Song-Bo Lin、Wan-Wan Wang、Jin-Peng Meng、Xi-Wang Li、Jun Wu、Xiao-Ling Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151309

  日期：2019.12

  A transition metal-free and regioselective total synthesis of 6-methylellipticine, a potent anticancer agent, was developed. This synthetic approach mainly involved two key reactions: a direct amination of multi-functional phenol via an alkylation-Smiles rearrangement protocol, and an intramolecular C-H bond arylation reaction promoted by potassium tert-butoxide. These reactions resulted in the formation

  开发了无过渡金属和区域选择性的6-甲基玫瑰树碱的全合成，这是一种有效的抗癌药。这种合成方法主要涉及两个关键反应：通过烷基化-Smiles重排方案直接胺化多功能酚，以及叔丁醇钾促进的分子内CH键芳基化反应。这些反应导致在无过渡金属的条件下形成两种关键中间体二芳基胺和咔唑衍生物。最后的环化得到目标产物6-甲基玫瑰树碱。
• An approach to novel ellipticine glycosides
  作者：Albert Langendoen、Gerrit-Jan Koomen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85992-5

  日期：——

  C(11)-hydroxyethyl derivative (3d), which has been coupled with ribose-, glucose- and galactose derivatives to give, after deprotection, novel ellipticine glycosides 3e-g. The sequence of reactions constitute a new strategy for the synthesis of a wide range of ellipticine derivatives with improved solubility characteristics.

  为了制备各种官能化衍生物，已经研究了6-甲基玫瑰树碱（3a）的反应。碱-（LDA）介导的3a与甲醛的反应生成C（11）-羟乙基衍生物（3d），该衍生物已与核糖，葡萄糖和半乳糖衍生物偶联，脱保护后得到新型玫瑰树碱糖苷3e- G。反应顺序构成了一种新的合成策略，用于合成具有改善的溶解度特性的玫瑰树碱衍生物。