苄基-9-二甲基-1,4-咔唑 | 120090-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 苄基-9-二甲基-1,4-咔唑
• 英文名称: 9-benzyl-1,4-dimethyl-9H-carbazole
• 英文别名: benzyl-9 dimethyl-1,4 carbazole；9-benzyl-1,4-dimethylcarbazole
• CAS: 120090-53-1
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: FSFQEOSUHMKZLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  481.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-9-二甲基-1,4-咔唑 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 磷酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 椭圆玫瑰树碱
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts 环脱水法合成玫瑰树碱和 9-甲氧基玫瑰树碱

  摘要：

  报告了生物学上重要的吡啶并 [4,3-b] 咔唑生物碱、玫瑰树碱和 9-甲氧基玫瑰树碱的权宜之计合成。我们的合成方法应用关键的 H3PO4 介导的 Friedel-Crafts 环脱水来构建吡啶核心。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379305
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 、 三乙二醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 苄基-9-二甲基-1,4-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Yokoyama, Yuusaku; Okuyama, Naomi; Iwadate, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1319 - 1329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of Polysubstituted Carbazoles from Indoles and Simple 1,4‐Dicarbonyl Compounds
  作者：Hugo Santos、Lucas A. Zeoly、Rafael Rebechi、João Arantes、Fernando Coelho、Manoel T. Rodrigues

  DOI：10.1002/adsc.202301328

  日期：2024.2.20

  carbazoles were efficiently synthesized through direct benzannulation reaction between 1,4-dicarbonyl compounds and indoles with catalytic amount of inexpensive zirconium(IV) chloride. This transformation proved to be regioselective and furnishes 1,4-disubstituted and 1,2,4-trisubstituted carbazoles with yields ranging from 26% to 91% and broad substrate scope. Moreover, this protocol benefits from using readily

  通过1,4-二羰基化合物与吲哚之间的直接苯并环化反应，在催化量的廉价氯化锆(IV)的催化下，有效地合成了多取代咔唑。该转化被证明具有区域选择性，可产生 1,4-二取代和 1,2,4-三取代咔唑，产率范围为 26% 至 91%，底物范围广泛。此外，该协议受益于使用易于获得的起始材料，而不需要对其进行预功能化。通过铃木-宫浦反应对碘咔唑进行官能化以及通过天然产物canthin-6-one的3-脱氮衍生物的合成来举例说明该产品的合成用途。
• Gansser; Viel; Viossat, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 4, p. 301 - 309
  作者：Gansser、Viel、Viossat、Rodier、Merienne

  DOI：——

  日期：——
• YOKOYAMA, YUUSAKU;OKUYAMA, NAOMI;IWADATE, SHINJI;MOMOI, TOKUKO;MURAKAMI, +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1319-1329
  作者：YOKOYAMA, YUUSAKU、OKUYAMA, NAOMI、IWADATE, SHINJI、MOMOI, TOKUKO、MURAKAMI, +

  DOI：——

  日期：——
• GANSSER, C.;VIEL, C.;VIOSSAT, B.;RODIER, N.;MERIENNE, C., FARMACO: ED. SCI, 43,(1988) N 4, C. 301-309
  作者：GANSSER, C.、VIEL, C.、VIOSSAT, B.、RODIER, N.、MERIENNE, C.

  DOI：——

  日期：——
• Yokoyama, Yuusaku; Okuyama, Naomi; Iwadate, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1319 - 1329
  作者：Yokoyama, Yuusaku、Okuyama, Naomi、Iwadate, Shinji、Momoi, Tokuko、Murakami, Yasuoki

  DOI：——

  日期：——